methyl 4-oxo-5-phenylhexanoate | 65248-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-5-phenylhexanoate
• CAS: 65248-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: DRZHAIRZHCCYMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-1-苯乙烷 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三甲基氯硅烷 、 zinc(II) chloride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-oxo-5-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次要有机锌试剂的福山交叉偶联，可直接合成不对称酮

  摘要：

  酰基亲电试剂与有机金属试剂的偶联代表了向复杂而多功能的酮产品迈进的聚合之路。尽管条件温和且官能团耐受性高，但是羧酸衍生物（如硫代酯）与有机金属第二试剂的交叉偶联仍处于开发阶段。在这里，我们公开了一种方便有效的方案，用于钯催化的二级有机锌试剂与硫酯亲电子试剂的福山交叉偶联。在这些温和条件下，可以将具有敏感官能团的一系列硫酯与活化或未活化的仲有机卤化锌偶联，并获得高收率。将该方法扩展到包括酰氯底物，以高收率产生芳基烷基酮。此外，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.11.104

文献信息

• ELECTROREDUCTIVE ACYLATION OF BENZYL CHLORIDE AND RELATED COMPOUNDS WITH ACID CHLORIDES
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Hiroshi Ohmizu

  DOI：10.1246/cl.1977.1021

  日期：1977.9.5

  The electroreduction of benzyl chloride and related compounds in the presence of acid chlorides gave alkyl benzyl ketones in moderate yields. The controlled potential electrolysis suggests that the electron transfer from the cathode to benzyl chloride yielding an anionic species is the initiation step of this reductive acylation.

  在酰氯存在下，苄基氯和相关化合物的电还原得到中等产率的烷基苄基酮。受控电位电解表明电子从阴极转移到苄基氯产生阴离子物质是该还原酰化的起始步骤。
• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。