(5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone | 27049-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (5-methylthiophen-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 27049-94-1
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: NZQSKSSFQCFCMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过1,3-偶极环加成合成潜在可光活化的香豆素衍生物

  摘要：

  铜（1）催化的1，3-偶极环加成反应被用于使用1，3-环加成反应制备一系列单和双取代的1,2,3-三唑基-香豆素（“点击化学”）。起始香豆素是使用经典或改良的Pechmann反应合成的。炔丙基作为炔丙基醚或炔丙基酰胺被引入。叠氮化物按三步法制备。以高收率获得了包含香豆素和可光活化部分的环加成产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450528
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5-methylthiophen-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铜/银盐通过硫醇酯的C–S键裂解合成联芳基酮

  摘要：

  我们报道了通过空前的铜/银催化的硫醇酯与芳基硼酸或芳基三氟硼酸钾的酰基化的交叉偶联反应来合成联芳基酮。此新方法无需必需的Pd催化剂和Cu（I）TC介体即可进行，并且高效，通用，操作简单且可容纳功能多样的硫醇酯，芳基硼酸和芳基三氟硼酸钾。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.05.091

文献信息

• Selective Methylation of Arenes: A Radical C−H Functionalization/Cross‐Coupling Sequence
  作者：Fabien Serpier、Fei Pan、Won Seok Ham、Jérôme Jacq、Christophe Genicot、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201804628

  日期：2018.8.13

  A selective, nonchelation‐assisted methylation of arenes has been developed. The overall transformation, which combines a C−H functionalization reaction with a nickel‐catalyzed cross‐coupling, offers rapid access to methylated arenes with high para selectivity. The reaction is amenable to late‐stage methylation of small‐molecule pharmaceuticals.

  已经开发出一种选择性的，非螯合辅助的芳烃甲基化方法。整体转化结合了CH官能化反应和镍催化的交叉偶联，可快速获得具有高对位选择性的甲基化芳烃。该反应适合小分子药物的后期甲基化。
• Base cleavage of substituted [phenyl(2-thienyl)methyl]- and [phenyl(2-furyl)methyl]-trimethylsilane. Stabilization of carbanionic centres by 2-thienyl and 2-furyl groups
  作者：Colin Eaborn、Graziella Pirazzini、Giancarlo Seconi、Alfredo Ricci

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)81224-3

  日期：1980.6

  Ph(2-furyl)CH2, 29.6; (2-thienyl)2CH2, 27.1. The effect of the 2-Cl substituent in the thiophen ring is close to that of the p-Cl substituent in the benzene ring, and the effects of the p-Me substituents on the benzene ring are very close to those of the 2-Me substituents on the thiophen or furan rings. The product and rate isotope effects (determined by use of MeOD) are consistent with separation of the

  已确定（2-噻吩基）2 CHSiMe 3和化合物Ph（2-噻吩基）CHSiMe 3和Ph（2-呋喃基）CHSiMe 3及其某些衍生物在25°C下的NaOMEMeOH在25°C的裂解速率。在苯基的m-或p-位或杂环基的5-位上的取代基。结果表明，2-噻吩基和2-呋喃基比苯基更有效地稳定了碳负离子中心，并且可以得出以下近似的p K a值：Ph 2 CH 2，33.4； n 2 ＝1。pH值（2-噻吩基）CH 2，30.0; pH值（2-呋喃基）CH 2，29.6; （2-噻吩基）2 CH 2，27.1。噻吩环中2-Cl取代基的作用与苯环中p -Cl取代基的作用接近，苯环中p -Me取代基的作用与2-Me取代物的作用非常接近噻吩或呋喃环上的取代基。产物和速率同位素效应（通过使用MeOD确定）与速率确定步骤中碳负离子的分离是一致的。
• Double-Carboxylation of Two C–H Bonds in 2-Alkylheteroarenes Using LiO-<i>t</i>-Bu/CsF
  作者：Masanori Shigeno、Keita Sasaki、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01386

  日期：2019.6.21

  in 2-alkylheteroarenes using a combination of LiO-t-Bu and CsF. A diverse range of substrates, namely benzothiophene, thiophene, benzofuran, furan, and indole derivatives, are efficiently converted into the doubly carboxylated products. A variety of functionalities (i.e., methyl, methoxy, halogen, cyano, ester, ketone, and amide moieties) are well tolerated.

  我们描述了使用LiO- t -Bu和CsF的组合，在2-烷基杂芳烃中的两个C–H键（即在苄基和β位置）的双羧基化。各种各样的底物，即苯并噻吩，噻吩，苯并呋喃，呋喃和吲哚衍生物，都可以有效地转化为双羧基化产物。多种功能（例如，甲基，甲氧基，卤素，氰基，酯，酮和酰胺部分）具有良好的耐受性。
• Heteroaryl manganese reagents: direct preparation and reactivity studies
  作者：Reuben D. Rieke、YoungSung Suh、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.092

  日期：2005.8

  Direct preparation of various heteroaryl manganese reagents was performed by using highly active manganese (Mn∗) and heteroaryl halides. The resulting organomanganese reagents were coupled with electrophiles such as aryl halides, vinyl halides, and benzoyl chlorides under mild reaction conditions. The corresponding coupling products were obtained in good yields.

  使用高活性锰（Mn *）和杂芳基卤化物可以直接制备各种杂芳基锰试剂。在温和的反应条件下，将所得的有机锰试剂与亲电试剂（例如芳基卤化物，乙烯基卤化物和苯甲酰氯）偶联。以良好的产率获得了相应的偶联产物。
• NITROSATED NONSTEROIDAL ANTIINFLAMMATORY COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：EARL Richard A.

  公开号：US20100093671A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The invention describes novel nitrosated nonsteroidal antiinflammatory drugs (NSAIDs) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor or is a substrate for nitric oxide synthase, and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel compositions comprising at least one nitrosated NSAID, and at least one compound that donates, transfers or releases nitric oxide, elevates endogenous levels of endothelium-derived relaxing factor, stimulates endogenous synthesis of nitric oxide or is a substrate for nitric oxide synthase and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides novel kits comprising at least one nitrosated NSAID, and, optionally, at least one nitric oxide donor and/or at least one therapeutic agent. The invention also provides methods for treating inflammation, pain and fever; for treating gastrointestinal disorders; for facilitating wound healing; for treating and/or preventing gastrointestinal, renal and/or respiratory toxicities resulting from the use of nonsteroidal antiinflammatory compounds; for treating inflammatory disease states and/or disorders; and for treating and/or preventing ophthalmic diseases and/or disorders.

  该发明描述了新型亚硝酰化非甾体抗炎药（NSAIDs）及其药学上可接受的盐，并且描述了至少包含一种亚硝酰化NSAID和可选的至少一种化合物的新型组合物，该化合物捐赠、转移或释放一氧化氮，刺激内源性一氧化氮的合成，提高内源性内皮源性松弛因子的水平或是一氧化氮合酶的底物，并/或至少包含一种治疗剂。该发明还提供了至少包含一种亚硝酰化NSAID和至少一种化合物的新型组合物，该化合物捐赠、转移或释放一氧化氮，提高内源性内皮源性松弛因子的水平，刺激内源性一氧化氮的合成或是一氧化氮合酶的底物，并/或至少包含一种治疗剂。该发明还提供了至少包含一种亚硝酰化NSAID，可选的至少一种一氧化氮供体和/或至少一种治疗剂的新型试剂盒。该发明还提供了治疗炎症、疼痛和发热的方法；治疗胃肠道疾病的方法；促进伤口愈合的方法；治疗和/或预防使用非甾体抗炎化合物导致的胃肠道、肾脏和/或呼吸道毒性的方法；治疗炎症性疾病状态和/或疾病的方法；以及治疗和/或预防眼科疾病和/或疾病的方法。