3-氯-3-(4-氯苯基)丙烯醛 | 14063-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 中文名称: 3-氯-3-(4-氯苯基)丙烯醛
• 英文名称: 3-chloro-3-(4-chlorophenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-Chloro-3-(4-chlorophenyl)-2-propenal；3-chloro-3-(4-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 14063-77-5
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: IWQMAUVMLFGNGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C
• 沸点：
  309.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-(4-氯苯基)丙烯醛 以 乙醇 为溶剂， 生成 (β-Phenylaminovinyl)-(4-chlorphenyl)-thioketon
  参考文献：
  名称：

  Beyer,L. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1975, vol. 317, p. 265 - 272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 生成 3-氯-3-(4-氯苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸通过双 1,3-硫重排促进多取代 1,3-二烯的立体选择性合成

  摘要：

  1,3-二烯是生物活性分子中普遍存在的亚结构，也是合成化学中的多功能构建单元。在此，我们使用路易斯酸促进双 1,3-硫重排，开发了一种直接合成 1,3-二噻吩基取代二烯的方法。该方法能够在温和的反应条件下以高立体选择性和良好的产率合成三取代和四取代的 1,3-二烯。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201125

文献信息

• V ₂ O ₅ based quadruple nano‐perovskite as a new catalyst for the synthesis of bis and tetrakis heterocyclic compounds
  作者：Tamer K. Khatab、Amr Mohamed Abdelghany、Hanan A. Soliman

  DOI：10.1002/aoc.4783

  日期：2019.5

  In this article, we presented a novel, efficient and facile approach for using strontium titanate supported catalyst in organic synthesis. Bis and tetrakis of coumarin, indole and xanthene derivatives can effortlessly have prepared using V2O5/perovskite nanoparticles (NPs) under solvent‐free condition. V2O5/perovskite in (NPs) was prepared and identified using Fourier transform infrared spectroscopy

  在本文中，我们提出了一种新颖，高效且简便的方法，用于在有机合成中使用钛酸锶负载型催化剂。使用V 2 O 5 /钙钛矿纳米颗粒（NPs）在无溶剂条件下可以轻松制备香豆素，吲哚和and吨衍生物的二元和四元化合物。V 2 O 5使用傅里叶变换红外光谱（FTIR），X射线衍射（XRD）和支持能量色散X射线的扫描电子显微镜（SEM / EDAX）制备和鉴定/钙钛矿（NPs）。由强XRD峰计算得出的晶体尺寸与透射电子显微镜研究结果相符，在50-60 nm之间。EDAX分析和作图图像揭示了合成催化剂中所有成分的均匀分布及其计算的比率。
• An expedient synthesis of thienylacetic acids using the Willgerodt-Kindler reaction under PTC conditions
  作者：Vitaly A. Podshibyakin、Evgenii N. Shepelenko、Karina S. Tikhomirova、Alexander D. Dubonosov、Vladimir A. Bren、Vladimir I. Minkin

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.901

  日期：——

  Novel (5-aryl-2-methylthiophen-3-yl)acetic acids were synthesized starting from 3-aryl-3chloroacrylaldehydes via corresponding thienylcarbaldehydes and thienylethanones using Willgerodt-Kindler reaction under phase-transfer conditions. Their structures were established based on the data of H, C NMR, IR spectroscopy and mass-spectrometry.

  在相转移条件下使用 Willgerodt-Kindler 反应，以 3-芳基-3 氯丙烯醛为原料，通过相应的噻吩基甲醛和噻吩基乙酮合成了新型 (5-芳基-2-甲基噻吩-3-基) 乙酸。它们的结构是根据H、C NMR、IR光谱和质谱数据确定的。
• Synthesis of Selenophene Analogues of the Tacrine Series: Comparison of Classical Route and Microwave Irradiation
  作者：Gilbert Kirsch、David Thomae、Pierre Seck

  DOI：10.1055/s-2008-1067001

  日期：2008.5

  New 3-amino-2-selenophenecarbonitriles condensed with cyclanones to afford, in one step, analogues of Tacrine. A comparison between classical heating and microwave irradiation for the Friedlander condensation is presented.

  新的 3-氨基-2-硒吩甲腈与环烷酮缩合，一步得到他克林的类似物。介绍了弗里德兰德冷凝的经典加热和微波辐射之间的比较。
• Novel benzenesulfonamide‐bearing pyrazoles and 1,2,4‐thiadiazoles as selective carbonic anhydrase inhibitors
  作者：Rajiv Kumar、Amit Kumar、Sita Ram、Andrea Angeli、Alessandro Bonardi、Alessio Nocentini、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Pawan K. Sharma

  DOI：10.1002/ardp.202100241

  日期：2022.1

  tumor-associated isoforms IX and XII. Molecular modeling studies of some potent derivatives (8a, 8c, 10a, and 10c) were also performed against isoforms hCA I, II, and XII. Both the promising series of compounds were synthesized by using commercially available mtethyl ketones and sulfanilamide as the starting materials. Interestingly, this paper also reports a novel methodology for the synthesis of amino-1,2,4-thiadiazoles

  合成了两个系列，包括 20 种带有硫脲基连接的吡唑8和氨基-1,2,4-噻二唑10的新型苯磺酰胺，并作为人碳酸酐酶 (hCA) 抑制剂针对亚型 I 和 II 以及肿瘤相关亚型 IX 和十二．还针对亚型 hCA I、II 和 XII 进行了一些有效衍生物（ 8a 、 8c 、 10a和10c ）的分子模型研究。这两个有前景的系列化合物都是使用市售的甲基酮和磺胺作为起始原料合成的。有趣的是，本文还报道了一种使用3-氨基异恶唑和4-异硫氰酸苯磺酰胺作为反应物合成氨基-1,2,4-噻二唑10的新方法。所有新合成的化合物的活性特征表明，与硫脲基连接的吡唑8相比，氨基连接的 1,2,4-噻二唑10是胞质异构体 hCA I 更好的抑制剂。此外，hCA II 几乎被所有新合成的磺酰胺类药物强烈抑制，而与标准药物乙酰唑胺相比，所有化合物作为 hCA IX 和 XII 抑制剂的效果较差。然而，就选择性而言，化合物8e被发现是hCA
• A comparative study of different metal acetylacetonates covalently anchored onto amine functionalized silica: a study of the oxidation of aldehydes and alcohols to corresponding acids in water
  作者：Ravinderpal Kour Sodhi、Satya Paul、J. H. Clark

  DOI：10.1039/c2gc35289c

  日期：——

  A series of metal acetylacetonates covalently anchored onto amine functionalized silica were prepared by the complexation of metal acetylacetonates [Co(acac)2, Cu(acac)2, Pd(acac)2, Ru(acac)3, Mn(acac)3, Co(acac)3] with organically modified 3-aminopropyl silica and their catalytic activities were tested for the oxidation of aromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes and benzyl alcohols to the corresponding

  通过将金属乙酰丙酮化物[Co（acac）2，Cu（acac）2，Pd（acac）2，Ru（acac）3，Mn（acac）3，测试了Co（acac）3与有机改性的3-氨基丙基二氧化硅的催化活性，以研究在水性介质中芳族醛，α，β-不饱和醛和苄醇氧化为相应羧酸的能力。为了选择用于氧化的活性最高的非均相催化剂，已经选择了不同的乙酰丙酮金属金属。催化剂的表征是基于FTIR，TGA和AAS分析进行的。二氧化硅2–Co（acac）2在空气气氛下催化芳香醛的氧化，而无需使用任何其他氧化剂；然而，发现t- BuOOH是用于α，β-不饱和醛和杂环醛的氧化以及苯甲醇直接氧化成相应羧酸的高效氧化剂。发现活性最高的催化剂在反应条件下是高度稳定的和可再循环的。