5-[5-(2-chloropyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide | 1032198-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-[5-(2-chloropyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(2-chloro-5-pyrimidinyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-2-thiophenecarboxamide；3-{[(1R)-1-(2-Chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(2-chloro-5-pyrimidinyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-2-thiophenecarboxamide；3-[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethoxy]-5-[5-(2-chloropyrimidin-5-yl)benzimidazol-1-yl]thiophene-2-carboxamide
• CAS: 1032198-90-5
• 化学式: C₂₄H₁₇Cl₂N₅O₂S
• 分子量: 510.403
• InChiKey: JRRMJOUSGHWWHO-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[5-(2-chloropyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以41%的产率得到3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(2-{[3-(dimethylamino)propyl]amino}-5-pyrimidinyl)-1H-benzimidazol-1-yl]-2-thiophenecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS

  摘要：

  本发明提供了5-和6-取代苯并咪唑噻吩化合物、含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法以及它们作为药物代理的用途。

  公开号：

  US20100056525A1
• 作为产物：
  描述：

  3-{[(1R)-1-(2-chlorophenyl)ethyl]oxy}-5-[5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-2-thiophenecarboxamide 、 5-溴-2-氯嘧啶 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到5-[5-(2-chloropyrimidin-5-yl)-1H-benzimidazol-1-yl]-3-({(1R)-1-[2-chlorophenyl]ethyl}oxy)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助硼酸酯的形成方便地合成杂芳基连接的苯并咪唑

  摘要：

  通过微波辅助合成方便地获得N-取代的5-（4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼硼烷-2-基）-1 H-苯并咪唑。随后，Suzuki-Miyaura与杂芳基卤化物进行交叉偶联，得到了各种各样的杂芳基取代的苯并咪唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.087

文献信息

• 5- AND 6-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：SmithKline Beecham Corporation

  公开号：EP2079733A2

  公开（公告）日：2009-07-22
• [EN] 5- AND 6- SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE THIOPHENE COMPOUNDS<br/>[FR] BENZIDIMIDAZOLE THIOPHÈNES SUBSTITUÉS EN 5 ET 6 POUR PLK
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2008070354A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] The present invention provides 5- and 6-substituted benzimidazole thiophene compounds pharmaceutical compositions containing the same, processes for preparing the same and their use as pharmaceutical agents.
  [FR] La présente invention concerne des composés benzimidazole thiophène substitués en 5 et 6 et des compositions pharmaceutiques les contenant, des procédés pour les préparer et leur utilisation en tant qu'agents pharmaceutiques.