(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 36768-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 4,5'-Dichlor-2'-hydroxychalcon；4,5'-Dichloro-2'-hydroxychalcone
• CAS: 36768-48-6
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: TTWITESQDJUURJ-XVNBXDOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 氢氧化钾 、 碘苯二乙酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 生成 (2R,3S)-6-Chloro-2-(4-chloro-phenyl)-3-hydroxy-chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Prakash, Om; Pahuja, Saroj; Sawhney, Shanti N, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 11, p. 1023 - 1027

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-氯苯乙酮 、 4-氯苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70.6%的产率得到(E)-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)-3-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory Effects of 2'-Hydroxychalcones on Rat Lens Aldose Reductase and Rat Platelet Aggregation.

  摘要：

  合成的2'-羟基查尔酮衍生物对大鼠晶状体醇糖还原酶（RLAR）及血小板聚集的抑制作用被研究，以防止或治疗慢性糖尿病并发症。5'-氯-4, 2'-二羟基查尔酮（8）和5'-氯-3, 2'-二羟基查尔酮（27）对ADP诱导的大鼠血小板聚集表现出强效抑制作用（IC50分别为0.10和0.06 mg/ml），对胶原蛋白的抑制作用也较强（IC50分别为44和16 μg/ml），但对RLAR的抑制活性相对较弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1786

文献信息

• Synthesis and Fungicidal Evaluation of Novel Chalcone-Based Strobilurin Analogues
  作者：Pei-Liang Zhao、Chang-Ling Liu、Wei Huang、Ya-Zhou Wang、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/jf071064x

  日期：2007.7.1

  good in vivo fungicidal activities against Pseudoperoniospora cubensis and Sphaerotheca fuliginea at the dosage of 200 microg mL(-1). Two compounds, (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(2-chlorophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1e) and (E)-methyl 2-[2-(3-[(E)-3-(3-bromophenyl)acryloyl]phenoxy}methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate (1l), were found to display higher fungicidal activities against

  由于新的作用方式，广泛的杀真菌谱，对哺乳动物细胞的较低毒性以及环境友好的特性，Strobilururin衍生物已成为最重要的农业杀菌剂类别之一。为了发现对抵抗病原体具有高活性的新strobilurin类似物，通过将查尔酮支架与strobilurin药效团整合在一起，设计并合成了一系列基于查尔酮的新strobilurin衍生物。初步的生物测定表明，某些查尔酮类似物在200微克mL（-1）的剂量下对立方假单胞菌孢子和短小球菌具有良好的体内杀真菌活性。两种化合物 （E）-甲基2- [2-（3-[（E）-3-（2-氯苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1e）和（E）-甲基2- [发现2-（3-[（E）-3-（3-溴苯基）丙烯酰基]苯氧基}甲基）苯基] -3-甲氧基丙烯酸酯（1l）显示出更高的杀真菌活性（EC90 = 118.52 microg相对于Kresoxim-methyl（EC90
• Conformational Mobility of Substituted 2-Methoxychalcones under the Action of Lanthanide Shift Reagents
  作者：A. V. Turov、S. P. Bondarenko、A. A. Tkachuk、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s11178-005-0118-x

  日期：2005.1

  Various lanthanide shift reagents Ln(fod)3 were found to affect the conformational composition of 2-methoxychalcones. Coordination of Yb(fod)3 occurs mainly at the carbonyl oxygen atom of the substrate, while Eu(fod)3 and shift reagents derived from other lanthanides coordinate substituted chalcones as bidentate ligands, giving rise to a secondary tetrachelate with the corresponding change of conformation of the substrate molecule. The possibility for chelation is determined by steric hindrances in the vicinity of the substrate coordination centers and concurrent coordination of other electron-donor groups present in the substrate molecule.

  各种镧系位移试剂Ln(fod)3被发现会影响2-甲氧基查耳酮的构象组成。镱(fod)3主要在底物的羰基氧原子上发生配位，而铕(fod)3及其他镧系衍生的位移试剂则以双齿配体形式配位取代的查耳酮，导致形成次级四齿螯合物，伴随底物分子构象的相应变化。是否能形成螯合取决于底物配位中心附近的位阻以及底物分子中存在的其他电子供体基团的协同配位。
• Amino-substituted flavans useful as anti-viral agents
  申请人：——

  公开号：US04461907A1

  公开（公告）日：1984-07-24

  Novel compounds of formula (IID) ##STR1## wherein either both X and Y represent groups independently selected from amino and lower alkylamino, or one of X and Y represents a group selected from amino and lower alkylamino and the other of X and Y represents a hydrogen atom have been found to be active against rhinoviruses and other viruses. Processes for producing these compounds include reduction of flavanone derivatives or of flavenes. Alternatively, reductive cyclization of chalcones affords the compounds. These may also be prepared by condensation of o-(substituted methyl)phenols with styrene derivatives. Pharmaceutical formulations and methods for the administration of the compounds are described.

  已经发现了具有公式(IID)的新化合物##STR1##，其中X和Y中的一个或两个分别选自氨基和较低的烷基氨基，或者X和Y中的一个代表氨基或较低的烷基氨基，另一个代表氢原子，这些化合物已被发现对鼻病毒和其他病毒具有活性。制备这些化合物的方法包括还原黄酮酮衍生物或黄酮类化合物。另外，还可以通过还原环化的方式合成这些化合物。这些化合物也可以通过对邻位取代的甲基苯酚与苯乙烯衍生物的缩合来制备。还描述了这些化合物的制药配方和给药方法。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• Multitarget 2′-hydroxychalcones as potential drugs for the treatment of neurodegenerative disorders and their comorbidities
  作者：Fabiola Kamecki、Damijan Knez、Diego Carvalho、Carolina Marcucci、Marina Rademacher、Josefina Higgs、Simon Žakelj、Alejandra Marcos、Felicitas de Tezanos Pinto、Juan Andrés Abin-Carriquiry、Stanislav Gobec、Natalia Colettis、Mariel Marder

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108837

  日期：2021.12

  mouse brain homogenates. Molecular modelling rationalised the binding mode of 2′-hydroxychalcones in the active site of hMAO-B. Additionally, several derivatives inhibited murine acetylcholinesterase (mAChE) (IC50 values from 4.37 ± 0.83 μM to 15.17 ± 6.03 μM) and reduced the aggregation propensity of Aβ. Moreover, some derivatives bound to the benzodiazepine binding site (BDZ-bs) of the γ-aminobutyric

  阿尔茨海默病 (AD) 和帕金森病 (PD) 等神经退行性疾病 (NDD) 的复杂性需要多向治疗。通过联合抑制胆碱酯酶 (ChE) 和单胺氧化酶 (MAO、MAO-A 和 MAO-B) 来恢复神经递质水平，并结合对抗淀粉样蛋白 β (Aβ) 聚集的策略，可能构成一种治疗性强的多靶点方法。 NDD 的治疗。 查尔酮是黄酮类化合物的一个亚类，具有广泛的生物活性。我们在此报告了作为 MAO-A 和 MAO-B 抑制剂的 2'-羟基查耳酮的合成。化合物5c (IC 50 = 0.031 ± 0.001 μM)、 5a (IC 50 = 0.084 ± 0.003 μM)、 2c (IC 50 = 0.095 ± 0.019 μM) 和2a (IC 50 = 0.111 ± 0.006 μM) 是最有效、选择性最强的和人 (h)MAO-B 亚型的可逆抑制剂。 hMAO-B抑制剂1a 、 2a和5a还