(E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester | 921763-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-5-[(4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-4-enoate
• CAS: 921763-55-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: HULVCUIMPKNYQM-AQKAQLFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4R,5R)-4-((E)-4-{(2S,4S,5R)-4-(dimethyl-phenyl-silanyl)-5-[(1S,2R,3R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-1-triethylsilanyloxy-hex-5-ynyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-but-1-enyl)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide E的全合成

  摘要：

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。

  DOI：

  10.1021/ja066663j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-D-threo-4-pentenose 在 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide E的全合成

  摘要：

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。

  DOI：

  10.1021/ja066663j

文献信息

• Total Synthesis of Amphidinolide E
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1021/ja066663j

  日期：2006.12.1

  A convergent and highly stereocontrolled synthesis of amphidinolide E (1) has been accomplished. The synthesis features a highly diastereoselective (>20:1) BF3.Et2O promoted [3+2] annulation reaction between aldehyde 3 and allylsilane 4 to afford substituted tetrahydrofuran 2.

  已经完成了amphidinolide E (1) 的聚合和高度立体控制的合成。该合成具有高度非对映选择性 (>20:1) BF3.Et2O 促进醛 3 和烯丙基硅烷 4 之间的 [3+2] 环化反应，得到取代的四氢呋喃 2。
• Total synthesis of amphidinolide E and amphidinolide E stereoisomers
  作者：Porino Va、William R. Roush

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.058

  日期：2007.6

  Four amphidinolide E stereoisomers, amphidinolide E (1), 2-epi-amphidinolide E (2), 19-epi-amphidinolide E (3), and 2-epi-19-epi- amphidinolide E (4), have been synthesized via the judicious union of aldehyde 5, allylsilanes 7 or 8, acids 9 or 10, and vinylstannane 6. The C19 stereocenters of the C19 epimeric allylsilanes 7 and 8 were introduced via crotylboration reactions early in the synthesis. [3+2] Annulation reactions of aldehyde 5 with allylsilanes 7 and 8 were employed to set the core tetrahydrofuran units of 1-4. Finally, the C2 stereo-center was installed by esterification using acid 9, without incident, or with acid 10, in which case an unexpected and completely stereoselective inversion of C2 occurs. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.