2-[2-(4-(4-butylphenyl)butyl)phenyl]-4,4-dimethyloxazoline | 127948-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(4-(4-butylphenyl)butyl)phenyl]-4,4-dimethyloxazoline
• 英文别名: 2-[2-[4-(4-butylphenyl)butyl]phenyl]-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 127948-46-3
• 化学式: C₂₅H₃₃NO
• 分子量: 363.543
• InChiKey: AMXIGQQWAKCGOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-(4-butylphenyl)butyl)phenyl]-4,4-dimethyloxazoline 、 碘甲烷 反应 18.0h， 生成 2-{2-[4-(4-Butyl-phenyl)-butyl]-phenyl}-3,5,5-trimethyl-4,5-dihydro-oxazol-3-ium; iodide
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021
• 作为产物：
  描述：

  丁苯 在 palladium on activated charcoal 三氯化铝 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四溴化碳 、 硫酸 、 氢气 、 magnesium 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 13.0~25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 22.25h， 生成 2-[2-(4-(4-butylphenyl)butyl)phenyl]-4,4-dimethyloxazoline
  参考文献：
  名称：

  一系列5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物的合成及其与构效关系的研究：一类新的白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列5-炔基-和5-芳基-4,6-二硫代癸二酸和相关化合物以评估白三烯拮抗剂活性。炔基化合物是通过相应的炔属缩醛通过硫缩醛交换制备的。芳基衍生物是由适当的苯甲醛合成的，其中大多数是通过以下三种通用途径之一制备的：迈耶的恶唑啉法，钯偶联法和羟基苯甲醛烷基化。在体外检查了这些类似物拮抗LTD4诱导的豚鼠气管平滑肌收缩的能力，并与[3H] LTD4竞争豚鼠肺膜上的受体位点。这项研究发现了许多构效关系。脂质尾部和极性区域中的两个亚甲基的最佳链长为10-12个原子（或其等价物）。在芳族系列中，邻位和间位取代的化合物具有可比的活性，而对位衍生物则无活性。芳香环和脂质尾部的取代通常具有良好的耐受性，末端苯基（6）和乙炔（33）类似物的活性特别好。极性区或脂质尾部的构象限制产生了缺乏活性的化合物。在体内也评估了许多选择的类似物作为豚鼠中LTD4诱导的支气管收缩的拮抗剂。数据确定这些化合物为一类

  DOI：

  10.1021/jm00158a021

文献信息

• Leukotriene antagonists
  申请人：SmithKline Beckman Corporation

  公开号：US04871771A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A method for inhibiting the effects of LTB.sub.4 comprises administration of an effective amount of a compound represented by the following structural formula (I) ##STR1## wherein m is 1 or 2; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1, or 2; R' is hydrogen or methyl; R is phenyl substituted with A, R.sub.1 and R.sub.2 wherein R.sub.1 and R.sub.2 are independently selected from either (1) (S).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B wherein a is 0 or 1; b is 5 to 12; c is 0 or 1; S and T are independently sulfur, oxygen, or CH.sub.2 with the proviso that S or T are not sulfur when p is 1 or 2; and B is C.sub.1-4 alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, or phenyl optionally monosubstituted with Br, Cl, CF.sub.3, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkyl, methylthio, or trifluoromethylthio; or (2) hydrogen bromo, chloro, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro; and A is selected from (2) as defined above or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Such methods are useful in the treatment of diseases in which LTB.sub.4 is a factor.

  抑制LTB.sub.4作用的方法包括施用有效量的以下结构式(I)所示的化合物：##STR1## 其中m为1或2；n为1、2或3；p为0、1或2；R'为氢或甲基；R为被A、R.sub.1和R.sub.2取代的苯基，其中R.sub.1和R.sub.2独立地选自以下任一项：(1) (S).sub.a --(CH.sub.2).sub.b --(T).sub.c --B，其中a为0或1；b为5至12；c为0或1；S和T独立地为硫、氧或CH.sub.2，但条件是当p为1或2时，S或T不是硫；B为C.sub.1-4烷基、乙炔基、三氟甲基或苯基，可选地单取代有Br、Cl、CF.sub.3、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷基、甲基硫基或三氟甲基硫基；或(2)氢、溴、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基或硝基；A选自上述(2)定义的项或其药用可接受盐。此类方法可用于治疗LTB.sub.4为因素的疾病。
• Leukotriene B4 antagonists
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0327306A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  The use of compound of structure wherein m is 1 or 2; n is 1, 2 or 3; p is 0, 1, or 2; R′ is hydrogen or methyl; R is phenyl substituted with A, R₁ and R₂ wherein R₁ and R₂ are independently selected from either 1) (S)a-(CH₂)b-(T)c-B wherein a is 0 or 1; b is 5 to 12; c is 0 or 1; S and T are independently sulfur, oxygen, or CH₂ with the proviso that S or T are not sulfur when p is 1 or 2; and B is C₁₋₄alkyl, ethynyl, trifluoromethyl, or phenyl optionally monosubstituted with Br, Cl, CF₃, C₁₋₄alkoxy, C₁₋₄alkyl, methylthio, or trifluoromethylthio; or 2) hydrogen, bromo, chloro, methyl, trifluoromethyl, methoxy or nitro; and A is selected from 2) as defined above or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament having LTB₄ antagonist activity.

  使用结构如下的化合物 其中 m 是 1 或 2；n 是 1、2 或 3；p 是 0、1 或 2；R′ 是氢或甲基；R 是被 A、R₁ 和 R₂ 取代的苯基，其中 R₁ 和 R₂ 独立选自 1) (S)a-(CH₂)b-(T)c-B 其中 a 是 0 或 1；(S)-(CH₂)b-(T)c-B 其中 a 是 0 或 1； b 是 5 至 12； c 是 0 或 1； S 和 T 独立地是硫、氧或 CH₂，但当 p 是 1 或 2 时，S 或 T 不是硫；B 是 C₁₋₄烷基、乙炔基、三氟甲基或苯基，可任选与 Br、Cl、CF₃、C₁₋₄烷氧基、C₁₋₄烷基、甲硫基或三氟甲基甲硫基单取代；或 2) 氢、溴、氯、甲基、三氟甲基、甲氧基或硝基；且 A 选自如上定义的 2) 或其药学上可接受的盐，用于制造具有 LTB₄ 拮抗剂活性的药物。
• US4730005
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US04730005
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US4730005A
  申请人：——

  公开号：US4730005A

  公开（公告）日：1988-03-08