(2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoic acid | 69804-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: 4-Methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 69804-82-6
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: QAJOHPAPIABXTF-UTTVJGTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  243.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Owens,C.; Raphael,R.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1504 - 1507

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-2-甲基-2-丁烯醛 在 正丁基锂 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2E,4E)-4-methylhexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a

文献信息

• Nitro aliphatic compounds, process for preparation thereof and use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04767768A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  New Nitro aliphatic compounds and their pharmaceutically acceptable salts are disclosed.

  新的硝基脂肪化合物及其药用可接受的盐已被披露。
• First Total Synthesis of Jomthonic Acid A
  作者：Mohan Dumpala、Batthula Srinivas、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-0039-1691503

  日期：2020.1

  stereoselective total synthesis of jomthonic acid A is described. The key features of the synthetic strategy are a Sharpless asymmetric epoxidation, a Gilmann reagent-induced methylation, a Mitsunobu reaction, a Yamaguchi esterification, and an O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate (TBTU)-mediated amide coupling. Jomthonic acid A is an architecturally rare amino acid containing

  描述了乔松酸 A 的立体选择性全合成。该合成策略的关键特征是 Sharpless 不对称环氧化、吉尔曼试剂诱导的甲基化、光信反应、山口酯化和 O-(苯并三唑-1-基)-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸盐 (TBTU) 介导的酰胺偶联。Jomthonic acid A 是一种结构上罕见的氨基酸，包含一个 β-甲基苯丙氨酸残基和一个 4-甲基-(2E,4E)-六-2,4-二烯酸酯部分。当针对小鼠 ST-13 前脂肪细胞进行测试时，它显示出抗糖尿病和抗动脉粥样硬化活性。
• Silylene-Mediated Polarity Reversal of Dienoates: Additions of Dienoates to Aldehydes at the δ-Position To Form <i>trans</i>-Dioxasilacyclononenes
  作者：Christian C. Ventocilla、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/ja109631z

  日期：2011.1.26

  trans-dioxasilacyclononenes as single stereoisomers. This reaction, which converts the δ-position of the unsaturated carbonyl compound into a nucleophilic center, represents an inversion of polarity from the normal pattern of reactivity. The stereospecificity of the reaction suggests that the addition to aldehydes occurred through a closed, chairlike six-membered transition state. This reaction can be

  亚甲硅烷向 α,β,γ,δ-不饱和羰基化合物的转移产生了氧杂硅杂环戊烯，这些杂硅杂环戊烯经过与醛的热加成以产生作为单一立体异构体的反式二氧杂硅杂环壬烯。该反应将不饱和羰基化合物的 δ 位转化为亲核中心，代表了正常反应模式的极性反转。该反应的立体特异性表明醛的加成是通过一个封闭的、椅子状的六元过渡态发生的。通过使用手性助剂来控制氧硅杂环戊烯的形成，该反应可用于制备对映体纯材料。所得反式环烯烃的官能化完全立体选择性地发生。
• Cannabinoid receptor modulators
  申请人：Chackalamannil Samuel

  公开号：US20070197628A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  A compound having the general structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, or ester thereof, is useful in treating diseases, disorders, or conditions such as obesity, metabolic disorders, addiction, diseases of the central nervous system, cardiovascular disorders, respiratory disorders, and gastrointestinal disorders.

  具有通式（I）的一种化合物：或其药用盐、溶剂合物或酯，可用于治疗肥胖、代谢紊乱、成瘾、中枢神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病和消化系统疾病等疾病、紊乱或症状。
• Enantioselective 1,4‐Addition Reaction of α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids with Cycloalkanones Using Cooperative Chiral Amine–Boronic Acid Catalysts
  作者：Takahiro Horibe、Takashi Hazeyama、Yuto Nakata、Kazuki Takeda、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.202007639

  日期：2020.9.21

  An enantioselective 1,4‐addition of α,β‐unsaturated carboxylic acids with cycloalkanones has been developed by using chiral amine–boronic acid cooperative catalysts. In the presence of a chiral amine and boronic acid, cycloalkanones and carboxylic acids are activated as chiral enamines and mixed anhydrides, respectively. The corresponding 1,4‐adducts are obtained in high yield with high enantioselectivity

  通过使用手性胺-硼酸协同催化剂，已经开发出了α，β-不饱和羧酸与环烷酮的对映选择性1,4加成反应。在手性胺和硼酸的存在下，环烷酮和羧酸分别被活化为手性烯胺和混合酸酐。相应的1,4加合物以高收率和高对映选择性获得。此外，随后的1,4加合物的氧化内酯化作用使螺内酯具有非对映选择性高。