2-[(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid | 1240505-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyloxan-2-yl]acetic acid
• CAS: 1240505-06-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₄Si
• 分子量: 300.47
• InChiKey: SHWGNOHVOIBZEN-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid 、 2(S)-羟基庚-6-烯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到[(2S)-hept-6-en-2-yl] 2-[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyloxan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of aspergillide A

  摘要：

  The stereoselective formal synthesis of aspergillide A (1), a cytotoxic 14-membered macrolide, is disclosed. The key intermediate, a trisubstituted tetrahydropyran core is prepared by SmI(2)-induced intramolecular reductive cyclization as well as by using sequential alpha-aminooxylation, Homer-Wadsworth-Emmons olefination, and followed by Oxa-Michael cyclization. Other notable transformations in the synthesis include the use of Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, esterification, ring-closing metathesis (RCM), and cross-metathesis (CM) reactions. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.06.013
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 203.0h， 生成 2-[(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203