(2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [2-(4-chlorophenyl)-3H-benzimidazol-5-yl]-phenylmethanone
• 化学式: C₂₀H₁₃ClN₂O
• 分子量: 332.789
• InChiKey: ZBAIZFAQQKVLNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, Docking Study, and Antiproliferative Evaluation of Novel Schiff Base–Benzimidazole Hybrids with VEGFR-2 Inhibitory Activity

  摘要：

  我们设计并合成了一系列新的希夫-苯并咪唑杂化物 3a-o。通过不同的光谱和元素分析工具证明了目标化合物的结构。根据 NCI 单剂量和五剂量方案，评估了目标化合物对 60 种癌细胞株的体外细胞毒性活性。随后，对四种化合物针对最敏感的肺癌 A549 和 NCI-H460 细胞系进行了进一步检测。化合物 3e 和 3g 的活性最高，对 A549 和 NCI-H460 细胞株的活性分别为 3.58 ± 0.53、1.71 ± 0.17 和 1.88 ± 0.35、0.85 ± 0.24。此外，与索拉非尼（88.17%）相比，它们对 VEGFR-2 TK 的抑制率分别为 86.23% 和 89.89%，显示出显著的抑制活性。此外，用 3e 和 3g 处理的 NCI-H460 细胞的细胞周期分析表明，细胞周期停滞在 G1 期和 S 期（由 caspases-9 研究支持），附件素 V-FITC 染色表明它们具有显著的促凋亡活性。分子对接研究证实了这些化合物的结合相互作用；最活跃的化合物与参考 VEGFR-2 抑制剂索拉非尼（Sorafenib）的结合模式和姿势完全重合，且相似。

  DOI：

  10.3390/molecules28020481
• 作为产物：
  描述：

  4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  5-苯甲酰基苯并咪唑的无痕固相合成

  摘要：

  已经开发了一种用于 5-苯甲酰基苯并咪唑的固体支持合成的无痕连接器策略。苄基氰化物官能团通过二甲基甲硅烷基接头连接到 2% 二乙烯基苯交联聚苯乙烯。与 5-氯-2-硝基苯胺偶联，然后氧化脱氰，得到二苯甲酮 11，作为高效一锅反应过程中的关键中间体。在DDQ存在下还原硝基并与各种醛氧化环化后，产生了一系列聚合物负载的苯并咪唑。最后用 TBAF 对芳基硅烷接头进行无痕切割，提供了一个小型 5-苯甲酰基苯并咪唑库。关键词：固体载体，无痕接头，芳基硅烷，5-苯甲酰基苯并咪唑。

  DOI：

  10.1139/v01-138

文献信息

• Ionic‐Liquid‐Catalyzed Synthesis of Imines, Benzimidazoles, Benzothiazoles, Quinoxalines and Quinolines through C−N, C−S, and C−C Bond Formation
  作者：Gaurav Badhani、Abhisek Joshi、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.202101135

  日期：2021.12.28

  The tetramethylammonium-hydroxide-catalyzed oxidative coupling of amines and alcohols has been described for the synthesis of several heterocycles under metal-free conditions by utilizing oxygen from air as the terminal oxidant.

  已经描述了四甲基氢氧化铵催化的胺和醇的氧化偶联，用于在无金属条件下通过利用空气中的氧气作为末端氧化剂合成几种杂环。
• tert-Butyl nitrite catalyzed synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamine and aldehydes at room temperature
  作者：Sadaf Azeez、Popuri Sureshbabu、Priyanka Chaudhary、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151735

  日期：2020.4

  A simple and efficient method is demonstrated for the synthesis of benzimidazoles via cyclocondensation of o-phenylenediamine with aldehydes in the presence of catalytic amount of tert-butyl nitrite. All the reactions were carried out at room temperature while the desired products were obtained in good to excellent yields.

  已证明在催化量的亚硝酸叔丁酯存在下，通过邻苯二胺与醛的环缩合反应合成苯并咪唑的简单有效方法。所有反应均在室温下进行，同时以良好至优异的产率获得所需产物。
• A facile approach synthesis of benzoylaryl benzimidazole as potential α-amylase and α-glucosidase inhibitor with antioxidant activity
  作者：Lotfi M. Aroua、Hind R. Almuhaylan、Fahad M. Alminderej、Sabri Messaoudi、Sridevi Chigurupati、Suliman Al-mahmoud、Hamdoon A. Mohammed

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105073

  日期：2021.9

  Synthetic routes to a series of benzoylarylbenzimidazol 3a-h have been derived from 3,4-diaminobenzophenone and an appropriate arylaldehyde in the presence of ammonium chloride or a mixture of ammonium chloride and sodium metabisulfite as catalyst. The antioxidant activity of targeted compounds 3a-h has been measured by four different methods and the overall antioxidant evaluation of the compounds

  一系列苯甲酰芳基苯并咪唑3a-h 的合成路线是在氯化铵或氯化铵和焦亚硫酸钠的混合物作为催化剂存在下，由 3,4-二氨基二苯甲酮和合适的芳醛衍生而来的。目标化合物3a-h的抗氧化活性已通过四种不同的方法进行测量，化合物的整体抗氧化评估表明，除化合物3h之外的化合物具有显着的 MCA、FRAP 和 (DPPH-SA) 。α-淀粉酶和 α-葡萄糖苷酶的体外抗糖尿病试验表明大多数测试化合物具有良好至极好的活性。在对位含有羟基基序的目标苯并咪唑3f苯基的位置揭示了一种重要的活性抑制剂，可以抑制 α-淀粉酶 (IC 50  = 12.09 ± 0.38 µM) 和 α-葡萄糖苷酶 (IC 50  = 11.02 ± 0.04 µM)，与参考药物阿卡波糖相当。抗高血糖活性的结果通过计算机分子对接计算得到支持，显示化合物3a-h与人胰腺 α-淀粉酶 (HPA) 和人溶酶体酸-α-葡萄糖苷酶 (HLAG)
• Microwave assisted synthesis, biological activities, and in silico investigation of some benzimidazole derivatives
  作者：Zeel A. Bhavsar、Prachi T. Acharya、Divya J. Jethava、Dhaval B. Patel、Mahesh S. Vasava、Dhanji P. Rajani、Edwin Pithawala、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.4129

  日期：2020.12

  molecules were examined for in‐vitro pharmaceutical activities like antibacterial, antifungal, antimalarial, antituberculosis, and anti‐oxidant. Additionally, in silico study was also carried out. We also evaluated the steadiness and molecular interaction of docked complex, that is, complex of molecule (7s) with PDB: 5ZNI and complex of derivative (7l) with PDB: 3VLN, we have established a molecular dynamics

  在微波辅助条件下，在氯仿存在下，N-甲基-邻苯二胺或邻苯二胺与Ni（OAc）2催化的不同芳族醛偶联，制得了2-取代苯并咪唑的一些衍生物。所有合成分子的结构确认均通过FT-IR，13 C NMR，1H NMR，ESI-MS和元素分析。检查所有制备的分子的体外药物活性，例如抗菌，抗真菌，抗疟疾，抗结核和抗氧化剂。另外，还进行了计算机模拟研究。我们还评估了对接复合物（即分子（7s）与PDB：5ZNI的复合物和衍生物（7l）与PDB：3VLN的复合物）的稳定性和分子相互作用。，我们已经建立了基于最佳对接分子的分子动力学模型。通过计算的ADME-Tox描述符对所有新制备的分子进行了鉴定，使其具有出色的药代动力学物质，这表明这些衍生物可被用作扩展某些创新活性化合物的原料。
• Utilizing ferrocene for doping Iron to graphitic carbon nitride (FeIII/g-C3N4): An internal dual photocatalyst for tandem oxidation/cyclization of toluene to benzimidazoles under visible light condition
  作者：mohammad bashiri、Yanlong Gu、Deng-Yue Zheng、Mona Hosseini-Sarvari

  DOI：10.1039/d2dt04012c

  日期：——

  photocurrent, SEM, HR-TEM, EDX, BET, EIS, and cyclic voltammetry analyses. The synthesis of benzimidazole derivatives as pharmaceutically active compounds was introduced by using a suitable method under mild reaction conditions without using a base, oxidant, and other reagents or additives. The modification by using iron had a considerable effect on the optical and electronic characteristics in contrast

  最近，考虑将金属掺杂到石墨碳氮化物 (gC 3 N 4 ) 中用于环境应用和有机反应。在这项研究中，我们使用二茂铁作为Fe 3+的来源将铁掺杂到gC 3 N 4上。内部电场支架被认为是提高光催化活性的一种令人印象深刻的策略。Fe 3+掺杂到石墨碳氮化物（Fe III /gC 3 N 4) 通过煅烧法，通过 FT-IR、Raman、XRF、XRD、XPS、UV-visible DRS、光致发光 (PL)、光电流、SEM、HR-TEM、EDX、BET、EIS 和循环伏安法分析。苯并咪唑衍生物作为药物活性化合物的合成是在不使用碱、氧化剂和其他试剂或添加剂的情况下，在温和的反应条件下采用合适的方法引入的。与gC 3 N 4相比，使用铁进行的改性对光学和电子特性具有相当大的影响。纳米复合材料 Fe III /gC 3 N 4可用作多功能光催化剂进行串联过程，甲苯氧化，然后与邻苯二胺在可见光条件下制备苯并咪唑。Fe