2-(4-chlorophenyl)-5-methylthiophene | 95650-85-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methylthiophene
• 英文别名: 4-Chloro-phenyl-5-methyl-thiophene
• CAS: 95650-85-4
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: GBLWSTQLFZYTQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methylthiophene 在 二硫化碳 、 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 1-(5-(4-chlorophenyl)-2-methylthiophen-3-yl)-2-(piperidin-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  PROTEOSTASIS REGULATORS

  摘要：

  本发明涉及具有化学式(Ia-Ie)、(II)、(IIIa-IIId)、(IVa-IVc)、(Va-Vb)、(VIa-VIe)、(VII)、(VIIIa-VIIIc)和(IX)的化合物，以及这些化合物的药用可接受盐、前药和溶剂合物，以及这些化合物的任何组合物，并且用于治疗与蛋白质稳态功能紊乱相关的疾病的方法，包括有效量的这些化合物。

  公开号：

  US20120316193A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-(4-氯苯基)丙烯醛 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  在 PTC 条件下使用 Willgerodt-Kindler 反应快速合成噻吩乙酸

  摘要：

  在相转移条件下使用 Willgerodt-Kindler 反应，以 3-芳基-3 氯丙烯醛为原料，通过相应的噻吩基甲醛和噻吩基乙酮合成了新型 (5-芳基-2-甲基噻吩-3-基) 乙酸。它们的结构是根据H、C NMR、IR光谱和质谱数据确定的。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.901

文献信息

• An expedient synthesis of thienylacetic acids using the Willgerodt-Kindler reaction under PTC conditions
  作者：Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Karina S. Tikhomirova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.901

  日期：——

  Novel (5-aryl-2-methylthiophen-3-yl)acetic acids were synthesized starting from 3-aryl-3chloroacrylaldehydes via corresponding thienylcarbaldehydes and thienylethanones using Willgerodt-Kindler reaction under phase-transfer conditions. Their structures were established based on the data of H, C NMR, IR spectroscopy and mass-spectrometry.

  在相转移条件下使用 Willgerodt-Kindler 反应，以 3-芳基-3 氯丙烯醛为原料，通过相应的噻吩基甲醛和噻吩基乙酮合成了新型 (5-芳基-2-甲基噻吩-3-基) 乙酸。它们的结构是根据H、C NMR、IR光谱和质谱数据确定的。
• A Convoluted Polyvinylpyridine‐Palladium Catalyst for Suzuki‐Miyaura Coupling and C−H Arylation
  作者：Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/adsc.202000742

  日期：2020.11.4

  and reusable supported catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling and catalytic C−H arylation is important for fundamental and applied chemistry, with these reactions being used to produce medical compounds and functional materials. Herein, we found that a mesoporous composite made of a linear poly(4‐vinylpyridine) and tetrachloropalladate acted as a dual‐mode catalyst for a variety of cross‐coupling reactions

  开发用于铃木-宫浦偶合和催化CH芳基化的高活性和可重复使用的载体催化剂对于基础化学和应用化学至关重要，这些反应可用于生产医药化合物和功能材料。在这里，我们发现由线性聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸盐制成的介孔复合物充当多种交叉偶联反应的双模催化剂，在不同条件下观察到Pd纳米颗粒和Pd络合物催化剂。聚乙烯基吡啶钯复合材料1通过聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸钠的分子卷积可轻松制备得到难溶的聚合物-金属复合材料。铃木-宫浦耦合和芳基氯，并用芳基硼酸，噻吩，呋喃，苯溴化物的C-H芳基化，和苯甲醚在0.004摩尔％（40摩尔ppm的）存在下进行，以1摩尔％的Pd的1，得到相应的偶联产品产量高。此外，催化剂可以重复使用而没有明显的活性损失。药物化合物和功能材料通过偶联反应合成。N 2气体吸附/解吸分析表明该催化剂具有介孔性质，在催化中起关键作用。在铃木宫浦联轴器中在聚合物基体中原位生成的钯纳米粒子具有催
• Bis(imino)acenaphthene (BIAN)-Supported <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes with Ancillary Ligands: Readily Activated Precatalysts for Direct C–H Arylation of Thiophenes
  作者：Di-Zhong Zheng、Dong-Hui Li、Huan Liu、Youxiang Shao、Zhuofeng Ke、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00007

  日期：2022.4.25

  thiophenes with (hetero)aryl bromides by bulky bis(imino)acenaphthene (BIAN)-supported N-heterocyclic carbene palladium complexes. The relationship between the structure of palladium complexes with ancillary ligands and catalytic properties was discussed. Upon a low palladium loading of 0.01–0.05 mol %, the bulky palladium complex was successfully used to catalyze the cross-coupling of a variety of thiophens

  我们在此报告了通过庞大的双（亚氨基）苊（BIAN）负载的N将噻吩与（杂）芳基溴化物的高效直接 C-H 芳基化-杂环卡宾钯配合物。讨论了钯与辅助配体的结构与催化性能之间的关系。在 0.01-0.05 mol% 的低钯负载量下，庞大的钯络合物成功地用于在有氧条件下催化各种噻吩与（杂）芳基溴化物的交叉偶联。此外，它提供了一种在好氧反应条件下获得具有高分子量和高 HT 值的聚 (3-己基噻吩) 的实用且直接的途径。为了了解转化机制，对直接芳基化进行了实验研究和 DFT 计算，这支持了 Pd (0) /Pd (II) CMD 过程的参与。
• NEUROTRYPSIN INHIBITORS
  申请人：Ahmed Shaheen

  公开号：US20130261130A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The invention relates to acylamino-phthalic acid amides and related compounds of formula (I) wherein A is —CON—R 3 R 4 , —NR 5 COR 6 , —NHR 7 , —OR 8 , —SR 9 , —CH 2 NR 10 R 11 , —(CH2)2-R 12 , —CH═CH—R 12 , —C≡C—R 12 , optionally substituted phenyl, optionally substituted thiophenyl, or optionally substituted 1,2,3-triazol-4-yl, W is hydrogen, hydroxy or carboxymethoxy, Y is carboxy, methoxycarbonyl or 2H-tetrazol-5-yl, and the various substituents R have the meanings indicated in the description. These compounds are useful for the treatment and/or prophylaxis of skeletal muscle atrophy, schizophrenia and Alzheimer's disease, and as cognitive enhancers.

  本发明涉及式（I）的酰胺基苯甲酸和相关化合物，其中A为—CON—R3R4，—NR5COR6，—NHR7，—OR8，—SR9，—CH2NR10R11，—（CH2）2-R12，—CH═CH—R12，—C≡C—R12，可选取代苯基，可选取代噻吩基，或可选取代1，2，3-三唑-4-基；W为氢、羟基或羧甲氧基；Y为羧基、甲氧羰基或2H-四唑-5-基；各取代基R的含义如说明中所示。这些化合物可用于治疗和/或预防骨骼肌萎缩、精神分裂症和阿尔茨海默病，并作为认知增强剂。
• Palladium hetero‐di(N‐heterocyclic carbene) complexes and their catalytic activities in direct C–H arylation of heteroarenes
  作者：Kausani Ghatak、Han Vinh Huynh

  DOI：10.1002/aoc.6717

  日期：——

  neutral and cationic palladium complexes of cis-chelating hetero-dicarbene ligands have been prepared. These ligands contain two different NHC donors allowing for a wider degree of variation, and the impact of the distinct NHC units has been compared using various spectroscopic means. In addition, the catalytic activities of these complexes in the direct C-H arylation of thiophenes with aryl halides

  已经制备了顺式螯合杂二碳烯配体的中性和阳离子钯配合物库。这些配体包含两种不同的 NHC 供体，允许更大程度的变化，并且使用各种光谱手段比较了不同 NHC 单位的影响。此外，研究了这些配合物在噻吩与芳基卤化物的直接 CH 芳基化中的催化活性，结果发现 [PdBr 2 (diNHC)] 类型的中性二溴配合物通常优于其阳离子 [Pd (NCMe) 2 (diNHC)](OTf) 2 个对应物。更重要的是，含有更多不同 NHC 单元的配合物由于配合物内放大的“立体电子不对称性”而产生了优异的催化剂。还对一些选定的噻吩反应产物进行了初步的光物理研究。能够单独改变此类二碳烯配体中的每个 NHC 供体，从而可以更好地微调复杂的性能，以寻找优质的催化剂。