methyl 3,6-dideoxy-2-O-[4'-methyl-3',5'-hexadienoyl]-4-O-methoxymethyl-α-D-threo-hex-5-enopyranoside | 293728-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3,6-dideoxy-2-O-[4'-methyl-3',5'-hexadienoyl]-4-O-methoxymethyl-α-D-threo-hex-5-enopyranoside
• CAS: 293728-95-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆
• 分子量: 312.363
• InChiKey: JPBZQACBDMWMMH-RPHOJASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,6-dideoxy-2-O-[4'-methyl-3',5'-hexadienoyl]-4-O-methoxymethyl-α-D-threo-hex-5-enopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 硫酸 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 (4S,6S)-4-(4'-methyl-3',5'-hexadienoyl)oxy-6-methoxymethoxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3,6-dideoxy-2-O-[4'-methyl-3',5'-hexadienoyl]-4-O-methoxymethyl-α-D-threo-hex-5-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057