1,1-dichloro-4,4-dimethoxy-but-3-en-2-one | 1197988-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dichloro-4,4-dimethoxy-but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one；1,1-Dichloro-4,4-dimethoxybut-3-en-2-one
• CAS: 1197988-66-1
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₃
• 分子量: 199.034
• InChiKey: MAKVSICZKLCFQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 1,1-dichloro-4,4-dimethoxy-but-3-en-2-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到2-dichloromethyl-6-(2-oxopropyl)pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的环缩合反应合成二氯甲基取代的水杨酸酯和吡喃-4-酮：路易斯酸的选择控制C，C-和C，O-区域选择性

  摘要：

  TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的正式[3 + 3]环缩合反应提供了多种具有非常好的区域选择性的官能化6-二氯甲基-4-甲氧基水杨酸酯。将一些产物转化为6-甲酰基-4-甲氧基水杨酸酯。使用Me 3 SiOTf代替TiCl 4会导致区域选择性的变化并形成功能化的2-（二氯甲基）吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.016
• 作为产物：
  描述：

  原乙酸三甲酯 、 二氯乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1,1-dichloro-4,4-dimethoxy-but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的环缩合反应合成二氯甲基取代的水杨酸酯和吡喃-4-酮：路易斯酸的选择控制C，C-和C，O-区域选择性

  摘要：

  TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的正式[3 + 3]环缩合反应提供了多种具有非常好的区域选择性的官能化6-二氯甲基-4-甲氧基水杨酸酯。将一些产物转化为6-甲酰基-4-甲氧基水杨酸酯。使用Me 3 SiOTf代替TiCl 4会导致区域选择性的变化并形成功能化的2-（二氯甲基）吡喃-4-酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.016

文献信息

• A facile synthesis of cajaninstilbene acid and its derivatives
  作者：Qi Chen、Kuo Lu、Chang Zheng、Xiao-Fang Xu、Jing Lin、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.04.043

  日期：2019.8

  Abstract A four-step synthesis of methyl 6-formyl-2-hydroxy-4-methoxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoate (11) that can be used as building block for a facile synthesis of cajaninstilbene acid and its derivatives is reported. The synthesis of cajaninstilbene acid was accomplished in six steps with an overall yield of 20% starting from commercial materials by a synthesis whose key steps are TiCl4-mediated

  摘要6-甲酰基-2-羟基-4-甲氧基-3-（3-甲基丁-2-烯-1-基）苯甲酸甲酯的四步合成法（11）可用作简便合成的基础有人报道了木豆二烯酸及其衍生物的合成。从商业原料开始，通过六步合成Cajaninstilbene酸的总产率为20％，该合成的关键步骤是TiCl4介导的[3 + 3]环化和McMurry偶联。
• Synthesis of dichloromethyl-substituted salicylates and pyran-4-ones by cyclocondensation of 1,3-bis(silyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one: control of the C,C- and C,O-regioselectivity by the choice of Lewis acid
  作者：Vahuni Karapetyan、Satenik Mkrtchyan、Gagik Ghazaryan、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.016

  日期：2009.11

  The TiCl4-mediated formal [3+3] cyclocondensation of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with 1,1-dimethoxy-4,4-dichlorobut-1-en-3-one afforded a variety of functionalized 6-dichloromethyl-4-methoxysalicylates with very good regioselectivity. Some of the products were transformed into 6-formyl-4-methoxysalicylates. The employment of Me3SiOTf instead of TiCl4 resulted in a change of the regioselectivity

  TiCl 4介导的1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯与1,1-二甲氧基-4,4-二氯丁-1-烯-3-酮的正式[3 + 3]环缩合反应提供了多种具有非常好的区域选择性的官能化6-二氯甲基-4-甲氧基水杨酸酯。将一些产物转化为6-甲酰基-4-甲氧基水杨酸酯。使用Me 3 SiOTf代替TiCl 4会导致区域选择性的变化并形成功能化的2-（二氯甲基）吡喃-4-酮。