(2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane | 123151-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane
• 英文别名: (2S,7S)-2-hexyl-7-(hydroxymethyl)oxepane；((2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl)methanol；[(2S,7S)-7-hexyloxepan-2-yl]methanol
• CAS: 123151-65-5
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂
• 分子量: 214.348
• InChiKey: APUGJDUDUBXCJG-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.902±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (2S,7R)-2-hexyl-7-propyl-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 193.66h， 生成 (2S,7S)-7-hexyl-2-(hydroxymethyl)-1-oxacycloheptane
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-异硫脲的对映体合成

  摘要：

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.094

文献信息

• A new, enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.041

  日期：2009.9

  A highly enantioselective synthesis of 2,6-syn-disubstituted tetrahydropyrans from commercially available tri-O-acetyl-D-glucal, based on a thermal Claisen rearrangement, allows enantioselective synthesis of (+)-isolaurepan when combined with a ring expansion reaction Using trimethylsilyldiazomethane. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective reduction of bicyclic ketals. A new, enantioselective synthesis of isolaurepinnacin and lauthisan skeletons
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Yasuyuki Ushio、Isao Kadota、Masamitsu Ochi

  DOI：10.1021/jo00282a037

  日期：1989.10
• Enantioselective Access to 2,7-Cis-Disubstituted Oxepanes:  Formal Synthesis of (+)-Isolaurepan
  作者：M. Carmen Carreño、Renaud Des Mazery、Antonio Urbano、Françoise Colobert、Guy Solladié

  DOI：10.1021/ol036299i

  日期：2004.1.1

  [GRAPHICS]The asymmetric synthesis of 2,7-cis-disubstituted oxepanes bearing a sulfoxide is achieved from commercially available precursors in only five steps. The key step is the highly diastereoselective Et3SiH/TMSOTf-promoted reductive cyclization of enantiopure hydroxysulfinyl aryl or alkyl ketones.
• KOTSUKI, HIYOSHIZO;USHIO, YASUYUKI;KADOTA, ISAO;OCHI, MASAMITSU, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N1, C. 5153-5161
  作者：KOTSUKI, HIYOSHIZO、USHIO, YASUYUKI、KADOTA, ISAO、OCHI, MASAMITSU

  DOI：——

  日期：——
• Enantiodivergent synthesis of (+)- and (−)-isolaurepan
  作者：Gonzalo Pazos、Manuel Pérez、Zoila Gándara、Generosa Gómez、Yagamare Fall

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.094

  日期：2012.11

  The enantiodivergent synthesis of (+)-and (−)-isolaurepan was achieved from a common chiral template easily available from tri-O-acetyl-d-glucal, using as key step a diastereoselective thermal Claisen rearrangement, combined with a ring expansion reaction using trimethylsilyldiazomethane.

  的enantiodivergent合成（+） -和（ - ） - isolaurepan是从一个共同的手性模板实现容易购自三ö乙酰基d -glucal，使用如关键步骤非对映选择性的热Claisen重排，具有扩环反应组合使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷。