3-甲基环十五烷-1-醇 | 62151-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基环十五烷-1-醇
• 英文名称: 3-methylcyclopentadecan-1-ol
• 英文别名: 3-methylcyclopentadecanol；muscol；3-methyl-cyclopentadecanol
• CAS: 62151-56-8
• 化学式: C₁₆H₃₂O
• 分子量: 240.429
• InChiKey: GVPGXFIINYYZAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55 °C
• 沸点：
  342.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  6.562 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基环十五烷-1-醇 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (S)-muscone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(-)-Muscone via Enzymatic Resolution of 3-Methylcyclopentadecan-1-ol.

  摘要：

  (R)-(-)-Muscone 是通过氧化 3-(R)-甲基环十五烷-1-(RS)-醇高效合成的，而 3-(R)-甲基环十五烷-1-(RS)-醇是通过脂肪酶催化分解其非对映异构体混合物得到的。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1484
• 作为产物：
  描述：

  Essigsaeure-(3-methyl-cyclopentadecylester) 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-甲基环十五烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  基于1,5,9-环十二碳三烯的exaltone和dl-muscone的合成

  摘要：

  双环[9•4•1]十六烷-16-酮是由环十二酮通过乙氧基羰基化、与1,4-二溴丁烷缩合、皂化和脱羧四个步骤制备的。双环酮的光解产生乙烯酮，该乙烯酮被甲醇捕获以提供环十五烷羧酸甲酯或直接氧化为 exaltone。该酯也通过五个步骤转化为 exaltone。dl-Muscone 是通过以 14-甲基双环-[10•3•1]十六烷-16-one 作为关键中间体对环十三烷酮应用相同的方案制备的。

  DOI：

  10.1139/v69-179

文献信息

• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Stereoselective and Enantioselective Syntheses of the Four Stereoisomers of Muscol from (3RS)-Muscone
  作者：Yoshifumi Yuasa、Haruhiko Fukaya、Yoko Yuasa

  DOI：10.1002/hlca.200790101

  日期：2007.5

  Two trans stereoisomers of 3-methylcyclopentadecanol (=muscol), (1R,3R)-2 and (1S,3S)-2, were efficiently synthesized from (3RS)-3-methylcyclopentadecanone (=muscone; (3RS)-1) by a highly stereoselective reduction (Scheme). L-Selectride® (=lithium tri(sec-butyl)borohydride) was used, followed by the enantiomer resolution by lipase QLG (Alcaligenes sp.). The cis stereoisomers of muscol, (1S,3R)-2 and

  从（3 RS）-3-甲基环戊烯酮（=麝香酮）有效合成了3-甲基环戊烯醇（= muscol）的两个反式立体异构体（1 R，3 R）-2和（1 S，3 S）-2。RS）-1）通过高度立体选择性还原（Scheme）。三仲丁基硼氢化锂®（=锂三（仲丁基丁基）硼氢化）用于，然后通过脂肪酶QLG的对映体拆分（产碱杆菌属）。麝香的顺式立体异构体，（1 S，3 R）-2和（1 R，3 S）-2是分别通过（1 R，3 R）-2和（1 S，3 S）-2的Mitsunobu反演获得的（方案）。（1 R，3 R）-2的绝对构型是通过对其3-硝基邻苯二甲酸单酯2-[（（1 R，3 R）-3-甲基环十五烷基氢苯-1]进行X射线晶体结构分析确定的2-二羧酸盐（（1 R，3 R）-3b），以及将（1 R，3 R）-2-氧化为（3 R）-muscone。
• Melanin production inhibitors and skincare products containing such inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030049213A1

  公开（公告）日：2003-03-13

  A melanin synthesis inhibitor composition containing at least one macrocyclic compound represented by Formula (1) 1 wherein X is a group selected among the groups consisting of C═O; CH—OH and O═C—CHOH; R being a chain hydrocarbon having 13 to 24 carbon atoms, R forms a ring with X and may be saturated or contain 1 to 3 unsaturated bonds and may be substituted by a lower alkyl group of 1 to 3 carbon atoms.

  一种含有至少一种由式（1）表示的大环化合物的黑色素合成抑制剂组合物，其中X是从C═O、CH—OH和O═C—CHOH组成的群体中选择的一种，R是具有13至24个碳原子的链烃，R与X形成环，可以是饱和的或含有1至3个不饱和键，并且可以被1至3个碳原子的低级烷基取代。
• Encapsulation of bulky fragrance molecules
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1894603A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The present invention relates to a fragrance composition to be incorporated within core shell capsules preferably formaldehyde melamine and optionally urea capsules in order to reduce fragrance leakage from the capsules on storage in liquid, gel and soft solid household, laundry and personal care products and cosmetics which contain surfactants and/or solvents. The fragrance composition of the invention comprises: I) 60-100% by weight of at least 5 fragrance compounds fragrance compounds. 20-100% by weight of said fragrance compounds being comprised of at least 3 compounds having a molecular weight less than 325 atomic mass units.

  本发明涉及一种掺入芯壳胶囊（最好是甲醛三聚氰胺胶囊，也可以是尿素胶囊）中的香味组合物，以减少液体、凝胶和软固体家用、洗衣和个人护理产品以及含有表面活性剂和/或溶剂的化妆品在储存时香味从胶囊中渗出。 本发明的香味组合物包括 I) 60-100% （按重量计）的至少 5 种香料化合物。按重量计，20-100%的香料化合物由至少 3 种分子量小于 325 原子质量单位的化合物组成。
• Microcapsules
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP2832441A1

  公开（公告）日：2015-02-04

  The present disclosure discloses a novel microcapsule which is endowed for example with reduced leakage of encapsulated materials. The microcapsule contains one or more fragrances and is suitable for inclusion in non-edible consumer goods products, laundry products, personal care products and cosmetic products. The microcapsule can be obtained in an economic and efficient manner by polymerizing an emulsion so that emulsion droplets are encapsulated into a subsequently cured polymeric shell.

  本公开披露了一种新型微胶囊，它具有减少封装材料渗漏等特点。这种微胶囊含有一种或多种香料，适用于非食用消费品、洗衣产品、个人护理产品和化妆品。微胶囊可以通过聚合乳液，使乳液液滴被封装到随后固化的聚合物外壳中，从而以经济高效的方式获得。