4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol | 247566-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol
• 英文别名: 4-(allyldimethylsilyl)benzyl alcohol；[4-[Dimethyl(prop-2-enyl)silyl]phenyl]methanol
• CAS: 247566-27-4
• 化学式: C₁₂H₁₈OSi
• 分子量: 206.36
• InChiKey: DFWFSOHFLXTAHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  291.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol 在 lithium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-benzyl-3-butyrylamidopropanamide
  参考文献：
  名称：

  硅基芳族转移连接剂，用于无痕固相合成含芳基，聚芳基和杂芳基的化合物

  摘要：

  制备了许多基于芳基硅烷的连接基，以进行无痕固相合成。已开发了将甲硅烷基和各种官能团引入芳族，多芳族和杂芳族环的一般方法。同样，通过在树脂上制备小的有机分子并随后通过丙二硅烷基化（TFA）或ipso取代（Br 2）裂解产物，证明了接头的广泛用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-bromobenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-allyldimethylsilylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Efficient Solid-Phase Synthesis of Compounds Containing Phenylalanine and Its Derivatives via Side-Chain Attachment to the Polymer Support

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja991679d

文献信息

• Traceless solid-phase synthesis of 5-benzoylbenzimidazoles
  作者：Kyung Joo Lee、Kim D Janda

  DOI：10.1139/v01-138

  日期：2001.11.1

  5-benzoylbenzimidazoles has been developed. A benzyl cyanide functional group was linked to 2% divinylbenzene cross-linked polystyrene through a dimethylsilyl linker. Coupling with 5-chloro-2-nitroaniline followed by oxidative decyanation gave benzophenone 11 as a key intermediate in an efficient one-pot reaction procedure. After reduction of the nitro group and oxidative cyclization with a variety of aldehydes

  已经开发了一种用于 5-苯甲酰基苯并咪唑的固体支持合成的无痕连接器策略。苄基氰化物官能团通过二甲基甲硅烷基接头连接到 2% 二乙烯基苯交联聚苯乙烯。与 5-氯-2-硝基苯胺偶联，然后氧化脱氰，得到二苯甲酮 11，作为高效一锅反应过程中的关键中间体。在DDQ存在下还原硝基并与各种醛氧化环化后，产生了一系列聚合物负载的苯并咪唑。最后用 TBAF 对芳基硅烷接头进行无痕切割，提供了一个小型 5-苯甲酰基苯并咪唑库。关键词：固体载体，无痕接头，芳基硅烷，5-苯甲酰基苯并咪唑。