methyl D-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyrate | 96186-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl D-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyrate
• 英文别名: methyl (3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 96186-29-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 366.414
• InChiKey: LOVHENSSULKPPW-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C
• 沸点：
  524.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl D-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(S)-4-[[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]氨基]-3-[[(苯基甲氧基)羰基]氨基]-丁酸
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030
• 作为产物：
  描述：

  2-苄氧基羰基氨基-3-叔丁氧基羰基氨基-丙酸 在 N-乙基吗啉 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl D-3-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-<(tert-butoxycarbonyl)amino>butyrate
  参考文献：
  名称：

  艾美胺及其类似物的长链脂肪酸氧化的化学和抑制活性。

  摘要：

  从四叶草EFO 5859的培养液中分离出具有抑制长链脂肪酸氧化活性的新甜菜碱Emericedins A，B和C。通过光谱分析确定其结构为（R）-3-（酰基氨基）- 4-（三甲基铵）丁酸酯（酰基：A，乙酰基； B，丙酰基； C，正丁酰基）。通过L-天冬酰胺的化学合成进行结构确认和绝对构型分配。Emericedin的脱酰作用得到有效的衍生物（R）-3-氨基-4-（三甲基铵）丁酸酯，称为艾美胺。为了研究结构-活性关系，制备了艾美利明的各种类似物，包括立体异构体。其中，N-棕榈酰基和N-肉豆蔻酰基衍生物对脂肪酸氧化的抑制作用比Emeriamine强得多。

  DOI：

  10.1021/jm00391a030

文献信息

• KANAMARU, TSUNEO;SHINAGAWA, SUSUMU;ASAI, MITSUKO
  作者：KANAMARU, TSUNEO、SHINAGAWA, SUSUMU、ASAI, MITSUKO

  DOI：——

  日期：——
• SHINAGAWA, SUSUMU;KANAMARU, TSUNEO;HARADA, SETSUO;ASAI, MITSUKO;OKAZAKI, +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 8, 1458-1463
  作者：SHINAGAWA, SUSUMU、KANAMARU, TSUNEO、HARADA, SETSUO、ASAI, MITSUKO、OKAZAKI, +

  DOI：——

  日期：——