[(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate | 1354648-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-ethenyloxan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1354648-52-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅SSi
• 分子量: 426.649
• InChiKey: PYBVTHAVYCIPCM-YSIASYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 189.0h， 生成 [(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-vinyltetrahydro-2H-pyran-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260203

文献信息

• Formal Synthesis of Aspergillide A from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Andrea Zúñiga、Manuel Pérez、Maria González

  DOI：10.1055/s-0030-1260203

  日期：2011.10

  We describe an efficient synthesis of a key intermediate in the synthesis of aspergillide A from a commercially available, chiral starting material.

  我们描述了一种高效合成从商业可得的手性起始材料合成抗曲霉素A的关键中间体的方法。