(E)-N-癸基-1-苯基甲亚胺 | 20172-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (E)-N-癸基-1-苯基甲亚胺
• 英文名称: benzaldehyde N-decyl imine
• 英文别名: Decylamine, N-benzylidene-；N-decyl-1-phenylmethanimine
• CAS: 20172-41-2
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: TXEKAVCIGITHNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1970

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-癸基-1-苯基甲亚胺 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-decyl-N-benzyl-3-(3,4 dihydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型咖啡酸酰胺类抗氧化剂：在贮存和煎炸条件下的合成，自由基清除活性和性能

  摘要：

  以高收率合成了十二种新颖的二氢咖啡酸酰胺，并通过1 H NMR进行了全面表征，131 H NMR和MS。通过DPPH分析评估了它们的自由基清除活性。此外，评估了它们在加速储存和油炸条件下保护多不饱和油的能力。所有这些新化合物都具有比α-生育酚和丁基化羟基甲苯（BHT）更高的自由基清除活性。N-癸基-N-（3,5-二甲氧基-4-羟基苄基）-3-（3,4-二羟基苯基）丙酰胺的自由基清除活性分别比α-生育酚和BHT高1.7和4倍。在储存期结束时，用α-生育酚和BHT强化的菜籽油三酰甘油（CTAG）中氢过氧化物的各自含量分别比含酰胺的CTAG高6.1和1.4倍。油炸试验表明，含有N-癸基-N-苄基-3-（3,4-二羟基苄基）丙酰胺的CTAG为1.3、1.4，通过总极性化合物的量评估，其稳定性分别比用二氢咖啡酸，α-生育酚和BHT强化的油高1.6倍。而且，这些化合物具有显着的热稳定性，使其适合油炸应用。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2011.08.021
• 作为产物：
  描述：

  N-decylbenzamide 在 Schwartz's reagent 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(E)-N-癸基-1-苯基甲亚胺
  参考文献：
  名称：

  将仲羧酰胺还原为亚胺。

  摘要：

  本文详细报道了以下发现：仲酰胺和内酰胺的锆盐（IV）在一个步骤中被Cp（2）ZrHCl转化为N-取代的亚胺。该方法代表了酰胺和内酰胺的第一个受控还原为相应的亚胺，否则很难实现这种转化，因为大多数金属氢化物试剂比羧酸酰胺还原亚胺的速度更快。没有观察到羧酰胺的还原裂解产物。用更简单，成本更低的替代品替代2摩尔当量的Cp（2）ZrHCl的努力导致人们发现，可以用二异丁基铝烯醇盐代替最初的烯醇锆。使用Cp（2）ZrHCl可将此类酰胺铝平稳地还原为相应的亚胺，且收率很高。此外，使用低价钛物质或三乙基硅烷也可将酰胺铝还原为亚胺。在这些替代程序中，在标题转换中完全消除了Cp（2）ZrHCl的使用。

  DOI：

  10.1021/jo960286j

文献信息

• Highly economical and direct amination of sp³ carbon using low-cost nickel pincer catalyst
  作者：Andrew Brandt、Ambar B. RanguMagar、Peter Szwedo、Hunter A. Wayland、Charlette M. Parnell、Pradip Munshi、Anindya Ghosh

  DOI：10.1039/d0ra09639c

  日期：——

  first time, we report the use of an amide-based nickel pincer catalyst (1) for direct alkylation of amines via activation of sp3 C-H bonds. The reaction was accomplished using a 0.2 mol% catalyst and no additional activating agents other than the base. Upon optimization, it was determined that the ideal reaction conditions involved solvent dimethyl sulfoxide at 110 °C for 3 h. The catalyst demonstrated

  开发更有效的途径来实现 CN 键偶联对于从药品和肥料产品到生物医学技术和下一代电活性材料等行业都具有重要意义。在过去的十年中，催化剂设计的改进已经将合成从昂贵的金属转移到通过直接胺烷基化的新型廉价的CN交叉偶联方法。我们首次报道了使用基于酰胺的镍钳形催化剂 (1) 通过 sp3 CH 键的活化来直接烷基化胺。该反应使用 0.2 mol% 催化剂完成，除碱外没有其他活化剂。经优化，确定理想的反应条件为溶剂二甲亚砜，110 ℃反应3 h。该催化剂在各种亚胺、分子内环化胺和取代胺的形成中表现出优异的反应活性，周转数 (TON) 高达 183。根据反应所用的碱和起始胺，该催化剂表现出对产品的形成。对反应途径机理和动力学的探索表明，CH活化是限速步骤，反应整体为二阶，对催化剂和甲苯底物保持一阶行为。
• NaOH-Catalyzed Imine Synthesis: Aerobic Oxidative Coupling of Alcohols and Amines
  作者：Ramachandra Reddy Donthiri、Rajendra D. Patil、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1002/ejoc.201200716

  日期：2012.8

  The synthesis of imines starting from alcohols andamines has major advantages, because of their potential ap-plications and wide substrate scope. Alcohols are desirablestarting materials because they are readily available, inex-pensive, and theoretically produce only hydrogen or wateras a byproduct.Many research groups have reported the direct synthesisof imines through the coupling of alcohols and

  以醇和胺为原料合成亚胺具有很大的优势，因为它们具有潜在的应用和广泛的底物范围。醇类是理想的起始材料，因为它们容易获得，价格低廉，并且理论上只产生氢或水作为副产物。许多研究小组已经报道了通过醇和胺的偶联直接合成亚胺。2010 年，Milstein 及其同事报道了使用 PNNpincer 型钌配合物从伯醇和胺直接合成亚胺。
• Carbonylation Access to Phthalimides Using Self-Sufficient Directing Group and Nucleophile
  作者：Fanghua Ji、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02433

  日期：2018.1.5

  Herein we report a novel palladium-catalyzed oxidative carbonylation reaction for the synthesis of phthalimides with high atom- and step-economy. In our strategy, the imine and H2O, which are generated in situ from the condensation of aldehyde and amine, serve as self-sufficient directing group and nucleophile, respectively. This method provides rapid access to phthalimides starting from readily available

  在这里，我们报告了一种新颖的钯催化的羰基化氧化反应，用于合成具有高原子经济性和阶梯经济性的邻苯二甲酰亚胺。在我们的策略中，由醛和胺的缩合原位生成的亚胺和H 2 O分别作为自足的导向基团和亲核试剂。该方法以单罐方式从易于获得的材料开始快速获取邻苯二甲酰亚胺。有效地构造了各种邻苯二甲酰亚胺衍生物，包括具有医学和生物活性的含邻苯二甲酰亚胺的化合物。
• Manganese‐Catalyzed Transfer Hydrogenation of Aldimines
  作者：Duo Wei、Antoine Bruneau‐Voisine、Maxime Dubois、Stéphanie Bastin、Jean‐Baptiste Sortais

  DOI：10.1002/cctc.201900314

  日期：2019.11.7

  The reduction of imines to amines via transfer hydrogenation was achieved promoted by phosphine‐free manganese(I) catalyst. Using isopropanol as reductant, in the presence of tBuOK (4 mol %) and manganese complex [Mn(CO)3Br(κ2N,N‐PyCH2NH2)] (2 mol %), a large variety of aldimines (30 examples) were typically reduced in 3 hours at 80 °C with good to excellent yield.

  不含膦的锰（I）催化剂促进了通过转移氢化将亚胺还原为胺。使用异丙醇作为还原剂，在存在吨丁醇钾（4摩尔％）和锰配合物[锰（CO）3 Br（上κ 2 N，PyCH 2 NH 2）]（2摩尔％），大量的各种醛亚胺的（30个实施例）通常在80°C下经过3小时还原，收率良好至极佳。
• Heterogeneous copper-catalyzed coupling of amines: a possible way for the preparation of imines
  作者：Ágnes Magyar、Zoltán Hell

  DOI：10.1007/s00706-016-1784-9

  日期：2016.9

  AbstractCopper(II) on 4-Å molecular sieves is an efficient catalyst for the preparation of imines from benzylamines under simple reaction conditions. No oxidative atmosphere or oxidizing agents are required. Preparative experiments showed that no aldehyde intermediate can be detected even under ambient atmospheric conditions. Graphical abstract

  摘要4-Å分子筛上的铜（II）是在简单反应条件下由苄胺制备亚胺的有效催化剂。不需要氧化性气氛或氧化剂。制备实验表明，即使在环境大气条件下也无法检测到醛中间体。 图形概要

表征谱图