2-甲基-4-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 | 384-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-甲基-4-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzimidazol；4-trifluoromethyl-2-methyl-1H-benzimidazole；2-methyl-4-trifluoromethyl-1(3)H-benzoimidazole；2-methyl-4-trifluoromethyl-1(3)H-benzimidazole；2-Methyl-4-trifluormethyl-1(3)H-benzimidazol；2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 384-32-7
• 化学式: C₉H₇F₃N₂
• 分子量: 200.163
• InChiKey: VDSCQHJOSZYCJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-4-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑 、 3-碘苯甲醚 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-2-methyl-4-(trifluoromethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑砜是肝X受体激动剂

  摘要：

  制备了一系列带有砜取代基（6）的1-（3-芳氧基芳基）苯并咪唑。已鉴定出高亲和力的LXR配体（LXRβ结合IC 50值<10 nM），其中一些具有出色的激动剂效价和功效，可在LXR活性的功能测定中测量人巨噬细胞THP1细胞中ABCA1 mRNA的增加。该化合物通常在肝微粒体制剂中稳定，并且在小鼠中具有良好的口服暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.099
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-硝基-3-(三氟甲基)苯基]乙酰胺 在 乙醇 、 乙酸酐 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-甲基-4-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Belcher et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4159

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indium-mediated one-pot benzimidazole synthesis from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with orthoesters
  作者：Jaeho Kim、Jihye Kim、Hyunseung Lee、Byung Min Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2011.08.017

  日期：2011.10

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations from 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes to benzimidazoles were investigated in this study. In the presence of indium/AcOH in ethyl acetate at reflux, reaction of 2-nitroanilines or 1,2-dinitroarenes with R–C(OMe)3 (R=Me, Ph) produced excellent yields of the corresponding benzimidazoles within 30 min to 6 h depending on the substituents of the starting

  在此研究中，研究了从2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃到苯并咪唑的一锅还原触发的杂环化反应。在乙酸乙酯中存在铟/ AcOH的条件下，回流时，2-硝基苯胺或1,2-二硝基芳烃与RC（OMe）3（R = Me，Ph）的反应在30分钟内可得到优异的相应苯并咪唑收率。 6小时取决于起始材料的取代基。在类似的反应条件下，与1,2-二硝基芳烃向苯并咪唑的铟介导的2-硝基苯胺到苯并咪唑的杂环化反应更快，并且产率更高。
• Selective C–H trifluoromethylation of benzimidazoles through photoredox catalysis
  作者：Guo-Lin Gao、Chao Yang、Wujiong Xia

  DOI：10.1039/c6cc08975e

  日期：——

  This protocol presented a new strategy for visible-light induced C-H trifluoromethyltion at C4 of benzimidazoles using Togini's reagent in the presense of fac-Ir(ppy)3. It's Highlighted by its operational simplicity, mild...

  该协议提出了一种新的策略，以fac-Ir（ppy）3为代表，使用Togini试剂在苯并咪唑的C4处引起CH三氟甲基CH的三氟甲基化反应。它以其操作简单，温和而着称。
• [EN] LIVER X RECEPTOR (LXR) MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X (LXR)
  申请人：ALEXAR THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015035027A1

  公开（公告）日：2015-03-12

  Described herein are liver X receptor (LXR) modulators and methods of utilizing LXR modulators in the treatment of dermal diseases, disorders or conditions. Also described herein are pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本文描述了肝X受体（LXR）调节剂以及在治疗皮肤疾病、紊乱或状况中利用LXR调节剂的方法。本文还描述了含有这类化合物的药物组合物。
• [EN] BENZIMIDAZOLE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE BENZIMIDAZOLE
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2009086138A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  This invention relates generally to benzimidazole-based modulators of Liver X receptors (LXRs) and related methods (Formula I). wherein R2 is C6-C10 aryl or heteroaryl including 5-10 atoms, each of which is: (i) substituted with 1 R7, and (ii) optionally substituted with from 1-5 Re; and R1, R3, R4, R5, R6, R7, and Re are defined herein.

  这项发明通常涉及苯并咪唑基调节肝X受体（LXR）的调节剂和相关方法（式I）。其中R2是C6-C10芳基或杂芳基，包括5-10个原子，每个原子：（i）被1个R7取代，（ii）可选择地被1-5个Re取代；R1、R3、R4、R5、R6、R7和Re在此处被定义。
• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE SOMATOSTATINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019157458A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些能够调节生长抑素的化合物，制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物和药物，在治疗需要调节生长抑素活性的疾病、病症或疾病中使用这些化合物的方法。