1-benzyl-4-butylbenzene | 62155-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-butylbenzene
• 英文别名: 1-benzyl-4-butyl-benzene；1-Benzyl-4-butyl-benzol；1-butyl-4-(phenylmethyl)-benzene；4-n-Butyl-diphenylmethan；4-Butyldiphenylmethane
• CAS: 62155-44-6
• 化学式: C₁₇H₂₀
• 分子量: 224.346
• InChiKey: ARJKSHMGOYNHJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -34.95 °C
• 沸点：
  326.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95696 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-methylphenyl)dimethylsilane 在 三甲基氯硅烷 、 二(三叔丁基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-benzyl-4-butylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iridium-catalyzed diborylation of benzylic C–H bonds directed by a hydrosilyl group: synthesis of 1,1-benzyldiboronate esters

  摘要：

  我们描述了一种由[Ir(COD)OMe]2和4,4'-二叔丁基-2,2'-联吡啶（dtbpy）催化的苄位一级C-H键的选择性二硼化反应。氢硅烷基团作为无痕导向基团，提供了高产率制备一系列1,1-苄基二硼酸酯的途径。1,1-苄基二硼酸酯产品的转化包括化学选择性的铃木-宫浦交叉偶联反应和制备四取代烯基硼酸酯的合成。

  DOI：

  10.1039/c3sc52824c

文献信息

• Nickel-induced conversion of carbon–nitrogen into carbon–carbon bonds. One-step transformations of aryl, quaternary ammonium salts into alkylarenes and biaryls
  作者：Ernest Wenkert、Ai-Li Han、Christian-Johannes Jenny

  DOI：10.1039/c39880000975

  日期：——

  Aryltrimethylammonium iodides are shown to undergo reaction with Grignard reagents under phosphine-ligated, low-valent nickel catalysis with the formation of alkylarenes and biaryls.

  已显示在膦连接的低价镍催化下，芳基三甲基碘化碘与Grignard试剂发生反应，形成烷基芳烃和联芳基。
• Synthesis of diarylmethanes via a Friedel–Crafts benzylation using arenes and benzyl alcohols in the presence of triphenylphosphine ditriflate
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Ehsan Nazari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.051

  日期：2012.9

  Triphenylphosphine ditriflate (TPPD) was found to be an efficient promoter for the Friedel–Crafts benzylation of arenes with benzyl alcohols in CH2Cl2 at room temperature. The good yields, the 1:1 molar ratio of arene and benzyl alcohol, the benzylation of chlorobenzene as a nonactivated aromatic compound at room temperature, and no by-product formation are the main advantages of this procedure.

  三苯基膦二三氟甲磺酸酯（TPPD）被发现是室温下CH 2 Cl 2中芳烃与苄醇的Friedel-Crafts苄基化的有效促进剂。该方法的主要优点是：收率好，芳烃和苄醇的摩尔比为1：1，在室温下作为非活化芳族化合物的氯苯苄基化以及无副产物形成。
• Water and Sodium Chloride: Essential Ingredients for Robust and Fast Pd‐Catalysed Cross‐Coupling Reactions between Organolithium Reagents and (Hetero)aryl Halides
  作者：Giuseppe Dilauro、Andrea Francesca Quivelli、Paola Vitale、Vito Capriati、Filippo Maria Perna

  DOI：10.1002/anie.201812537

  日期：2019.2.4

  Direct palladium‐catalysed cross‐couplings between organolithium reagents and (hetero)aryl halides (Br, Cl) proceed fast, cleanly and selectively at room temperature in air, with water as the only reaction medium and in the presence of NaCl as a cheap additive. Under optimised reaction conditions, a water‐accelerated catalysis is responsible for furnishing C(sp3)–C(sp2), C(sp2)–C(sp2), and C(sp)–C(sp2)

  在室温下，在空气中，以水为唯一反应介质，并在廉价的氯化钠存在下，有机锂试剂与（杂）芳基卤化物（Br，Cl）之间的直接钯催化交叉偶联快速，清洁且选择性地进行。在优化的反应条件下，水加速催化作用可提供C（sp 3）–C（sp 2），C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp）–C（sp 2））交叉偶联的产品，在20 s的反应时间内与质子分解竞争，产率高达99％，并且即使在挑战性的二级有机锂用作原料的情况下，也没有不希望的脱卤/均偶联副产物存在。值得注意的是，该协议具有可扩展性，并且催化剂和水可以轻松，成功地回收多达10次，而E因子低至7.35。
• Clark, James H.; Cullen, Stephen R.; Barlow, Simon J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 6, p. 1117 - 1130
  作者：Clark, James H.、Cullen, Stephen R.、Barlow, Simon J.、Bastock, Tony W.

  DOI：——

  日期：——
• Dicyclic Hydrocarbons. X. Synthesis and Physical Properties of Some Propyl- and Butyldiphenylmethanes and 4-Isopropyldicyclohexylmethane
  作者：John H. Lamneck、Paul H. Wise

  DOI：10.1021/ja01642a032

  日期：1954.7