5-甲基-3H-1,3-噻唑-2-酮 | 79307-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-甲基-3H-1,3-噻唑-2-酮
• 英文名称: 5-methylthiazol-2-ol
• 英文别名: 5-methyl-3H-1,3-thiazol-2-one
• CAS: 79307-64-5
• 化学式: C₄H₅NOS
• mdl: MFCD01924760
• 分子量: 115.156
• InChiKey: ICMJQBNCXFJBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-3H-1,3-噻唑-2-酮 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 5-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-thiazole-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Nagasawa, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1940, vol. 60, p. 433,439; dtsch. Ref. S. 219, 223

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸烯丙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到5-甲基-3H-1,3-噻唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Reactions; 14:Synthesis of Functionalized Thiazoles via Attack of Heteroatom Nucleophiles on Allenyl Isothiocyanates

  摘要：

  用含硫、氧、氮或氢化物的亲核物（如丙烷-2-硫醇、噻吩酚、硫化氢、醇、酚或 NaOH、NH3、N,N,N′,N′-四甲基胍或氰基硼氢化钠等含氢化物的亲核剂，在大多数情况下会导致环闭合，生成在 C-2 位具有官能团的噻唑。此外，我们还首次报道了以二烷基或二苯基膦酸盐为亲核剂，通过相同策略制备芳香族噻唑-2-膦酸盐的实例。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872203

文献信息

• Synthesis of functionalized thiazoles via attack of heterocyclic nucleophiles on allenyl isothiocyanates
  作者：Baker Jawabrah Al-Hourani、Klaus Banert、Nermeen Gomaa、Kai Vrobel

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.074

  日期：2008.6

  New examples of substituted thiazole derivatives carrying different heterocyclic ring systems at C-2 position were prepared via the reaction of several allenyl isothiocyanates with nucleophiles such as imidazoles, pyrazoles, benzimidazoles, indazole, 1,2,3-triazole, 1,2,4-triazole, and 1H-benzotriazole. Although these allenyl isothiocyanates are very reactive electrophiles and tend to polymerize, the

  通过几种异戊烯基异硫氰酸酯与亲核试剂如咪唑，吡唑，苯并咪唑，吲唑，1,2,3-三唑，1,2,4的反应，制备了在C-2位带有不同杂环系统的取代噻唑衍生物的新例子。 -三唑和1 H-苯并三唑。尽管这些烯丙基异硫氰酸酯是非常活泼的亲电子试剂，并且倾向于聚合，但是噻唑产物的产率介于中等和非常好的之间。反应的区域化学通过NMR和X射线研究证明，表明环境亲核试剂的攻击非常有选择地进行。然而，在某些情况下，产物形成为芳族杂环和非芳族异构体的混合物。后者可以重新排列以产生均匀的芳族噻唑。
• Cornwell, Stephen P.; Kaye, Perry T.; Kent, Alexander G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1981, p. 2340 - 2343
  作者：Cornwell, Stephen P.、Kaye, Perry T.、Kent, Alexander G.、Meakins, G. Denis

  DOI：——

  日期：——
• WO2016/89060
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Banert, Klaus; Hueckstaedt, Holger; Vrobel, Kai, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 1, p. 72 - 74
  作者：Banert, Klaus、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——
• Banert, Klaus; Groth, Stefan; Hueckstaedt, Holger, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 323 - 324
  作者：Banert, Klaus、Groth, Stefan、Hueckstaedt, Holger、Vrobel, Kai

  DOI：——

  日期：——