3-azido-2,5-di-O-benzoyl-1-cyano-3-deoxy-β-D-ribofuranose | 676478-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azido-2,5-di-O-benzoyl-1-cyano-3-deoxy-β-D-ribofuranose
• CAS: 676478-17-4
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₅
• 分子量: 392.371
• InChiKey: SLIZGROUKUCLAS-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2,5-di-O-benzoyl-1-cyano-3-deoxy-β-D-ribofuranose 在 三氯溴甲烷 、 TEA 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(3-azido-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-thiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺的合成。

  摘要：

  考虑到噻唑呋喃和叠氮基或氨基糖核苷的生物活性，从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始有效合成了新的叠氮基和氨基取代的噻唑呋喃衍生物（1和2）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026405
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 1-O-acetyl-3-azido-2,5-di-O-benzoyl-3-deoxy-D-ribofuranose 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到3-azido-2,5-di-O-benzoyl-1-cyano-3-deoxy-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  2-（3'-叠氮基和3'-氨基-3'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）噻唑-4-羧酰胺的合成。

  摘要：

  考虑到噻唑呋喃和叠氮基或氨基糖核苷的生物活性，从1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-D-葡萄糖开始有效合成了新的叠氮基和氨基取代的噻唑呋喃衍生物（1和2）。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026405