ethenetricarboxylic acid, 1,1-dimethyl ester, 2-<2,2-dimethyl-5(S)-isopropyl-1,3-oxazolidinide> | 136570-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethenetricarboxylic acid, 1,1-dimethyl ester, 2-<2,2-dimethyl-5(S)-isopropyl-1,3-oxazolidinide>
• 英文别名: dimethyl 2-[2-[(4S)-2,2-dimethyl-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-oxoethylidene]propanedioate
• CAS: 136570-34-8
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₆
• 分子量: 313.351
• InChiKey: WKIWUPUWOFJVPL-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯环己基-汞 、 ethenetricarboxylic acid, 1,1-dimethyl ester, 2-<2,2-dimethyl-5(S)-isopropyl-1,3-oxazolidinide> 在 sodium tetrahydroborate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[1-Cyclohexyl-2-((S)-4-isopropyl-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl)-2-oxo-ethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基加成立体选择性的起源：烯烃和带有恶唑烷和噻唑烷酰胺基团的自由基的反应

  摘要：

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析

  DOI：

  10.1021/ja00046a010
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxycarbonyl-but-2-enedioic acid 1-methyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethenetricarboxylic acid, 1,1-dimethyl ester, 2-<2,2-dimethyl-5(S)-isopropyl-1,3-oxazolidinide>
  参考文献：
  名称：

  自由基加成立体选择性的起源：烯烃和带有恶唑烷和噻唑烷酰胺基团的自由基的反应

  摘要：

  报道了四种经过立体选择性自由基加成反应的烯烃的单晶 X 射线分析。这些烯烃的自由基加成的面部选择性是根据它们的固态构象来理解的。具有将基团置于空间位置的构象的烯烃在空间上保护一个面免于加成，以非对映面选择性进行自由基加成。烯烃的结构通过基团相对于进行加成的烯烃中心的极坐标进行分析

  DOI：

  10.1021/ja00046a010

文献信息

• Control of stereochemistry in free radical reactions with oxazolidine auxiliaries
  作者：Ned A. Porter、John D. Bruhnke、Wen Xue Wu、Ian J. Rosenstein、Robert A. Breyer

  DOI：10.1021/ja00020a066

  日期：1991.9