(Z)-methyl 2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate | 137420-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-methyl 2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate
• 英文别名: methyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-phenylpropenoate；Methyl 3-(4-methylphenyl)-2-phenylacrylate；methyl (Z)-3-(4-methylphenyl)-2-phenylprop-2-enoate
• CAS: 137420-62-3
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: PEENIKDWEGYNTL-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 在 氮气 、 丁二酰亚胺 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.5h， 以to afford 27.4 mg (67%) of the title compound的产率得到methyl (Z)-3-(4-bromomethylphenyl)-2-phenylpropenoate
  参考文献：
  名称：

  Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element

  摘要：

  通过甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环可以作为血管紧张素II拮抗剂，其中取代基如权利要求所定义。 ## STR1 ##

  公开号：

  US05449682A1
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 磷酸二苄酯 、 碘 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 对苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (Z)-methyl 2-phenyl-3-(p-tolyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>Z</i>-Vinylsilanes via Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular Silylation of C(sp²)–H Bonds
  作者：Jin-Long Pan、Chao Chen、Zhi-Gang Ma、Jia Zhou、Li-Ren Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02486

  日期：2017.10.6

  An efficient and convenient palladium-catalyzed direct intermolecular silylation of C(sp2)–H bonds by using disilanes as the silicon source with the assistance of a readily removable bidentate directing group is reported. This strategy provided a regio- and stereoselective protocol for exclusive synthesis of Z-vinylsilanes with reasonable to excellent yields and good functional group compatibility

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。
• Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzylic Phosphates: Toward the Synthesis of Di- or Tri-Substituted Alkenes
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Mouad Alami、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02580

  日期：2022.1.21

  in good to high yields by coupling N-tosylhydrazones (NTHs) with benzylic phosphates as electrophilic partners. The obtained new catalytic system consisted of PdCl2(CH3CN)2/dppp, LiOtBu as a base, and cyclopentyl methyl ether as a green solvent. In addition, we performed a gram-scale transformation using NTH derivatives and benzylic phosphates having a C sp2–Cl bond. The latter was used as a starting

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted pyridoimidazolyl
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05240938A1

  公开（公告）日：1993-08-31

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1##

  公式I的新置换苯基衍生物通过亚甲基桥连接的置换杂环可作为血管紧张素II拮抗剂。 ##STR1##
• Ru-Catalyzed C–H Arylation of Acrylic Acids with Aryl Bromides
  作者：Florian Belitz、Ann-Katrin Seitz、Jonas F. Goebel、Zhiyong Hu、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01043

  日期：2022.5.20
• Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05449682A1

  公开（公告）日：1995-09-12

  Substituted heterocycles attached through a methylene bridge to novel substituted phenyl derivatives of the Formula I are useful as angiotensin II antagonists. ##STR1## wherein the substituents are as defined in the claims.

  通过甲基桥连接到新的取代苯基衍生物的取代杂环可以作为血管紧张素II拮抗剂，其中取代基如权利要求所定义。 ## STR1 ##