3-chlorophenyl 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl ketone | 1002716-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chlorophenyl 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl ketone
• CAS: 1002716-74-6
• 化学式: C₁₇H₁₉ClO
• 分子量: 274.79
• InChiKey: KQTRZXIYWVYTRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorophenyl 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl ketone 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到3-biphenyl 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  由酰氯通过碳-五甲基环戊二烯键的形成和裂解合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  酰氯与五甲基环戊二烯锂反应以高产率得到相应的五甲基-环戊二烯基酮。这些酮用烯丙基铝试剂处理以形成相应的3-丁烯醇。在加热或用催化量的三氯乙酸处理后去除五甲基环戊二烯，以良好的产率得到相应的 β,γ-不饱和酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.80.2400
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5-五甲基环戊二烯 、 3-氯苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到3-chlorophenyl 1,2,3,4,5-pentamethyl-2,4-cyclopentadienyl ketone
  参考文献：
  名称：

  通过五甲基环戊二烯基酮的烯丙基化然后去除五甲基环戊二烯来合成 β,γ-不饱和酮

  摘要：

  公开了一种获得 β,γ-不饱和酮的新途径。芳基五甲基环戊二烯基酮与烯丙基二甲基铝进行烯丙基化，得到相应的醇。在沸腾的甲苯中加热醇导致去除五甲基环戊二烯以提供 β,γ-不饱和酮。去除将通过逆羰基烯工艺进行。还描述了烷基烯丙基酮的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-956455