N1⁶,N2⁶-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3,12-dioxa-1,2(1,3)-dibenzenacyclododecaphane-16,26-dicarboxamide | 901125-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N1⁶,N2⁶-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3,12-dioxa-1,2(1,3)-dibenzenacyclododecaphane-16,26-dicarboxamide
• CAS: 901125-52-8
• 化学式: C₃₂H₄₆N₂O₆
• 分子量: 554.727
• InChiKey: AUGSFXLDZCBZKK-LOYHVIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1⁶,N2⁶-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3,12-dioxa-1,2(1,3)-dibenzenacyclododecaphane-16,26-dicarboxamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.77 g的产率得到(aS)-2,2'-bis[(4'S)-isopropyloxazolin-2'-yl]-5,5'-(octamethylenedioxy)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的双恶唑啉配体，具有跨联苯的5,5'-位的桥，用于不对称催化

  摘要：

  已经开发了新的阻转异构的双恶唑啉配体2家族，其具有跨联苯的5,5'-位的桥。即使在联苯上没有6,6'-取代基，也可以通过由联苯的5,5'-连接产生的大环应变来保持此类配体的轴向手性。Pd（II）-2d配合物作为催化剂，对烯丙基酚的不对称Wacker型环化反应具有很高的催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.007
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5,5'-dihydroxybiphenyl-2,2'-dicarboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 N1⁶,N2⁶-bis((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-3,12-dioxa-1,2(1,3)-dibenzenacyclododecaphane-16,26-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  阻转异构的双恶唑啉配体，具有跨联苯的5,5'-位的桥，用于不对称催化

  摘要：

  已经开发了新的阻转异构的双恶唑啉配体2家族，其具有跨联苯的5,5'-位的桥。即使在联苯上没有6,6'-取代基，也可以通过由联苯的5,5'-连接产生的大环应变来保持此类配体的轴向手性。Pd（II）-2d配合物作为催化剂，对烯丙基酚的不对称Wacker型环化反应具有很高的催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.007

文献信息

• 5,5'- POSITION LINKED 1,1'- BIPHENYL AXIAL CHIRAL LIGAND AND METHOD FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Zhang Wanbin

  公开号：US20090156829A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a 5,5′-position linked 1,1′-biphenyl axis chiral ligand in chemical industry field. The present invention incorporates both the central chirality of oxazoline and the axial chirality of diphenyls. Such ligand can be used in various asymmetric reactions catalyzed by metal with high reactivity and stereoselectivity, and thus represents a good application outlook. The ligand of the present invention has the formula of: wherein: n=5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 or 12; R 1 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl; R 2 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl; R 3 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl; R 4 =hydrogen, alkyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted benzyl.

  本发明涉及化工领域中的5,5′-位置连接的1,1′-联苯轴手性配体。本发明结合了噁唑啉的中心手性和二苯基的轴手性。这种配体可以用于由金属催化的各种不对称反应，具有高反应性和立体选择性，因此具有良好的应用前景。本发明的配体具有以下结构式：其中：n=5, 6, 7, 8, 9, 10, 11或12；R1=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R2=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R3=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基；R4=氢、烷基、取代或未取代芳基、取代或未取代苄基。