(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-en-1-ol | 70396-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-en-1-ol
• CAS: 70396-10-0
• 化学式: C₉H₉IO
• 分子量: 260.074
• InChiKey: UUMGZBCYIGZVAL-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-en-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-N-(3-iodo-2-phenylallyl)-4-methyl-N-(2-methylallyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  电磁磨促进钯催化 (Z)-1-碘-1,6-二烯与丙炔酸的 Heck 型环化/脱羧偶联

  摘要：

  电磁磨 (EMM) 促进的固态级联展示了丙炔酸与 (Z)-1-碘-1,6-二烯衍生物的 Heck 型环化/脱羧偶联。该反应通过钯催化实现，无需溶剂且无需额外加热。铁磁棒之间的碰撞不仅有利于固体基质和催化剂体系之间的混合，而且生热作用可以加速这种转变。更重要的是，这种EMM策略在一锅中实现了机械化学条件下的多重键构建。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02689
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以30%的产率得到(Z)-3-iodo-2-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化内部炔烃环合成异香豆素和α-吡喃酮。

  摘要：

  通过在钯催化剂的存在下用内部炔烃分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以良好的产率制备了许多3，4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮。合成地，该方法提供了一种特别简单和方便的区域选择性途径，用于对含有芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。通过分别处理含卤素或三氟甲磺酸酯的芳族和α，β-不饱和酯，已经以高收率制备了许多3,4-二取代的异香豆素和多取代的α-吡喃酮，在钯催化剂存在下与内部炔烃反应。综上，该方法为包含芳基，甲硅烷基，酯，叔烷基和其他受阻基团的异香豆素和α-吡喃酮提供了特别简单和方便的区域选择性途径。据信该反应通过七元的Paladacyclic环复合物进行，其中反应的区域化学由空间因素控制。

  DOI：

  10.1021/jo9821628

文献信息

• Enantioselective Reductive Divinylation of Unactivated Alkenes by Nickel-Catalyzed Cyclization Coupling Reaction
  作者：Jin-Bao Qiao、Ya-Qian Zhang、Qi-Wei Yao、Zhen-Zhen Zhao、Xuejing Peng、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.1c05670

  日期：2021.8.25

  benzene-fused compounds. Herein, we report an enantioselective cross-electrophile divinylation reaction of nonaromatic substrates, 2-bromo-1,6-dienes. The approach thus offers a route to new chiral cyclic architectures, which are key structural motifs found in various biologically active compounds. The reaction proceeds under mild conditions, and the use of chiral t-Bu-pmrox and 3,5-difluoro-pyrox ligands

  系链烯烃的催化不对称双碳官能化已成为生产手性环状分子的有前途的工具；然而，它通常依赖于芳基链烯烃来形成苯稠合化合物。在此，我们报告了非芳香族底物 2-溴-1,6-二烯的对映选择性交叉亲电二乙烯基化反应。因此，该方法为新的手性环状结构提供了一条途径，这是在各种生物活性化合物中发现的关键结构基序。该反应在温和条件下进行，使用手性t -Bu-pmrox 和 3,5-difluoro-pyrox 配体导致形成具有高化学选择性、区域选择性和对映选择性的二乙烯基化产物。该方法适用于将手性杂环和碳环并入复杂分子中。
• Palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (<i>Z</i>)-1-iodo-1,6-dienes with <i>N</i>-tosyl hydrazones
  作者：Jun Li、Xiaochen Chi、Long Meng、Luyang Jiao、Wenhui Shang、Ping Wang、Daopeng Zhang、Yunhui Dong、Qing Liu、Hui Liu

  DOI：10.1039/c8ob01821a

  日期：——

  A palladium-catalyzed heck-type cascade cyclization of (Z)-1-iodo-1,6-dienes with N-tosyl hydrazones is reported. The alkylpalladium intermediate coupled with the diazo compound, generating the second alkylpalladium species bearing two β-H, which generated a terminal alkene as the major products in the anti-Zaitsev way via the highly regioselective β-H elimination. It provided a new way to synthesize

  报道了钯催化的N-甲苯磺酰基对（Z）-1-碘-1,6-二烯的钯催化的heck型级联环化。烷基钯中间体与重氮化合物偶联，生成带有两个β-H的第二个烷基钯物种，后者通过高度区域选择性的β-H消除，以反Zaitsev方式生成末端烯烃作为主要产物。它提供了一种合成带有末端烯烃的四氢吡啶衍生物的新方法。
• Intramolecular cascade rearrangements of enynamine derived ketenimines: access to acyclic and cyclic amidines
  作者：Dinesh Pratapsinh Chauhan、Sreejith J. Varma、Mahesh Gudem、Nihar Panigrahi、Khushboo Singh、Anirban Hazra、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/c7ob00499k

  日期：——

  acyclic and cyclic amidines. Nucleophilic addition of the tethered amino group on the in situ generated ketenimine forms a six-membered cyclic zwitterionic intermediate which facilitates migration of the tethered amino group to the C5-center giving the acyclic amidine. On the other hand, migration of a substituent on the amino group to C2- and C4-centers results in the formation of cyclic amidines. Computational

  乙炔胺与磺酰叠氮化物的铜催化反应提供了无环和环状am。在原位产生的酮亚胺上的链状氨基的亲核加成形成了六元环状两性离子中间体，其促进了链状氨基向C 5中心的迁移，从而得到了无环am。另一方面，氨基上的取代基向C 2-和C 4-中心的迁移导致形成环am。进行了计算研究以验证该机理，该机理表明该过程的产物分布取决于烯胺骨架上的取代。
• Synthesis of 3-pyrroline via domino Heck–aza-Michael reaction
  作者：Pan Wu、Hui Liu、Xiaofeng Tong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.075

  日期：2012.8

  This Letter describes the Pd(0)-catalyzed domino Heck–aza-Michael reaction between (Z)-N-(3-iodoallyl)-tosylamide and acrylic ester. The reaction provides a facile access to an important class of substituted 3-pyrroline.

  这封信描述了（Z）-N-（3-碘代烯丙基）-甲苯磺酰胺和丙烯酸酯之间的Pd（0）催化的多米诺Heck-氮杂-Michael反应。该反应提供了容易地获得重要类别的取代的3-吡咯啉的途径。
• Metal promoted cyclization. 18. Novel cyclialkylation reactions of (.omega.-halo-1-alkenyl)metal derivatives. Synthetic scope and mechanism
  作者：Eiichi. Negishi、Larry D. Boardman、Hiroyuki. Sawada、Vahid. Bagheri、A. Timothy. Stoll、James M. Tour、Cynthia L. Rand

  DOI：10.1021/ja00224a025

  日期：1988.8

  Cyclisation d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M en cyclenes (M=aluminium, zinc, zirconium, ou silicium)

  环化 d'(ω-halogenoalcene-1yl) M et d'([ω-halogeno trimethylsilyl-1] alcene-1yl) M 环烯（M = 铝、锌、锆、硅）