1-azido-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene | 1417819-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-azido-2-[2-(4-chlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 1417819-63-6
• 化学式: C₁₄H₈ClN₃
• 分子量: 253.691
• InChiKey: CNEGTEUWVSSUFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到2-((4-氯苯基)乙炔基)-苯胺
  参考文献：
  名称：

  1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) - 在无金属条件下促进叠氮化物还原为胺

  摘要：

  报道了在 DBU 存在下将叠氮化物无金属还原为胺的简单且新颖的方法。芳族和磺酰叠氮化物通常用于以中等至优异的产率产生所需的胺。这种转化具有良好的官能团耐受性和高化学选择性。在这种还原过程中，炔烃、卤化物、醚、酯和氰基等官能团不受影响。DBU 不仅用作溶剂，还用作还原剂。

  DOI：

  10.1039/d2nj00341d
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-azido-2-((4-chlorophenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过自继铑催化与异腈/ CO环烷基叠氮化物

  摘要：

  具有两个σ-供体/π-受体配体（腈和CO）的自中继铑（I）催化的炔-叠氮化物的环化反应通过串联氮转化和氮杂-Pauson-Khand环化反应依次形成多重稠合杂环系统已开发。在这种方法中，观察到了一种优于CO的有趣的异腈化学选择性插入过程。该反应提供了合成功能化吡咯并[2，3- b ]吲哚支架的替代策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03570

文献信息

• C S and C N bond formation via Mn-promoted oxidative cascade reaction: Synthesis of C3-sulfenated indoles
  作者：Lin He、Xianwei Li

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.003

  日期：2017.10

  Thioethers are of synthetic value in pharmaceutical molecules and nature products, herein, we report an oxidative cascade reaction that delivers multiple substituted indole thioethers with great efficiency. This transformation utilized ortho-azido aromatic alkynes as the substrates, and sulfonyl hydrazides as the sulfenation reagent promoted by Mn(III) catalyst. Notably, great functional group tolerance

  硫醚在药物分子和天然产物中具有合成价值，在本文中，我们报道了一种氧化级联反应，该氧化级联反应可高效递送多个取代的吲哚硫醚。该转化利用邻叠氮基芳族炔作为底物，磺酰肼作为由Mn（III）催化剂促进的硫化剂。值得注意的是，强大的官能团耐受性以及氮和水作为副产物，突出了该方案的可持续化学作用。
• Gold-catalyzed formation of indole derivatives from 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles
  作者：Xiaoxiang Zhang、Xiaoping Sun、Hui Fan、Chang Lyu、Ping Li、Haifei Zhang、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c6ra09761h

  日期：——

  A novel method for the formation of indole derivatives via gold-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides and oxygen-containing heterocycles has been developed. A variety of indole derivatives were prepared under mild reaction conditions.

  已经开发了一种通过金催化的2-炔基芳基叠氮化物和含氧杂环的串联反应形成吲哚衍生物的新方法。在温和的反应条件下制备了多种吲哚衍生物。
• Synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids
  作者：Xiaoxiang Zhang、Ping Li、Chang Lyu、Wanxiong Yong、Jing Li、Xinbao Zhu、Weidong Rao

  DOI：10.1039/c7ob01337j

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1H-indole-3-sulfonates via Palladium-catalyzed tandem reactions of 2-alkynyl arylazides with sulfonic acids has been developed. The desired products were obtained in good to excellent yields under mild reaction conditions. The reactions were shown to proceed very fast, in most cases, within 10 min.

  已经开发了一种通过钯催化的2-炔基芳基叠氮化物与磺酸的串联反应合成1H-吲哚-3-磺酸盐的有效方法。在温和的反应条件下，以良好或优异的产率获得了所需的产物。在大多数情况下，反应在10分钟内进行得非常快。
• Synthesis of <i>N</i> -Fused Seven-Membered Indoline-3-ones <i>via</i> a Palladium-Catalyzed One-Pot Insertion Reaction from 2-Alkynyl Arylazides and Cyclic <i>β</i> -Diketones
  作者：Ping Li、Rong Sheng、Zhiqiang Zhou、Guiwen Hu、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000243

  日期：2020.4.16

  A novel insertion reaction of cyclic C‐acylimines into cyclic β‐diketones to construct N‐fused seven‐membered multifunctional polycyclic indoline‐3‐one derivatives has been described, which has shown good tolerance of various functional groups. The corresponding products were obtained in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  描述了一种新型的将环状C-酰亚胺插入环状β-二酮的新型反应，以构建N融合的七元多功能多环吲哚3-3-酮衍生物，显示出对各种官能团的良好耐受性。在温和的反应条件下，以中等至良好的产率获得了相应的产物。
• One‐Pot Synthesis of 2‐Aminobenzophenones from 2‐Alkynyl Arylazides Catalyzed by Pd and Cu Precursors
  作者：Fan Yang、Shijie Xu、Hui Fan、Xuechun Zhao、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202100772

  日期：2021.8.26

  A novel, one-pot, three-step synthetic method to prepare 2-aminobenzophenones from 2-alkynyl arylazides has been disclosed. This reaction is catalyzed by palladium to form 3-hydroxy-3-phenylindolin-2-ones, which is followed by hydrolysis of amide bonds and copper-catalyzed decarboxylation to generate 2-aminobenzophenones. The desired products are afforded in moderate to good yields under mild reaction

  公开了一种从 2-炔基芳基叠氮化物制备 2-氨基二苯甲酮的新型一锅三步合成方法。该反应由钯催化形成 3-羟基-3-苯基吲哚-2-酮，随后酰胺键水解和铜催化脱羧生成 2-氨基二苯甲酮。在温和的反应条件下以中等至良好的产率得到所需产物。