2-(3-chloro-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester | 893643-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-chloro-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-chlorobenzoyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 893643-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₄
• 分子量: 268.697
• InChiKey: PFRMVVRVUCNBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.241±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-chlorophenyl)-1,3-propanediol
  参考文献：
  名称：

  用于病毒性肝炎和肝癌治疗的磷酰N-脂肪酰 核苷类似物

  摘要：

  本发明公开了一种用于病毒性肝炎和肝癌治疗的磷酰N‑脂肪酰核苷类似物，其特征在于核苷类似物用环磷酰化基团修饰后，再连接不同碳原子数的脂肪链。该磷酰N‑脂肪酰核苷类似物可以方便地制备得到纳米传递系统，且具有明显肝细胞靶向性和肿瘤靶向性。纳米传递系统包括脂质体、非离子表面活性剂泡囊、纳米粒、纳米乳、自组装传递系统。核苷类药物选自拉米夫定、阿糖腺苷、西多福韦、吉西他滨、阿糖胞苷、阿扎胞苷、氟达拉滨。磷酰N‑脂肪酰核苷类似物的纳米传递系统经静脉给药后，可发挥靶向性治疗病毒性肝炎和肝癌的效果。

  公开号：

  CN104211742B
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-氯苯甲酰氯 在 magnesium 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(3-chloro-benzoyl)-3-oxo-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于病毒性肝炎和肝癌治疗的磷酰N-脂肪酰 核苷类似物

  摘要：

  本发明公开了一种用于病毒性肝炎和肝癌治疗的磷酰N‑脂肪酰核苷类似物，其特征在于核苷类似物用环磷酰化基团修饰后，再连接不同碳原子数的脂肪链。该磷酰N‑脂肪酰核苷类似物可以方便地制备得到纳米传递系统，且具有明显肝细胞靶向性和肿瘤靶向性。纳米传递系统包括脂质体、非离子表面活性剂泡囊、纳米粒、纳米乳、自组装传递系统。核苷类药物选自拉米夫定、阿糖腺苷、西多福韦、吉西他滨、阿糖胞苷、阿扎胞苷、氟达拉滨。磷酰N‑脂肪酰核苷类似物的纳米传递系统经静脉给药后，可发挥靶向性治疗病毒性肝炎和肝癌的效果。

  公开号：

  CN104211742B

文献信息

• 1112. Derivatives of 6-aminopenicillanic acid. Part VI. Penicillins from 3- and 5-phenylisoxazole-4-carboxylic acids and their alkyl and halogen derivatives
  作者：F. P. Doyle、J. C. Hanson、A. A. W. Long、J. H. C. Nayler、E. R. Stove

  DOI：10.1039/jr9630005838

  日期：——
• Synthesis and pharmacological evaluation of a new series of substituted benzoyl-γ-butyrolactone derivatives
  作者：G Cignarella、D Barlocco、D Pocar、F Clerici、MM Curzu、GL Gessa、F Fadda、M Serra、G Biggio

  DOI：10.1016/0223-5234(96)88290-0

  日期：1995.1

  A series of substituted benzoyl-gamma-butyrolactones (1-3) has been synthesized and tested for their ability to affect central dopaminergic and GABAergic function in comparison to gamma-butyrolactone (GEL). Similarly to GEL, alpha-, beta- and gamma-substituted GBLs 1-3 with one or more chlorine on the phenyl ring were found to induce central depressant effects in rats, though at different degrees. However, the test compounds modified dopamine (DA) metabolism in rat striatum differently from GEL. In fact, whereas GEL increased both DA and dihydroxyphenylacetic acid (DOPAC) content, GEL derivatives 1-3 increased DA levels, but reduced the DOPAC concentration. Moreover, some of them, unlike GEL, effectively antagonized pentylenetetrazole (PTZ)-induced seizures in mice. In particular, alpha-3,5-dichlorobenzoyl-GBL (1g) was effective at a dose as low as 36 mg/kg in decreasing the number of animals having convulsions. However, in vitro addition and in vivo administration of the test compounds failed to modify [S-35]-t-butylbicyclo-phosphorothionate ([S-35]-TBPS) binding, which is a very sensitive tool for revealing changes in the GABAergic function.
• 用于病毒性肝炎和肝癌治疗的磷酰N-脂肪酰 核苷类似物
  申请人：中国人民解放军军事科学院军事医学研究院

  公开号：CN104211742B

  公开（公告）日：2020-06-23

  本发明公开了一种用于病毒性肝炎和肝癌治疗的磷酰N‑脂肪酰核苷类似物，其特征在于核苷类似物用环磷酰化基团修饰后，再连接不同碳原子数的脂肪链。该磷酰N‑脂肪酰核苷类似物可以方便地制备得到纳米传递系统，且具有明显肝细胞靶向性和肿瘤靶向性。纳米传递系统包括脂质体、非离子表面活性剂泡囊、纳米粒、纳米乳、自组装传递系统。核苷类药物选自拉米夫定、阿糖腺苷、西多福韦、吉西他滨、阿糖胞苷、阿扎胞苷、氟达拉滨。磷酰N‑脂肪酰核苷类似物的纳米传递系统经静脉给药后，可发挥靶向性治疗病毒性肝炎和肝癌的效果。