6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one | 73259-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
• 英文别名: 3-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 73259-08-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• mdl: MFCD00586363
• 分子量: 190.205
• InChiKey: BZPBXAFQGVLSFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one 在 sodium hydroxide 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-[6-(3,5-dimethylpyrazol-1-yl)-3(2H)-pyridazinon-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Banoglu, Erden; Akoglu, Cagla; Uenlue, Serdar, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2005, vol. 55, # 9, p. 520 - 527

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪-3(2H)-one衍生物的合成及其初步生物学评价

  摘要：

  合成一系列新型 6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物的简单易行途径，包括具有吡唑基-哒嗪部分与嘧啶、1,3,5-三嗪和1,3,4-恶二唑环在同一分子中建立。显示了 3-oxopyridazine 和 5-thioxo-1,3,4-oxadiazole 环的互变异构结构以及它们的烷基化位置。在初步筛选时，合成的化合物显示出显着的植物生长刺激活性。选择最活跃的化合物进行更深入的研究和进一步的现场试验。

  DOI：

  10.3184/174751918x15389922302823

文献信息

• Synthesis of Some Novel 2,6-Disubstituted Pyridazin-3(2<i>H</i> )-one Derivatives as Analgesic, Anti-Inflammatory, and Non-Ulcerogenic Agents
  作者：Tamer H. Ibrahim、Yasser M. Loksha、Hosam A. Elshihawy、Dina M. Khodeer、Mohamed M. Said

  DOI：10.1002/ardp.201700093

  日期：2017.9

  COX‐2 inhibitory activity with IC50 values of 0.19, 0.11, and 0.24 μM, respectively. The synthesized compounds with the highest COX‐2 selectivity indices were evaluated for their anti‐inflammatory, analgesic, and ulcerogenic activities. Compounds 6a and 16a demonstrated the most potent and consistent anti‐inflammatory activity over the synthesized compounds, which was significantly higher than that of

  合成了一些新的 2,6-二取代哒嗪-3(2H)-one 衍生物并评估了体外环氧化酶-2 (COX-2) 抑制功效。化合物 2-[3-(2-methylphenoxy)-6-oxopyridazin-1(6H)-yl]methyl}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione (5a), 2-propyl-6-(邻甲苯氧基）哒嗪-3（2H）-酮（6a）和2-苄基-6-（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）哒嗪-3（2H）-酮（16a）显示最有效的 COX-2 抑制活性，IC50 值分别为 0.19、0.11 和 0.24 μM。评估了具有最高 COX-2 选择性指数的合成化合物的抗炎、镇痛和致溃疡活性。与合成化合物相比，化合物 6a 和 16a 表现出最有效和一致的抗炎活性，
• One‐Pot Synthesis of Polycyclic 4,5‐Dihydropyridazine‐3(2<i>H</i>)‐ones by Inverse Electron‐Demand Diels–Alder (IEDDA) Reactions from Alkenes
  作者：Ramazan Koçak、Murat Güney

  DOI：10.1002/chem.202302096

  日期：2023.10.26

  A new practical catalyst-free method for one-pot synthesis of polycyclic 4,5-pyridazine-3(2H)-ones from alkenes was developed. 4,5-Pyridazine-3(2H)-ones were obtained in high yields in the presence of water by Inverse Electron-Demand Diels–Alder (IEDDA) reactions between norbornene and barrelene-derived polycyclic alkenes, and s-tetrazines with leaving groups at the 3,6-positions. This method also

  开发了一种实用的无催化剂一锅合成烯烃多环4,5-哒嗪-3(2 H )-酮的新方法。在水存在下，通过降冰片烯和桶烯衍生的多环烯烃和 s-四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应，高产率地获得了 4,5-哒嗪-3(2 H)-酮。 3,6位的基团。该方法在单环烯烃环戊烯和直链烯烃苯乙烯中也取得了成功。
• Synthesis, antihypertensive and α-adrenoceptor activity of novel 2-aminoalkyl-3(2H)-pyridazinones
  作者：P Mátyus、J Kosáry、E Kasztreiner、N Makk、E Diesler、K Czakó、G Rabloczky、L Jaszlits、E Horváth、Z Tömösközi、G Cseh、E Horváth、P Arányi

  DOI：10.1016/0223-5234(92)90098-l

  日期：1992.3

  A number of 2-phenoxyalkylaminoalkyl- and 2-[1,4]benzodioxanylmethylaminoalkyl-3(2H)-pyridazinones were synthesized and tested for hypotensive and antihypertensive activity as well as for alpha-1- and alpha-2-adrenoceptor binding affinities. Some derivatives, eg 5.5, 5.9, 5.12, 6.4 and 6.10, showed strong hypotensive/antihypertensive effect and high affinity for alpha-2- and alpha-1-adrenoceptors. Compound 5.5 was selected for clinical study. In its mode of action a potassium channel opening activity may also be involved.
• SZILAGYI G.; KASZTREINER E.; TARDOS L.; JASZLITS L.; KOSA E.; CSEH G.; TO+, EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 5, 439-445
  作者：SZILAGYI G.、 KASZTREINER E.、 TARDOS L.、 JASZLITS L.、 KOSA E.、 CSEH G.、 TO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel 6-(3,5-Dimethyl-1H-Pyrazol-1-yl)Pyridazin-3(2H)-One Derivatives and their Preliminary Biological Evaluation
  作者：Aleksandr P. Yengoyan、Roza S. Shainova、Tiruhi A. Gomktsyan、Armen V. Karapetyan

  DOI：10.3184/174751918x15389922302823

  日期：2018.10

  Simple and accessible pathways for the synthesis of a series of novel 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridazin-3(2H)-one derivatives including compounds with a combination of a pyrazolyl-pyridazine moiety with pyrimidine, 1,3,5-triazine and 1,3,4-oxadiazole rings in the same molecules were established. The tautomeric structures of 3-oxopyridazine and 5-thioxo-1,3,4-oxadiazole rings and also the position

  合成一系列新型 6-(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)哒嗪-3(2H)-one 衍生物的简单易行途径，包括具有吡唑基-哒嗪部分与嘧啶、1,3,5-三嗪和1,3,4-恶二唑环在同一分子中建立。显示了 3-oxopyridazine 和 5-thioxo-1,3,4-oxadiazole 环的互变异构结构以及它们的烷基化位置。在初步筛选时，合成的化合物显示出显着的植物生长刺激活性。选择最活跃的化合物进行更深入的研究和进一步的现场试验。