3-chloro-N-phenethylbenzamide | 38925-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: 3-chloro-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 38925-71-2
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• mdl: MFCD01033972
• 分子量: 259.735
• InChiKey: IPSCTSNLGKJFAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-N-phenethylbenzamide 在 2-氯吡啶 、 甲酸 、 三氟甲磺酸酐 、 C₃₂H₃₁ClN₂O₃RuS 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-1-(3-chlorophenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  具有高对映选择性的无阻且非电子丰富的1-芳基二氢异喹啉的不对称转移加氢。

  摘要：

  在1位上含有间位或对位取代的芳族基团的二氢异喹啉（DHIQ）的不对称转移氢化（ATH）中，使用在TsDPEN上带有杂环基的芳烃/ Ru / TsDPEN催化剂会导致生成高对映体过量。以前，只有1-（邻位取代的）芳基DHIQ，或带有富电子的稠合环，才能得到高对映选择性的产物。因此，这种方法解决了亚胺ATH的长期挑战。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02034
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯甲酰氯 在 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 原甲酸三乙酯 、 柠檬酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 3-chloro-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  水性条件下酰基硅烷和羟胺之间的化学选择性形成酰胺的连接

  摘要：

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202012459

文献信息

• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• A Highly Efficient and Enantioselective Access to Tetrahydroisoquinoline Alkaloids: Asymmetric Hydrogenation with an Iridium Catalyst
  作者：Mingxin Chang、Wei Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201104476

  日期：2011.11.4

  Efficient and enantioselective: Using the iodine‐bridged dimeric iridium complex [Ir(H)[(S,S)‐(f)‐binaphane]}2(μ‐I)3]+I− (1) a wide range of tetrahydroisoquinoline alkaloids, including the substructure of the pharmaceutical drug solifenacin, were obtained with excellent enantioselectivities and high turnover numbers (see scheme).

  高效和对映选择性：使用碘桥接的二聚体铱络合物[的Ir（H）[（小号，小号） - （F）-binaphane]} 2（μ-I）3 ] +我- （1）广泛的获得了四氢异喹啉碱生物碱，包括药物索非那新的亚结构，具有出色的对映选择性和高周转率（参见方案）。
• Iodine catalysed intramolecular C(sp³)–H functionalization: synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles from N-arylethylamides
  作者：Supravat Samanta、Ramachandra Reddy Donthiri、Milan Dinda、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1039/c5ra13441b

  日期：——

  Iodine catalyzed synthesis of 2,5-substituted oxazoles from N-arylethylamides through intramolecular C(sp³)–H functionalization under metal-free conditions is described.

  碘催化合成2,5-取代噁唑，通过金属无催化条件下的分子内C(sp3)–H官能化，从N-芳基乙酰胺中进行描述。
• Tf₂O- and Cu(OTf)₂-Assisted Acylamination Reaction of Unactivated Alcohols with Nitriles: A One-Pot P(IV) Activation, Stereoretention in Cycloalkanols and Deprotection Approach
  作者：Mohammad Yaqoob Bhat、Sajjad Ahmed、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01251

  日期：2022.9.2

  Described herein is a simple, novel, one-pot acylamination reaction of unactivated alcohols. This reaction employs the combination of PCl3 and triflic anhydride (Tf2O) or copper triflate Cu(OTf)2, which serves as a source of P(IV)-activated complex for nitriles to react under the Ritter-type mechanism. The synthetic utility of Tf2O-promoted reactions was demonstrated by its effectiveness to generate different

  本文描述了一种简单、新颖的未活化醇的一锅酰化反应。该反应采用PCl 3和三氟甲磺酸酐(Tf 2 O) 或三氟甲磺酸铜Cu(OTf) 2的组合，作为P(IV)活化络合物的来源，腈在Ritter型机理下反应。Tf 2 O 促进反应的合成效用通过其产生不同酰氨基化产物的有效性得到证实。通过使用Cu(OTf) 2，该方法代表了一个罕见的α-选择性酰化反应的例子。对于手性环烷醇，使用 Cu(OTf) 2- 改进的程序，形成完全保留构型的酰氨基产物。铜辅助反应在乙腈中的合成效用很容易被证明是一种温和的脱保护策略。
• 10.1021/jacs.4c02491
  作者：Masson-Makdissi, Jeanne、Lalisse, Remy F.、Yuan, Mingbin、Dherange, Balu D.、Gutierrez, Osvaldo、Levin, Mark D.

  DOI：10.1021/jacs.4c02491

  日期：——

  Selectivity in organic chemistry is generally presumed to arise from energy differences between competing selectivity-determining transition states. However, in cases where static density functional theory (DFT) fails to reproduce experimental product distributions, dynamic effects can be examined to understand the behavior of more complex reaction systems. Previously, we reported a method for nitrogen

  有机化学中的选择性通常被认为是由决定过渡态的竞争选择性之间的能量差异引起的。然而，在静态密度泛函理论 (DFT) 无法重现实验产物分布的情况下，可以检查动态效应以了解更复杂的反应系统的行为。此前，我们报道了一种仲胺氮缺失方法，该方法依赖于异二氮烯中间体的形成，随后异二氮烯中间体通过笼状双自由基挤出二氮并伴随形成C-C键。在此，对 1-芳基-四氢异喹啉的氮缺失进行了详细的机制分析，表明在该系统中，先前确定的双自由基机制经历了动态控制分配为正常的 1,5-偶联产物和意想不到的螺环脱芳构化中间体，它通过异常简单的 1,3-σ 重排收敛到预期的茚满。该机制不能通过静态 DFT 重现，但得到准经典分子动力学计算的支持，并统一了该系统中的几个不寻常的观察结果，包括部分手性转移、乙烯桥处的非统计同位素扰乱、相关杂环中螺环脱芳构物质的分离系列，并观察到引入 8 个取代基可显着提高对映体特异性。