3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide | 94033-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
• CAS: 94033-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00610367
• 分子量: 202.216
• InChiKey: PZNLKKRMQOCPGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-206 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide 在 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 盐酸 、 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-(3-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Dhiman; Wadodkar; Patil, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 7, p. 636 - 639

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-phenyl-1H-pyrazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型5-（3-芳基-1H-吡唑-5-基）-2-（6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-2-基）-1,3,4-的合成，X射线晶体结构和光学性质恶二唑。

  摘要：

  由6-苯甲酸酯合成了一系列新颖的5-（3-芳基-1H-吡唑-5-基）-2-（6-甲氧基-3-甲基苯并呋喃-2-基）-1,3,4-恶二唑衍生物。甲氧基-3-甲基苯并呋喃-2-羧酸和3-芳基-1H-吡唑-5-羧酸乙酯。通过IR，（1）H NMR和HRMS光谱确定获得的化合物的结构。通常，化合物7e的空间结构通过使用X射线衍射分析来确定。研究了该化合物在二氯甲烷和乙腈中的紫外可见吸收和荧光光谱特征。结果表明，取决于吡唑部分的N-1位和苯部分的对位的取代基，化合物的最大吸收在321nm至339nm之间变化。化合物在两种不同溶剂中的最大发射光谱主要取决于吡唑部分N-1位的基团。吸收和荧光的强度还与结合到吡唑部分的芳基环上的取代基相关。另外，这些化合物的吸收和发射光谱随溶剂极性的增加而变化。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2011.10.021

文献信息

• Pyrazole–oxadiazole conjugates: synthesis, antiproliferative activity and inhibition of tubulin polymerization
  作者：Ahmed Kamal、Anver Basha Shaik、Sowjanya Polepalli、Vangala Santosh Reddy、G. Bharath Kumar、Soma Gupta、K. V. S. Rama Krishna、Ananthamurthy Nagabhushana、Rakesh K. Mishra、Nishant Jain

  DOI：10.1039/c4ob01152j

  日期：——

  4-(methylenedioxy) substituent on their A rings. Among these conjugates, 11a, 11d and 11f manifest potent cytotoxicity with IC50 values ranging from 1.5 μM to 11.2 μM and inhibit tubulin polymerization with IC50 values of 1.3 μM, 3.9 μM and 2.4 μM respectively. The cell cycle assay showed that treatment with these conjugates results in accumulation of cells in the G2/M phase and disrupts the microtubule network

  合成了许多吡唑-恶二唑偶联物，并评估了它们在各种人类癌细胞系中作为抗增殖剂的能力。这些缀合物由彼此紧密连接的吡唑和恶二唑支架组成，没有任何间隔子作为两个结构类别。I类具有三甲氧基取代基，II类具有在其A环上的3,4-（亚甲基二氧基）取代基。在这些结合物中，11a，11d和11f表现出强的细胞毒性，IC 50值为1.5μM至11.2μM，并抑制微管蛋白的IC 50聚合分别为1.3μM，3.9μM和2.4μM。细胞周期分析表明，用这些缀合物处理会导致细胞在G2 / M期积累，并破坏微管网络。斑马鱼胚胎的阐明表明，缀合物导致发育缺陷。分子对接模拟确定了这些有效结合物在微管蛋白秋水仙碱位点的结合模式。
• Hydroxamic Acid-Based Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors Bearing a Pyrazole Scaffold and a Cinnamoyl Linker
  作者：Chiara Zagni、Andrea Citarella、Mahjoub Oussama、Antonio Rescifina、Alessandro Maugeri、Michele Navarra、Angela Scala、Anna Piperno、Nicola Micale

  DOI：10.3390/ijms20040945

  日期：——

  epigenetic component include DNA methylation and histone modifications. Acetylation of histones is controlled by histone acetyltransferases (HATs) and histone deacetylases (HDACs). Imbalance of these two enzymatic systems is known to be a key factor in tumor progression. Because HDACs have been found to function incorrectly in cancer, various HDAC inhibitors (HDACIs) are being investigated to act as cancer

  遗传异常通常被认为是癌症的标志。但是，最近的研究表明，表观遗传机制也与癌症的发生和发展有关。表观遗传成分的模式包括DNA甲基化和组蛋白修饰。组蛋白的乙酰化受组蛋白乙酰转移酶（HATs）和组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）控制。已知这两种酶系统的失衡是肿瘤进展的关键因素。由于已经发现HDAC在癌症中的功能不正确，因此正在研究各种HDAC抑制剂（HDACI）作为癌症的化学治疗剂。在这里，我们报告综合 一系列以N1-芳基或N1-H吡唑核为表面识别基序和肉桂酰基为与异羟肟酸锌结合基团（ZBG）连接的异羟肟酸基HDACI的对接研究和生物学活性。一些测试的化合物在微摩尔浓度下均表现出对HDAC的抑制特性和对神经母细胞瘤SH-SY5Y肿瘤细胞系的抗增殖活性。
• Discovery of heterocyclic carbohydrazide derivatives as novel selective fatty acid amide hydrolase inhibitors: design, synthesis and anti-neuroinflammatory evaluation
  作者：Yanguo Shang、Qingjing Hao、Kaixuan Jiang、Mengting He、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127118

  日期：2020.5

  promising target for the development of drugs to treat pain, inflammation, and other central nervous system disorders. Herein, a series of novel heterocyclic carbohydrazide derivatives were firstly designed by the classic scaffold-hopping strategy. Then, multi-steps synthesis and human FAAH enzyme inhibiting activity assays were conducted. Among them, compound 26 showed strong inhibition against human FAAH

  Fatty acid amide hydrolase (FAAH) is a promising target for the development of drugs to treat pain, inflammation, and other central nervous system disorders. Herein, a series of novel heterocyclic carbohydrazide derivatives were firstly designed by the classic scaffold-hopping strategy. Then, multi-steps synthesis and human FAAH enzyme inhibiting activity assays were conducted. Among them, compound
• [EN] NOVEL NK-3 RECEPTOR SELECTIVE ANTAGONIST COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND METHODS FOR USE IN NK-3 RECEPTORS MEDIATED DISORDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTAGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR NK-3, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET MÉTHODES POUR UNE UTILISATION DANS DES TROUBLES À MÉDIATION PAR DES RÉCEPTEURS NK-3
  申请人：EUROSCREEN SA

  公开号：WO2011121137A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention is directed to novel compounds of formula I and their use as therapeutic compounds.

  本发明涉及公式I的新化合物及其作为治疗化合物的用途。
• Synthesis, X-ray, spectroscopy, molecular docking and DFT calculations of (E)-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide
  作者：Khalid Karrouchi、Silvia A. Brandán、Mubashir Hassan、Khalid Bougrin、Smaail Radi、Marilena Ferbinteanu、Yann Garcia、M'hammed Ansar

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129714

  日期：2021.3

  Abstract (E)-N'-(2,4-dichlorobenzylidene)-5-phenyl-1H-pyrazole-3-carbohydrazide (E-DPPC) has been synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, ESI-MS, and single-crystal X-ray diffraction. The structures and properties of this new pyrazole-3-carbohydrazide derivative were studied in gas phase and aqueous solution by using Functional hybrid B3LYP/6-311++G** calculations in gas phase and in aqueous

  摘要 (E)-N'-(2,4-二氯亚苄基)-5-苯基-1H-吡唑-3-碳酰肼 (E-DPPC) 已合成并通过 FT-IR、1H-NMR、ESI-MS、和单晶X射线衍射。采用功能混合B3LYP/6-311++G**计算在气相和水溶液中研究了这种新型吡唑-3-碳酰肼衍生物在气相和水溶液中的结构和性质。在 PES 中发现了两个具有相似能量的稳定结构（C1 和 C2）。C2 证明由于供体和受体 H 键的存在，溶液中更高的偶极矩和体积收缩。此外，溶液中偶极矩矢量的取向和方向的变化归因于E-DPPC与水分子的水合作用。负 MK 之间存在排斥，N12 和 O15 原子上的 Mulliken 和 NPA 电荷解释了 N12-C14-O15 角从气相中的 123.77° 减小到溶液中的 123.03°。在受体 H 键基团（N10、O15 和 N22 原子）上观察到亲核位点，而在 N18-H21、N12-H1