methyl (Z)-3-iodo-2-phenyl-2-propenoate | 212315-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-iodo-2-phenyl-2-propenoate
• 英文别名: (Z)-methyl 3-iodo-2-phenylacrylate；methyl (Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 212315-75-8
• 化学式: C₁₀H₉IO₂
• 分子量: 288.085
• InChiKey: QOFUTUGZBQYEIN-CLFYSBASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-iodo-2-phenyl-2-propenoate 、 2,5-二甲基-3-己炔-2,5-二醇 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以70%的产率得到5,6-Bis(2-hydroxypropan-2-yl)-3-phenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628
• 作为产物：
  描述：

  在 manganese(IV) oxide 、 氰化钠 、 碘 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-iodo-2-phenyl-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Synthesis of α-pyrones via palladium-catalyzed annulation of internal alkynes
  作者：Richard C. Larock、Xiaojun Han、Mark J. Doty

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01182-4

  日期：1998.8

  A number of 3,5,6-tri- and 3,4,5,6-tetrasubstituted α-pyrones have been prepared in good yields by the reaction of vinylic iodides, bromides or triflates bearing ester functionality with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The methodology provides an especially simple, convenient, and regioselective route to α-pyrones containing aryl, silyl, tert.-alkyl and other hindered groups

  通过在存在下的条件下，通过将带有酯官能团的乙烯基碘化物，溴化物或三氟甲磺酸酯与内部炔烃反应，可以高收率制备出许多3,5,6-三-和3,4,5,6-四取代的α-吡喃酮。钯催化剂。该方法为包含芳基，甲硅烷基，叔烷基和其他受阻基团的α-吡喃酮提供了特别简单，方便和区域选择性的途径。据信该反应通过七元的Paladacyclocyclic盐进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。