2-嘧啶乙腈 | 59566-45-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-嘧啶乙腈
• 中文别名: 2-(嘧啶-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(pyrimidin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-pyrimidin-2-ylacetonitrile
• CAS: 59566-45-9
• 化学式: C₆H₅N₃
• 分子量: 119.126
• InChiKey: LNWCUVURNLRARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  49.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-嘧啶乙腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 (1S,2R,3R)-2-((diphenylmethylene)amino)-5-methylene-3-nitro-1-(pyrimidin-2-yl)cyclohexane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族 1,4-偶极子的对映选择性环加成反应：获得手性环己烷和螺 [2.4] 庚烷

  摘要：

  化学、区域和立体选择性环加成的新中间体的设计和探索仍然是现代有机合成中的一项艰巨挑战。与成熟的 1,3-偶极环加成相比，由于热力学驱动的分子内转化和不希望的异构化的固有性质，Pd 催化的 1,4-偶极环加成通常仅限于专门的底物。在此，我们展示了使用连接钯催化剂来控制和调节脂肪族 1,4-偶极子的分子间反应性，从而实现两种具有广泛受体的独特环加成途径。这种原子经济过程还具有生态友好的原位去质子化策略，以产生相应的活性钯介导的偶极子。全面的，以高产率和高选择性制备了多种手性 6 元环和螺 [2.4] 庚烷。此外，还发现并研究了氰基稳定碳负离子的一个意想不到的特性，这可用于设计和预测未来的转化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08348
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,6-二氯嘧啶-2-基)乙腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到2-嘧啶乙腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] FTO INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE FTO

  摘要：

  这项发明提供了抑制FTO（脂肪质量和肥胖）的化合物，包括药用可接受的盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用的方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗有需要的人，特别是肥胖症，并检测人的健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016206573A1

文献信息

• [EN] NEW BICYCLIC THIOPHENYLAMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THIOPHÉNYLAMIDE BICYCLIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013189841A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The invention provides novel compounds having the general formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and use thereof as fatty-acid binding protein (FABP) 4/5 inhibitors in the treatment of e.g. type 2 diabetes, atherosclerosis or cancer.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及将其用作脂肪酸结合蛋白（FABP）4/5抑制剂，用于治疗例如2型糖尿病、动脉粥样硬化或癌症。
• 2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20100081653A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。
• PROCESS FOR PREPARATION OF PYRIMIDINYLACETONITRILE DERIVATIVES AND INTERMEDIATES FOR SYNTHESIS THEREOF
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20120178931A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Provided is a process by which pyrimidinylacetonitrile derivatives can be prepared easily and efficiently from industrially available raw materials. Also provided are intermediates for the synthesis of the derivatives. A process for the preparation of pyrimidinylacetonitrile derivatives represented by general formula (3) [wherein X is a halogen atom, and R is an alkoxymethyl group], characterized by reacting a 2,4-dihalogeno-6-nitrobenzene derivative represented by general formula (1) [wherein X and R are each as defined above] with 4,6-dimethoxy-2-cyanomethylpyrimidine represented by general formula (2) [wherein Me represents a methyl group] in the presence of a base; and intermediates for the synthesis of the pyrimidinylacetonitrile derivatives.

  提供了一种从工业可获得的原材料中轻松高效地制备嘧啶基乙腈衍生物的方法。还提供了合成这些衍生物的中间体。一种制备由通式（3）表示的嘧啶基乙腈衍生物的方法[其中X是卤素原子，R是烷氧甲基团]，其特征在于将由通式（1）表示的2,4-二卤代-6-硝基苯衍生物[其中X和R均如上定义]与由通式（2）表示的4,6-二甲氧基-2-氰基甲基嘧啶在碱的存在下反应；以及用于合成嘧啶基乙腈衍生物的中间体。
• Modulating Photostability and Mitochondria Selectivity in Far-Red/NIR Emitting Coumarin Fluorophores through Replacement of Pyridinium by Pyrimidinium
  作者：Anna Rovira、Miriam Pujals、Albert Gandioso、Marta López-Corrales、Manel Bosch、Vicente Marchán

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00570

  日期：2020.5.1

  with suitable photophysical properties for bioimaging applications, including emission in the far-red to NIR region, large Stokes' shifts, and high photostability. Furthermore, the compounds exhibited excellent cell membrane permeability in living cells and a higher selectivity for mitochondria compared with the parent COUPY fluorophores. Overall, these results provided useful insights into the development

  线粒体功能障碍与几种人类病理状况有关，包括癌症，衰老和神经退行性疾病。因此，线粒体选择性荧光探针的可用性可能在未来监测细胞功能和疾病进展中起重要作用。在这项工作中，我们研究了如何通过用几个杂环取代对吡啶鎓部分来微调基于非常规香豆素的COUPY荧光团的光物理性质和亚细胞积累。其中，邻，对嘧啶鎓取代为新型荧光团提供了适合生物成像应用的光物理特性，包括从远红外到NIR区域的发射，大的斯托克斯位移和高的光稳定性。此外，与亲本COUPY荧光团相比，该化合物在活细胞中表现出优异的细胞膜通透性，对线粒体的选择性更高。总体而言，这些结果为基于有机小分子的新型线粒体靶向荧光探针的开发提供了有用的见解，因为可以通过用相应的N-烷基化邻位取代常规的N-烷基化吡啶鎓部分来实现对该细胞器的更高选择性。 ，对-pyrimidinium同行。
• Benzamide derivatives and uses related thereto
  申请人：Powers P. Jay

  公开号：US20070299080A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  Benzamide derivatives of formula I are described and have therapeutic utility, particularly in the treatment of diabetes, obesity and related conditions and disorders: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , and n are as defined herein.

  公式I的苯甲酰胺衍生物已被描述，并具有治疗效用，特别是在治疗糖尿病、肥胖和相关疾病和紊乱方面：其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义。