2-[(4aR,6R,8aS)-2,2-di-tert-butylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]ethanol | 1354648-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-[(4aR,6R,8aS)-2,2-di-tert-butylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]ethanol
• 英文别名: 2-[(4aR,6R,8aS)-2,2-ditert-butyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]ethanol
• CAS: 1354648-46-6
• 化学式: C₁₆H₃₂O₄Si
• 分子量: 316.513
• InChiKey: HBIRUQCTLWNPOC-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4aR,6R,8aS)-2,2-di-tert-butylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(4aR,6R,8aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-iodoethyl)hexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasiline
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 2-[(4aR,6R,8aS)-2,2-di-tert-butylhexahydropyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203

文献信息

• Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Andrea Zúñiga、Manuel Pérez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260203

  日期：2011.10

  We describe an efficient synthesis of a key intermediate in the synthesis of aspergillide A from a commercially available, chiral starting material.

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。