(1R,2R,6R)-(-)-(2-Hydroxy-2,6-dimethyl-6-vinylcyclohexyl)acetic acid | 104640-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R)-(-)-(2-Hydroxy-2,6-dimethyl-6-vinylcyclohexyl)acetic acid
• 英文别名: (1R,2R,6R)-2-(2-hydroxy-2,6-dimethyl-6-vinylcyclohexanyl)acetic acid；2-[(1R,2R,6R)-2-ethenyl-6-hydroxy-2,6-dimethylcyclohexyl]acetic acid
• CAS: 104640-74-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: MKKFTMMPINDCQH-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6R)-(-)-(2-Hydroxy-2,6-dimethyl-6-vinylcyclohexyl)acetic acid 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (±)-epianastrephin
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nakazono, Yutaka, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 167 - 174

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl (2E,7E)-3,7-Dimethyl-9-(tetrahydropyranyloxy)-2,7-nonadienoate 在 2-羟基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 三氟化硼乙醚 、 sodium 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 汞 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.6h， 生成 (1R,2R,6R)-(-)-(2-Hydroxy-2,6-dimethyl-6-vinylcyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Mori, Kenji; Nakazono, Yutaka, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 167 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Resolution and assignment of absolute configuration to the enantiomers of anastrephin and epianastrephin and their analogs
  作者：Lucjan Strekowski、Melean Visnick、Merle A. Battiste

  DOI：10.1021/jo00375a016

  日期：1986.12
• STREKOWSKI, L.;VISNICK, M.;BATTISTE, M. A., SYNTHESIS, BRD, 1983, N 6, 493-494
  作者：STREKOWSKI, L.、VISNICK, M.、BATTISTE, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;NAKAZONO, YUTAKA, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 2, 167-174
  作者：MORI, KENJI、NAKAZONO, YUTAKA

  DOI：——

  日期：——
• Glucosylated Suspensosides, Water-Soluble Pheromone Conjugates from the Oral Secretions of Male <i>Anastrepha suspensa</i>
  作者：Spencer S. Walse、Fang Lu、Peter E. A. Teal

  DOI：10.1021/np800096k

  日期：2008.10.24

  A diastereomeric mixture of the glycosylated pheromones (6R)- (1a) and (6S)-beta-D-glucopyranosyl 2-(2,6-dimethyl-6-vinylcyclohex-1-enyl)acetate (1b), which we named respectively suspensoside A and suspensoside B. was isolated from the oral secretions of male Caribbean fruit flies, Anastrepha suspensa. The absolute stereochemical configurations were established using microsample NMR instrumentation, chiral gas chromatography, and chemical synthesis utilizing pure enantiomers of anastrephin, (3aS,4R,7aS)- (4a) or (3aR,4S,7aR)-4,7a-dimethyl-4-vinylhexahydrobenzofuran-2(3H)one (4b), its the aglycon precursor.