3,5-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)-2-nitrosoaniline | 1264688-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)-2-nitrosoaniline
• CAS: 1264688-50-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 311.167
• InChiKey: VNVAVGBAQNSZGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)-2-nitrosoaniline 在 环丁砜 、 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5,7-dichloro-1-(4-ethoxyphenyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺与功能化乙酸烷基酯的环缩合反应可高效合成1-Arylquinoxalin-2（1H）-ones

  摘要：

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200304
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯硝基苯 、 对乙氧基苯胺 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3,5-dichloro-N-(4-ethoxyphenyl)-2-nitrosoaniline
  参考文献：
  名称：

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺与功能化乙酸烷基酯的环缩合反应可高效合成1-Arylquinoxalin-2（1H）-ones

  摘要：

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200304

文献信息

• Simple Synthesis of N-Aryl-2-nitrosoanilines in the Reaction of Nitroarenes with Aniline Anion Derivatives
  作者：Zbigniew Wróbel、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0030-1258230

  日期：2010.11

  Anions generated from primary arylamines react with substituted nitrobenzenes to form σH-adducts, which, under basic reaction conditions, undergo transformation to N-aryl-2-nitroso­amines. Competitive substitution of reactive halogens in the nitro­arenes, which is observed in certain cases, can be controlled by the solvent selected.

  由伯芳香胺生成的阴离子与取代硝基苯反应，形成σH加合物，在碱性反应条件下，这些加合物转化为N-芳基-2-亚硝基胺。在某些情况下观察到的硝基芳烃中反应性卤素的竞争性取代可以通过选择的溶剂来控制。
• Regioselective Aromatic Nucleophilic Substitution in N-Aryl-2-nitrosoanilines with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0032-1316823

  日期：——

  Abstract Aromatic nucleophilic substitution of halogens in N-aryl-2-nitrosoanilines with ammonia, alkylamines and alkoxide ions proceeds efficiently and highly regioselectively in the position para to the nitroso group. When two halogen atoms ortho and para are present, the latter is substituted exclusively. Oxidative substitution of hydrogen at the unsubstituted ortho position of the nitrosoaniline

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。
• N-Aryl-2-nitrosoanilines as intermediates in the synthesis of substituted phenazines from nitroarenes
  作者：Andrzej Kwast、Karolina Stachowska、Adam Trawczyński、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.09.113

  日期：2011.11

  N-Aryl-2-nitrosoanilines, available from the reaction of nitroarenes with anilide anions, undergo cyclization to furnish substituted phenazines. The reaction is promoted by potassium carbonate in methanol, N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide (BSA) in aprotic solvents, and by acetic acid. The method is illustrated by the synthesis of 1-methoxyphenazine, a precursor of pyocyanine, starting from the appropriate

  可从硝基芳烃与苯胺阴离子上反应得到的N-芳基-2-亚硝基苯胺经过环化以提供取代的吩嗪。该反应通过在甲醇中的碳酸钾，在非质子溶剂中的N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）和乙酸来促进。从合适的硝基芳烃-苯胺对开始，合成1-花青素的前体1-甲氧基吩嗪就说明了该方法。
• Reactivity and substituent effects in the cyclization of N -aryl-2-nitrosoanilines to phenazines
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Plichta、Andrzej Kwast

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.046

  日期：2017.6

  estimated on the base of the observed reaction times. A strong opposite effect of substituents located at position para to the nitroso group and those located para to the amino group in the side ring was observed. Mechanistic explanation, based on the electronic properties of the substituents and their mesomeric effects, was presented. The usefulness of the obtained data for the designed syntheses of

  根据观察到的反应时间，估算了在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行环化反应生成吩嗪衍生物的反应中，各种取代的N-芳基-2-亚硝基苯胺的反应活性。。观察到在侧环中位于亚硝基对位的取代基与位于氨基对位的取代基有强烈的相反作用。提出了基于取代基的电子性质及其介观效应的机理解释。公开了所获得的数据对于吩嗪的设计合成的有用性。
• Efficient Synthesis of 1-Arylquinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones<i>via</i>Cyclocondensation of<i>N</i>-Aryl-Substituted 2-Nitrosoanilines with Functionalized Alkyl Acetates
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast、Agata Gościk、Magdalena Królikiewicz、Robert Pawłowski、Izabela Turska

  DOI：10.1002/hlca.201200304

  日期：2013.5

  N‐Aryl‐substituted 2‐nitrosoanilines (=2‐nitrosobenzenamines) 1, readily available by nucleophilic substitution of the ortho‐H‐atom in nitroarenes with arenamines, react with 2‐substituted acetic acid esters in the presence of a weak base giving 1‐arylquinoxalin‐2(1H)‐ones (Scheme 2). This cyclocondensation allows for the synthesis of compounds 2–4, unsubstituted at C(3) or substituted by alkyl, aryl

  N-芳基取代的2-亚硝基苯胺（= 2-亚硝基苯甲胺）1可通过芳烃将硝基芳烃中的邻-H-原子进行亲核取代而容易获得，可在弱碱存在下与2-取代的乙酸酯反应，得到1 -芳基喹喔啉-2（1 H）-1 （方案2）。此环化缩合允许化合物的合成2 - 4，在C（3）未取代的或者被烷基，芳基，酯，酰胺，和酮基取代的，以良好至优异的产率（表1 - 4）。