5,5’-dibenzoyl-2,2’-bipyrrole | 1073560-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5’-dibenzoyl-2,2’-bipyrrole
• 英文别名: 5,5'-dibenzoyl-2,2'-bipyrrole；[5-(5-benzoyl-1H-pyrrol-2-yl)-1H-pyrrol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1073560-74-3
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 340.381
• InChiKey: ACIBZSGFKNEOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5’-dibenzoyl-2,2’-bipyrrole 在 氨 、 四氯化钛 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以34 mg的产率得到9,10,19,20-tetraphenylporphyrin-9-ene
  参考文献：
  名称：

  The long and winding road to new porphycenes

  摘要：

  我们介绍了多年来为提高卟吩合成的效率和生产为特定目的定制的新型化合物所做的尝试，这些尝试并不总是成功的。我们还报告了新的卟吩，其中一些卟吩是在计划的反应中意外获得的副产品。通过对被一个、两个、三个和四个叔丁基取代的卟吩中可能存在的同分异构形式进行结构和能量计算，预测了分子内双氢转移的动力学和机理。利用荧光偏振技术证明了叔丁基取代的斑烯类单分子中发生的同分异构现象。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500733
• 作为产物：
  描述：

  2,2’-二吡咯 在 N,N-二甲基苯甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 5,5’-dibenzoyl-2,2’-bipyrrole
  参考文献：
  名称：

  The long and winding road to new porphycenes

  摘要：

  我们介绍了多年来为提高卟吩合成的效率和生产为特定目的定制的新型化合物所做的尝试，这些尝试并不总是成功的。我们还报告了新的卟吩，其中一些卟吩是在计划的反应中意外获得的副产品。通过对被一个、两个、三个和四个叔丁基取代的卟吩中可能存在的同分异构形式进行结构和能量计算，预测了分子内双氢转移的动力学和机理。利用荧光偏振技术证明了叔丁基取代的斑烯类单分子中发生的同分异构现象。

  DOI：

  10.1142/s1088424612500733

文献信息

• Effect of carbinol group placement on complementary reactions of dipyrromethane+bipyrrole species leading to corrole and/or an octaphyrin
  作者：Kara C. Braaten、Darcy G. Gordon、Michael M. Aphibal、G. Richard Geier

  DOI：10.1016/j.tet.2008.08.025

  日期：2008.10

  species affording benzaldehyde (TLC and GC–MS) and by performing time course experiments monitoring macrocycle yield (UV–vis), presence of benzaldehyde (TLC), and oligomer composition (LD-MS). The complementary reactions were generally found to be quite different. Key to this work was the refinement of a method for the acylation of 2,2′-bipyrrole.

  研究了二吡咯甲烷二甲醇+ 2,2'-联吡咯和2,2'-联吡咯二甲醇+二吡咯甲烷的互补反应，以确定甲醇基团位置对产物分布和更广泛的反应过程的影响。对这两个反应均进行了分析规模的反应，以探索酸催化剂，酸浓度和溶剂对Corrole和八硫精收率的相互作用。在有代表性的条件下，通过评估酸催化提供苯甲醛的二甲醇化合物的分解（TLC和GC-MS），以及通过进行时程实验来监测大环化合物的收率（UV-vis），苯甲醛的存在（TLC），进一步比较了这两种反应路线和低聚物组成（LD-MS）。通常发现互补反应是完全不同的。
• Controlling Emissive Properties by Intramolecular Hydrogen Bonds: Alkyl and Aryl <i>meso</i> ‐Substituted Porphycenes
  作者：Arkadiusz Listkowski、Natalia Masiera、Michał Kijak、Roman Luboradzki、Barbara Leśniewska、Jacek Waluk

  DOI：10.1002/chem.202005440

  日期：2021.4.7

  Porphycene, a porphyrin isomer, is an efficient fluorophore. However, four‐fold meso substitution with alkyl groups decreases the fluorescence quantum yield by orders of magnitude. For aryl substituents, this effect is small. To explain this difference, we have synthesized and studied a mixed aryl‐alkyl‐substituted compound, 9,20‐diphenyl‐10,19‐dimethylporphycene, as well as the 9,20‐diphenyl and 9

  卟啉异构体卟啉是一种有效的荧光团。但是，四重介观被烷基取代会降低荧光量子产率几个数量级。对于芳基取代基，该作用很小。为了解释这种差异，我们合成并研究了混合的芳基烷基取代的化合物9,20-二苯基-10,19-二甲基卟啉，以及9,20-二苯基和9,20-二甲基衍生物。对六个卟啉的结构，光谱和光物理数据进行分析，并结合量子化学计算，显示出分子内NH⋅·⋅N氢键的强度与最低激发态的无辐射消除效率之间存在明显的相关性。单重态。这一结果使我们提出了一个模型，其中大环腔内质子的离域是非辐射失活通道的原因。该模型的适用性已被其他烷基或芳基取代的卟啉的文献数据所证实。结构和发射特性之间相关性的发现使得能够合理设计具有所需光物理性质的卟啉。