(Z)-5-(3-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(3-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[1-(3-Chloro-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-imidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(3-chlorophenyl)methylidene]imidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: GUYDWDPNOQVEJB-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(3-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R,R)-f-spiroPhos 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 30.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以99%的产率得到(-)-5-(3-chlorobenzyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应选择性合成手性取代的 2,4-二酮咪唑烷和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01894
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 3-氯苯甲醛 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(Z)-5-(3-chlorobenzylidene)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过不对称氢化反应选择性合成手性取代的 2,4-二酮咪唑烷和 2,5-二酮哌嗪

  摘要：

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01894

文献信息

• Synthesis of chiral hydantoin derivatives by homogeneous Pd-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Bao-De Ma、Sheng-Hua Du、Yu Wang、Xiao-Ming Ou、Ming-Zhi Huang、Li-Xin Wang、Xiao-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.006

  日期：2017.1

  5-Aryl substituted chiral hydantoin derivatives were synthesized via asymmetric hydrogenation of prochiral exocyclic alkenes using a Pd/BINAP catalyst. Moderate to good enantioselectivity were obtained (21-90% ee). A chiral Bronsted acid additive was found to be a key factor to obtain high enantioselectivity. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Chiral Substituted 2,4-Diketoimidazolidines and 2,5-Diketopiperazines via Asymmetric Hydrogenation
  作者：Guiying Xiao、Shuang Xu、Chaochao Xie、Guofu Zi、Weiping Ye、Zhangtao Zhou、Guohua Hou、Zhanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01894

  日期：2021.8.6

  An enantioselective hydrogenation of 5-alkylidene-2,4-diketoimidazolidines (hydantoins) and 3-alkylidene-2,5-ketopiperazines catalyzed by the Rh/f-spiroPhos complex under mild conditions has been developed, which provides an efficient approach to the highly enantioselective synthesis of chiral hydantoins and 2,5-ketopiperazine derivatives with high enantioselectivities up to 99.9% ee.

  已经开发了在温和条件下由 Rh/ f -spiroPhos 络合物催化的 5-亚烷基-2,4-二酮咪唑烷（乙内酰脲）和 3-亚烷基-2,5-酮哌嗪的对映选择性氢化，这提供了一种高效的方法。手性乙内酰脲和 2,5-酮哌嗪衍生物的对映选择性合成，对映选择性高达 99.9% ee。