(E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 293.149
• InChiKey: BPYVYBKYFSXRCH-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到反-2,4-二氯肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Dependent Regioselective Oxidation oftrans-Chalcones using Aqueous Hydrogen Peroxide

  摘要：

  A novel method for regioselective oxidation of trans-chalcones with hydrogen peroxide in acetonitrile to afford cinnamic acids is reported. Only trans-beta-arylacrylic acids were observed. A wide range of functionalized products can be effectively produced from various chalcones in good to excellent yields.

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20130063
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  携带 MepA 的金黄色葡萄球菌菌株中查尔酮 (E)-3-(2,4-二氯苯基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-one 的合成、抗生素修饰活性、ADMET 研究和分子对接外排泵

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是革兰氏阳性、不动、非孢子细菌，具有过氧化氢酶和凝固酶阳性等特征。它负责在人群中引起的重要感染和医院感染。由于正在开发许多策略来对抗微生物对药物的抗性，因此最近已经为此目的研究了查尔酮。查尔酮存在于植物的一部分中，例如在根、叶、树皮等中，但主要以花瓣色素的形式存在，它们是一类化合物，由于化学简单性和广泛的生物活动。本研究旨在评估查尔酮 ( E)-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 可逆转存在于金黄色葡萄球菌1199B 和金黄色葡萄球菌K2068中的外排泵阻力。合成的查尔酮 ( E )-3-(2,4-dichlorophenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 能够协同调节抗生素环丙沙星和溴化乙锭对抗细菌菌株S。金黄色葡萄球菌K2068，并与抗生素诺氟沙星一起对抗菌株

  DOI：

  10.1007/s00203-021-02666-z

文献信息

• Biocatalytic green alternative to existing hazardous reaction media: synthesis of chalcone and flavone derivatives <i>via</i> the Claisen–Schmidt reaction at room temperature
  作者：Kashyap J. Tamuli、Ranjan K. Sahoo、Manobjyoti Bordoloi

  DOI：10.1039/d0nj03839c

  日期：——

  Hook. F. peel ash (MCPA) are used as catalysts to promote an inexpensive, efficient and eco-friendly carbon–carbon bond forming crossed aldol reaction at room temperature in solvent free conditions. Furthermore, the resulting products were subjected to reactions with these promoters in an oxygen atmosphere and led to the formation of novel flavone derivatives. Moreover, the used catalysts were properly

  由于全球废料数量的增加，将废料或次级副产品转化为用于各种应用的增值产品引起了人们的极大兴趣。在此，两种新颖的农业食品废品Musa sp。``马尔堡''果皮灰（MMPA）和Musa Champa霍特 前钩。F.果皮灰（MCPA）用作催化剂，可促进在室温下无溶剂条件下廉价，高效且生态友好的碳-碳键形成交叉羟醛反应。此外，在氧气气氛中使所得产物与这些促进剂反应，并导致形成新的黄酮衍生物。此外，使用不同的复杂分析技术，例如傅立叶变换红外光谱（FT-IR），X射线衍射法（XRD），Brunauer-Emmett-Teller分析（BET），拉曼光谱，扫描电子显微镜，对用过的催化剂进行了适当的表征。能量色散X射线光谱（SEM-EDS），过渡电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和热重分析（TGA）以及使用原子吸收光谱和离子色谱法的元素检测。这两种方法均不含金属，并且不含任何额外的添加剂，助催
• Synthesis and cdc25B inhibitory activity evaluation of chalcones
  作者：Fei Zhao、Qing-Jie Zhao、Jing-Xia Zhao、Da-Zhi Zhang、Qiu-Ye Wu、Yong-Sheng Jin

  DOI：10.1007/s10600-013-0563-7

  日期：2013.5

  A library of sixty-five chalcones was prepared for screening against the protein phosphatase, cdc25B. From this library, thirteen compounds were found having good inhibitory activity. Two compounds have excellent activity and can be used for the design of more potent antiproliferative agents.

  制备了一个包含六十五种查尔酮的库，用于针对蛋白磷酸酶cdc25B进行筛选。从这个库中，发现了十三种具有良好抑制活性的化合物。其中两种化合物表现出极佳的活性，可用于设计更有效的抗增殖剂。
• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• Structure–activity relationships of antileishmanial and antimalarial chalcones
  作者：Mei Liu、Prapon Wilairat、Simon L Croft、Agnes Lay-Choo Tan、Mei-Lin Go

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00233-5

  日期：2003.7

  lipophilic chalcones, in particular those with 4'-hydroxyl-substituted B rings and hetero/polyaromatic A rings. In contrast, chalcones with good antimalarial activity have alkoxylated B rings and electron-deficient A rings. Visualization of the steric and electrostatic fields generated from comparative molecular field analysis (CoMFA) indicate that the ring A of chalcones make a more significant contribution

  测试了一系列含氧查耳酮（已在早期评估了其抗疟活性）（恶性疟原虫K1）对利什曼原虫杜鹃花的抗疟原虫活性。构效关系的比较表明，这两种活动存在不同的理化和结构要求。抗利什曼活性与较少的亲脂性查耳酮有关，特别是具有4'-羟基取代的B环和杂/多芳族A环的亲脂查耳酮。相反，具有良好抗疟疾活性的查耳酮具有烷氧基化的B环和缺电子的A环。比较分子场分析（CoMFA）产生的空间和静电场的可视化表明，查耳酮的A环对抗疟药活性的贡献更大，而A环和B环均对抗疟疾活性很重要。尽管有不同的要求，但还是发现了两个烷氧基化的查耳酮（8、19），它们结合了良好的抗疟和抗疟疾活性。
• Synthesis and antibacterial activity of chalcone derivatives containing thioether triazole
  作者：Ying Chen、Pu Li、Mei Chen、Jun He、Shijun Su、Ming He、Hua Wang、Wei Xue

  DOI：10.1002/jhet.3755

  日期：2020.3

  agricultural production. In this study, a series of novel chalcone derivatives containing thioether triazoles were designed and synthesized. The structures of the novel compounds were systematically characterized via 1H‐NMR, 13C‐NMR, and HRMS. Moreover, the antibacterial activity results showed that E10, E11, E15, and E16 have adequate antibacterial activities against Xoo, Rs, and Xac. Among the different compounds

  米糠黄单胞菌的感染。Oryzae（Xoo），Ralstonia solanacearum（Rs）和Xanthomonas axonopodis pv。柠檬（Xac）已成为农业生产中的主要问题。在这项研究中，设计并合成了一系列新型的含硫醚三唑的查尔酮衍生物。通过 1 H-NMR，13 C-NMR和HRMS系统地表征了新型化合物的结构。此外，抗菌活性结果表明，E 10，E 11，E 15和E 16对Xoo，Rs和Xac具有足够的抗菌活性。在不同的化合物中，E 15对Xac表现出显着的抑制作用，EC 50为9.1μg.mL -1，比商品试剂比美噻唑（54.9μg.mL -1）更好。另外，通过扫描电子显微镜（SEM）研究了目标化合物E 15对Xac的可能的抗菌机理。