(3aS,4S,5aR,9aS,9bR)-8,8-Di-tert-butyl-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one | 293294-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aS,4S,5aR,9aS,9bR)-8,8-Di-tert-butyl-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7S,9R)-12,12-ditert-butyl-7-hydroxy-5-(4-methoxyphenyl)-3,8,11,13-tetraoxa-5-aza-12-silatricyclo[7.4.0.02,6]tridecan-4-one
• CAS: 293294-35-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇Si
• 分子量: 451.592
• InChiKey: HFIHICGAAMDBEU-ZRSRNVLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,5aR,9aS,9bR)-8,8-Di-tert-butyl-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(3aS,4S,5aR,9aS,9bR)-8,8-Di-tert-butyl-4-hydroxy-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的碘 (V) 试剂。第 3 部分。通过碘氧基苯甲酸介导的环化合成杂环化合物的新途径：一般性、范围和机制

  摘要：

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。

  DOI：

  10.1021/ja012126h
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,4S,5aR,9aS,9bR)-8,8-Di-tert-butyl-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenyl)-hexahydro-1,5,7,9-tetraoxa-3-aza-8-sila-cyclopenta[a]naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型 IBX 介导的氨基糖合成方法及其文库

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

文献信息

• Iodine(V) Reagents in Organic Synthesis. Part 3. New Routes to Heterocyclic Compounds via <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid-Mediated Cyclizations:  Generality, Scope, and Mechanism
  作者：K. C. Nicolaou、P. S. Baran、Y.-L. Zhong、S. Barluenga、K. W. Hunt、R. Kranich、J. A. Vega

  DOI：10.1021/ja012126h

  日期：2002.3.1

  The discovery and development of the o-iodoxybenzoic acid (IBX) reaction with certain unsaturated N-aryl amides (anilides) to form heterocycles are described. The application of the method to the synthesis of delta-lactams, cyclic urethanes, hydroxy amines, and amino sugars among other important building blocks and intermediates is detailed. In addition to the generality and scope of this cyclization

  描述了邻碘氧基苯甲酸 (IBX) 与某些不饱和 N-芳基酰胺（苯胺）反应形成杂环的发现和发展。详细介绍了该方法在 δ-内酰胺、环氨基甲酸酯、羟基胺和氨基糖等重要结构单元和中间体的合成中的应用。除了这种环化反应的一般性和范围外，本文还描述了许多机理研究，表明单电子从苯胺官能团转移到 IBX，并暗示了该反应的基于自由基的机制。
• Novel IBX-Mediated Processes for the Synthesis of Amino Sugars and Libraries Thereof
  作者：K. C. Nicolaou、Phil. S. Baran、Yong-Li Zhong、Juan A. Vega

  DOI：10.1002/1521-3773(20000717)39:14<2525::aid-anie2525>3.0.co;2-1

  日期：2000.7.17