5,7-Dimethyl-2-adamantanone | 33670-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,7-Dimethyl-2-adamantanone
• 英文别名: 5,7-Dimethyladamantan-2-one
• CAS: 33670-21-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: MGUXBQYXBAIDLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.3±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-Dimethyl-2-adamantanone 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 11.0h， 以54%的产率得到5,7-Dimethyl-2-adamantanethione
  参考文献：
  名称：

  有机硅化合物的化学。262. 2-取代的 2-金刚烷基的 ESR 研究。配置和远程超精细交互

  摘要：

  2-金刚烷基、5,7-二甲基-2-金刚烷基和各种 2-取代基（取代基 = CH{sub 3}、CH{sub 2}SiMe{sub 3}、OSiMe）中的结构和长程超精细相互作用{sub 3}、SSiMe{sub 3}、CH{sub 2}GeMe{sub 3} 等）通过 ESR 进行了研究。在实验和理论 hfs 值之间的比较的基础上讨论了远程超精细相互作用的起源。持久性 2-双（三甲基甲硅烷基）甲基-2-金刚烷基和 5,7-二甲基衍生物的 hfs 值的分析是通过 ENDOR 光谱进行的。

  DOI：

  10.1021/ja00203a029
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲基金刚烷 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 5,7-Dimethyl-2-adamantanone
  参考文献：
  名称：

  Carbon-13 NMR spectra of some methyl-substituted adamantanones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a025

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF NITRO COMPOUNDS AND METHOD FOR THE REMOVAL OF NITROGEN DIOXIDE
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP1099684A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  In the invented process for producing a nitro compound, an organic substrate and nitrogen dioxide are reacted in the presence of oxygen or are reacted in a molar ratio of nitrogen dioxide to the organic substrate of less than 1 to yield a corresponding nitro compound. The reaction may be performed in the presence of N-hydroxyphthalimide or other imide compounds. Such organic substrates include (a) aliphatic hydrocarbons, (b) alicyclic hydrocarbons, (c) non-aromatic heterocyclic compounds each having a carbon atom on a ring, which carbon atom is bonded to a hydrogen atom, (d) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to an aromatic ring, and (e) compounds each having a carbon-hydrogen bond at the adjacent position to a carbonyl group. This process can efficiently nitrate an organic substrate even under relatively mild conditions.

  在制备硝基化合物的发明过程中，有机底物和二氧化氮在氧气存在下反应，或者在二氧化氮与有机底物的摩尔比小于1的情况下反应，以产生相应的硝基化合物。该反应可以在N-羟基邻苯二甲酰亚胺或其他亚酰胺化合物存在下进行。这样的有机底物包括(a) 脂肪烃，(b) 脂环烃，(c) 非芳香杂环化合物，每个环上的碳原子与氢原子相结合，(d) 每个化合物在芳香环旁边位置具有碳氢键，以及(e) 每个化合物在酮基旁边位置具有碳氢键。这个过程可以在相对温和的条件下有效地对有机底物进行硝化。
• [1,2]-Rearrangement of iminium salts provides access to heterocycles with adamantane scaffold
  作者：Benjamin Zonker、Ediz Duman、Heike Hausmann、Jonathan Becker、Radim Hrdina

  DOI：10.1039/d0ob01156h

  日期：——

  We describe a Brønsted acid-catalysed cascade reaction consisting of a Wagner–Meerwein rearrangement and a subsequent intra- or intermolecular Friedel–Crafts reaction leading to adamantane-based heterocycles. In contrast to the reported W.–M. rearrangements, in this case an iminium moiety serves as the acceptor of a migrating nucleophilic alkyl group in a [1,2]-alkyl shift.

  我们描述了由Wagner-Meerwein重排和随后的分子内或分子间Friedel-Crafts反应组成的布朗斯台德酸催化的级联反应，该反应导致金刚烷基杂环。与报告的W.–M相反。重排，在这种情况下，亚胺基部分充当[1,2]-烷基移位中迁移的亲核烷基的受体。
• Malic acid and oxalacetic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010056120A1

  公开（公告）日：2001-12-27

  A malic acid or oxalacetic acid derivative is represented by the following formula (1): 1 wherein ring Z is an alicyclic carbon ring; each of R a and R b is independently a hydrogen atom, a metal atom, or an organic group; and Y is a hydroxyl group or an oxygen atom, where ring Z is a bridged carbon ring or a monocyclic carbon ring having eight or more members when Y is an oxygen atom. The alicyclic carbon ring includes, for example, cyclooctane ring and adamantane ring. This compound is a novel malic acid derivative having an alicyclic group bonded to a carbon atom at the 3-position, or a novel oxalacetic acid derivative having a specific alicyclic group bonded to a carbon atom at the 3-position.

  以下是一种苹果酸或草酸衍生物的化学式（1）： 其中，环Z是一个脂环碳环；Ra和Rb分别是氢原子，金属原子或有机基团；Y是一个羟基或氧原子。当Y是氧原子时，环Z是一个桥接的碳环或具有八个或更多成员的单环碳环。脂环碳环包括环辛烷环和金刚烷环。该化合物是一种新型苹果酸衍生物，其具有与3位碳原子结合的脂环基团，或一种新型草酸衍生物，其具有特定的脂环基团结合到3位碳原子。
• Photochrome Substanzen
  申请人：Optische Werke G. Rodenstock

  公开号：EP0362771A1

  公开（公告）日：1990-04-11

  Beschrieben werden Adamantanospiroheteroatomatenpyrane und Adamantanospiro(1.3)oxazine der allgemeinen Formel wobei R₀ ein Substituent aus der Reihe H, Halogen, O-Alkyl, N-Alkyl, R₁ - R₄ : ein Substituent aus der Reihe H, Alkyl, Aryl, subst. Phenyl, Naphthyl, Heteroaryl, OH, Alkoxy (C₁ - C₄), Halogen, Alkylamino, Dialkylamino, Cyan und Trifluormethyl ist, oder R₁ und R₂ oder R₃ und R₄ oder R₂ und R₃ Bestandteil eines ankondensierten aromatischen oder heteroaromatischen Ringes oder eines Alkanringes mit 4-8 C-Atomen sind.

  描述了通式如下的金刚烷螺杂环戊烷和金刚烷螺(1.3)恶嗪 其中 R₀ 是来自 H、卤素、O-烷基、N-烷基系列的取代基、 R₁-R₄：H、烷基、芳基、亚烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基、亚烷基烷基苯基、萘基、杂芳基、OH、烷氧基（C₁ - C₄）、卤素、烷基氨基、二烷基氨基、氰基和三氟甲基中的取代基，或 R₁ 和 R₂ 或 R₃ 和 R₄ 或 R₂ 和 R₃ 是具有 4-8 个 C 原子的融合芳环或杂芳环或烷环的一部分。
• Exploring a pocket for polycycloaliphatic groups in the CXCR3 receptor with the aid of a modular synthetic strategy
  作者：Maikel Wijtmans、Dennis Verzijl、Cindy M.E. van Dam、Leontien Bosch、Martine J. Smit、Rob Leurs、Iwan J.P. de Esch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.093

  日期：2009.4

  A CXCR3 pocket capable of accommodating polycycloaliphatics was explored using a modular synthetic strategy. The systematic studies reveal that the tricyclic 2-adamantane and bicyclic (iso) bornyl group are efficiently recognized by CXCR3. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.