dimethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate | 80965-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1,1-dicarboxylate；Dimethyl 5-benzoyl-2,3-dihydropyrrolizine-1,1-dicarboxylate
• CAS: 80965-08-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: YPTHSNLRONFAKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 16.0h， 以87%的产率得到酮咯酸
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属、可见光介导的丙二酰基自由基环化到 5 环杂芳烃上

  摘要：

  可以通过将丙二酰基自由基添加到杂环上来获得环状杂芳烃。目前的方法适用于富电子杂芳烃并依赖于过渡金属或有毒锡试剂。在这里，我们报告了使用碘丙二酸酯作为关键中间体的无金属、可见光介导的丙二酸酯环化到 5 环杂芳烃上。碘代丙二酸酯原位制备和光解得到所需的环状产物，产率为 46-94%，无需外部催化剂。这种转化的范围包括N-烷基、N-酰基和碳束缚丙二酸酯，添加到广泛的 5 元杂芳烃上。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101451
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 dimethyl 5-benzoyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo<1,2-a>pyrrole-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel syntheses of 5-aroyl-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrrole-1-carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a014

文献信息

• Electrochemical dehydrogenative cyclization of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hao Long、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1039/c8cc02472c

  日期：——

  The intramolecular C(sp3)–H/C(sp2)–H cross-coupling of 1,3-dicarbonyl compounds has been achieved through Cp2Fe-catalyzed electrochemical oxidation. The key to the success of these dehydrogenative cyclization reactions is the selective activation of the acidic α-C–H bond of the 1,3-dicarbonyl moiety to generate a carbon-centered radical.

  1,3-二羰基化合物的分子内C（sp 3）–H / C（sp 2）–H交叉偶联是通过Cp 2 Fe催化的电化学氧化实现的。这些脱氢环化反应成功的关键是选择性激活1,3-二羰基部分的酸性α-C–H键以生成一个以碳为中心的自由基。
• Process for preparing 5-aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0486807A1

  公开（公告）日：1992-05-27

  5-Aroyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1,1-dicarboxylates of the formula are prepared from 2-aroylpyrroles. Hydrolysis and monodecarboxylation of these compounds affords ketorolac and related compounds.

  式中的 5-甲酰基-2,3-二氢-1H-吡咯烷-1,1-二甲酸酯 由 2-芳酰基吡咯制备而成。对这些化合物进行水解和单烷基化，可得到酮咯酸和相关化合物。
• J. Org. Chem. 1982, 47, 1682-1688
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• FRANCO, F.;GREENHOUSE, R.;MUCHOWSKI, J. M., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1682-1688
  作者：FRANCO, F.、GREENHOUSE, R.、MUCHOWSKI, J. M.

  DOI：——

  日期：——
• MUCHOWSKI, J. M.;GREENHOUSE, R.
  作者：MUCHOWSKI, J. M.、GREENHOUSE, R.

  DOI：——

  日期：——