3-吡啶甲酰胺,4-(羟基苯基甲基)-N,N-二(1-甲基乙基)- | 104084-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-吡啶甲酰胺,4-(羟基苯基甲基)-N,N-二(1-甲基乙基)-
• 英文名称: 4-[hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-diisopropylnicotinamide
• 英文别名: 4-(1-hydroxybenzyl)-N,N-diisopropylnicotinamide；4-[hydroxy(phenyl)methyl]-N,N-di(propan-2-yl)pyridine-3-carboxamide
• CAS: 104084-46-0
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₂
• 分子量: 312.412
• InChiKey: VUYXPTPMQKTSAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-吡啶甲酰胺,4-(羟基苯基甲基)-N,N-二(1-甲基乙基)- 在 manganese(IV) oxide 、 甲酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-苯甲酰基吡啶-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct

  摘要：

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。

  DOI：

  10.1039/b415439h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-吡啶甲酰胺,4-(羟基苯基甲基)-N,N-二(1-甲基乙基)-
  参考文献：
  名称：

  Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct

  摘要：

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。

  DOI：

  10.1039/b415439h

文献信息

• Conformational preference in aromatic amides bearing chiral ortho substituents: its origin and application to relayed stereocontrol
  作者：Mark S. Betson、Jonathan Clayden、Madeleine Helliwell、Paul Johnson、Lai Wah Lai、Jennifer H. Pink、Christopher C. Stimson、Neoclis Vassiliou、Neil Westlund、Samreen A. Yasin、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1039/b514557k

  日期：——

  Tertiary aromatic amides bearing stereogenic centres ortho to the amide group may adopt two diastereoisomeric conformations which interconvert slowly on the NMR timescale at ambient temperature, and are therefore detectable by NMR. Certain classes of stereogenic centre—particularly sulfoxides, ephedrine-derived oxazolidines, and proline-derived imidazolidines—strongly bias the population of the two conformers. We propose a model, supported by molecular mechanics calculations, which rationalises the sense and magnitude of the conformational selectivity attained in terms of the steric and electronic properties of the controlling centre. The control over conformation may be exploited either by trapping the favoured conformer as an atropisomer, or by using it to relay information about the stereochemistry of the controlling centre.

  具有立体中心的第三芳香酰胺在酰胺基团邻位可能采用两种不同的非对映异构体构象，这两种构象在环境温度下在核磁共振（NMR）时间尺度上缓慢互变，因此可通过NMR检测到。某些类型的立体中心，特别是亚磺酸盐、源自麻黄碱的噁唑啉和源自脯氨酸的咪唑啉，显著影响两种构象的分布。我们提出了一个模型，并通过分子力学计算支持该模型，合理化了根据控制中心的立体和电子特性所获得的构象选择性的方向和大小。对构象的控制可以通过将偏好的构象捕获为旋转异构体，或通过利用它来传递关于控制中心立体化学的信息来实现。
• Epsztajn, Jan; Brzezinski, Jacek Z.; Jozwiak, Andrzej, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1986, # 1, p. 401 - 441
  作者：Epsztajn, Jan、Brzezinski, Jacek Z.、Jozwiak, Andrzej

  DOI：——

  日期：——
• EPSZTAJN, J.;BRZEZINSKI, J. Z.;JOZWIAK, A., J. CHEM. RES. SYNOP., 1986, N 1, 18-19
  作者：EPSZTAJN, J.、BRZEZINSKI, J. Z.、JOZWIAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the 4-benzoylpyridine-3-carboxamide entity as a fragment model of the Isoniazid–NAD adduct
  作者：Sylvain Broussy、Vania Bernardes-Génisson、Heinz Gornitzka、Jean Bernadou、Bernard Meunier

  DOI：10.1039/b415439h

  日期：——

  An ortho-metallation–electrophilic substitution sequence was employed as a key step to build the 4-benzoylpyridine framework. It was found that 4-benzoylpyridine-3-carboxamide and an N-pyridyl alkylated derivative both exist in a unique cyclized hemiamidal structure, not in the usually expected keto-amide open form. These structures represent fragment models of the Isoniazid–NAD adducts involved in the mechanism of action of the antituberculous drug Isoniazid.

  构建 4-苯甲酰基吡啶框架的关键步骤是采用正交金属化亲电取代序列。研究发现，4-苯甲酰基吡啶-3-甲酰胺和一种 N-吡啶烷基化衍生物都以独特的环化半酰胺结构存在，而不是通常预期的酮酰胺开放形式。这些结构代表了参与抗结核药物异烟肼作用机制的异烟肼-NAD加合物的片段模型。