Boc-L-Phe-NH(CH2)2NHMe | 210818-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Phe-NH(CH2)2NHMe
• CAS: 210818-40-9
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: DXKVOQGQCRTAQC-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  79.46
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Phe-NH(CH2)2NHMe 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 143.0h， 生成 ((R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-3-{[2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenyl-propionylamino)-ethyl]-methyl-amino}-propionylamino)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性：环状肽和拟肽的新途径。

  摘要：

  介绍了甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性。合成目标化合物的关键步骤涉及Cbz-d-丝氨酸β-内酯与Boc-Phe-NHCH2CH2NHCH3的开环。所得结构单元的进一步合成制备得到化合物1（MABE，Tyr-c [（NbetaCH3）-D-A2pr-Gly-Phe-NHCH2CH2-]，其中A2pr是2,3-二氨基丙酸残基）。利用NMR和分子建模相结合的方法，研究了化合物1的结构-生物学活性关系。使用体外分离的受体测定法，发现MABE对分离的mu delta和kappa阿片样物质受体的亲和力分别为1.6、2.1和340 nM。通过体内热逸出试验，鞘内注射时，在大鼠中发现MABE的ED50为0.027微克。纳洛酮逆转了这种作用。相比之下，在同一试验中，发现DAMGO，吗啡和DPDPE的ED50值分别为0.14、2.4和54微克。

  DOI：

  10.1021/jm970861r
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯 、 N-甲基乙二胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到Boc-L-Phe-NH(CH2)2NHMe
  参考文献：
  名称：

  新型甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性：环状肽和拟肽的新途径。

  摘要：

  介绍了甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性。合成目标化合物的关键步骤涉及Cbz-d-丝氨酸β-内酯与Boc-Phe-NHCH2CH2NHCH3的开环。所得结构单元的进一步合成制备得到化合物1（MABE，Tyr-c [（NbetaCH3）-D-A2pr-Gly-Phe-NHCH2CH2-]，其中A2pr是2,3-二氨基丙酸残基）。利用NMR和分子建模相结合的方法，研究了化合物1的结构-生物学活性关系。使用体外分离的受体测定法，发现MABE对分离的mu delta和kappa阿片样物质受体的亲和力分别为1.6、2.1和340 nM。通过体内热逸出试验，鞘内注射时，在大鼠中发现MABE的ED50为0.027微克。纳洛酮逆转了这种作用。相比之下，在同一试验中，发现DAMGO，吗啡和DPDPE的ED50值分别为0.14、2.4和54微克。

  DOI：

  10.1021/jm970861r

文献信息

• Design of an Organocatalyst for the Enantioselective Diels−Alder Reaction with α-Acyloxyacroleins
  作者：Kazuaki Ishihara、Kazuhiko Nakano

  DOI：10.1021/ja053368a

  日期：2005.8.1

  derived from H-l-Phe-l-Leu-N(CH2CH2)2. The enantioselective Diels-Alder reaction of 5-(benzyloxymethyl)cyclopentadiene, cyclopentadiene, cyclohexadiene, 2,3-dimethylbutadiene, and isoprene with alpha-(p-methoxybenzoyloxy)acrolein catalyzed by the above chiral ammonium salt (2.5-20 mol %) at -20-22 degrees C gave the corresponding adducts with 83, 83, 91, 92, and 88% ee, respectively.

  我们已经实现了第一个对映选择性有机催化 Diels-Alder 反应，α 取代的丙烯醛，例如 α-酰氧基丙烯醛，不仅是环状二烯，还包括无环二烯。α-酰氧基丙烯醛可用作α-卤代丙烯醛的合成等价物。本催化剂可由五氟苯磺酸(2.5-3.0当量)和衍生自Hl-Phe-1-Leu-N(CH2CH2)2的手性三胺(1当量)原位制备。5-(苄氧基甲基)环戊二烯、环戊二烯、环己二烯、2,3-二甲基丁二烯和异戊二烯与α-(对甲氧基苯甲酰氧基)丙烯醛在上述手性铵盐(2.5-20 mol %)催化下的对映选择性Diels-Alder反应-20-22 摄氏度产生相应的加合物，分别为 83、83、91、92 和 88% ee。