N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
• 化学式: C₁₁H₁₃NOS
• 分子量: 207.296
• InChiKey: ZHNIXOMPBADHDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(4-(dimethylamino)-1,2,3-thiadiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  α-硫代酰基卡宾与芳基异硫氰酸酯的催化 (3 + 2) umpolung 环化

  摘要：

  1,2,3-噻二唑用作掩蔽的 S-亲电 thia-1,3-偶极子。在铑/外消旋 BINAP 催化下，它们与异硫氰酸芳基酯进行脱氮 (3 + 2) umpolung 环环化反应，具有反向区域选择性和出色的立体选择性，在氧化还原反应中生成N-芳基 3 H -1,2-二硫醇-( Z )-3-亚胺- 中性、高效和功能宽容的方式。分子内的 S-S 键令人印象深刻。

  DOI：

  10.1039/d2cc02882d
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 甲醇 作用下， 反应 144.0h， 生成 N,N-dimethyl-3-oxo-3-phenylpropanethioamide
  参考文献：
  名称：

  Two-carbon extension of N,N-disubstituted amides with bis(trimethylsilyl) thioketene affording N,N-disubstituted 3-oxothioamides

  摘要：

  N,N-二取代的链烷酰胺与双(三甲基甲硅烷基)硫烯酮干净地反应形成N,N-二取代的2-三甲基甲硅烷基-3-三甲基甲硅烷氧基烷-2-烯硫代酰胺，其在酸水解后得到N,N-二取代的3-氧代亚烷基硫代酰胺。

  DOI：

  10.1039/cc9960001621

文献信息

• Chemo- and regioselective synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of<i>gem</i>-dibromo or<i>gem</i>-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Chuan Liu、Yupian Deng、Song Cao

  DOI：10.1039/d0ob01821j

  日期：——

  A facile and practical method for the synthesis of 2,3,4-trisubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization ofgem-dibromoalkenes orgem-dichloroalkenes with β-keto tertiary thioamides has been developed.

  已开发出一种简便实用的方法，通过将gem-二溴烯烃或gem-二氯烯烃与β-酮三级硫代酰胺环化合成2,3,4-三取代-2-氨基噻吩。
• Regioselective Metal-Free One-Pot Synthesis of Functionalized 2-Aminothiophene Derivatives
  作者：Xiaoyan Luo、Li-Shi Ge、Xing-Lan An、Jing-Hai Jin、Yu Wang、Pei-Pei Sun、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00488

  日期：2015.5.1

  A facile metal-free synthesis of 2-aminothiophene derivatives by the reaction of 2-ynals with thioamides in alcohols has been developed. This transformation allows the assembly of 2-aminothienyl ether derivatives via a well-designed aldol condensation/regioselective intramolecular cyclization/conjugate addition cascade reaction and provides a straightforward synthetic protocol for constructing 2,3

  通过2-炔类与硫代酰胺在醇中的反应，已经开发了一种简便的无金属的2-氨基噻吩衍生物的合成方法。这种转化允许通过精心设计的羟醛缩合/区域选择性分子内环化/缀合物加成级联反应组装2-氨基噻吩醚衍生物，并为构建2,3,5-三取代的2-氨基噻吩提供了直接的合成方案。
• Direct synthesis of polysubstituted 2-aminothiophenes by Cu(<scp>ii</scp>)-catalyzed addition/oxidative cyclization of alkynoates with thioamides
  作者：Li-Shi Ge、Zheng-Lin Wang、Xing-Lan An、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c4ob01534g

  日期：——

  A facile and direct synthetic method was developed for the construction of structurally important 2-aminothiophenes in moderate to excellent yields (up to 91%), via Cu(II)-catalyzed addition/oxidative cyclization of readily available thioamides with alkynoates under an air atmosphere.

  开发了一种简便直接的合成方法，通过在空气氛围下铜(II)催化的硫脲与炔酸酯的加成/氧化环化反应，以中等至优异的产率（高达91%）构建结构重要的2-氨基噻吩。
• Synthesis of N,N-disubstituted 2-aminothiophenes by the cyclization of gem-difluoroalkenes with β-keto thioamides
  作者：Xuxue Zhang、Mingsheng Wu、Juan Zhang、Song Cao

  DOI：10.1039/c7ob00368d

  日期：——

  gem-difluoroalkenes with β-keto tertiary thioamides is described. The reactions proceed smoothly with the assistance of K2CO3 under transition-metal-free conditions, affording a variety of valuable N,N-disubstituted 2-aminothiophenes in moderate to good yields.

  描述了一种新的有效的方法，该方法可通过用β-酮基叔硫酰胺环合宝石-二氟烯烃来构建高度官能化的氨基噻吩。在无过渡金属的条件下，反应在K 2 CO 3的帮助下顺利进行，以中等至良好的收率提供了各种有价值的N，N-二取代的2-氨基噻吩。
• Synthesis of Polysubstituted 3-Aminothiophenes from Thioamides and Allenes via Tandem Thio-Michael Addition/Oxidative Annulation and 1,2-Sulfur Migration
  作者：Teng Han、Yu Wang、Hong-Liang Li、Xiaoyan Luo、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02616

  日期：2018.2.2

  A facile synthetic method for the construction of 3-aminothiophenes from readily available thioamides and alllenes in the presence of a TBAI/TBHP catalyst system was developed. This protocol represents an efficient and straightforward way to access highly functionalized thiophenes in moderate to excellent yields under mild conditions, via a tandem thio-Michael addition, oxidative annulation, and 1

  开发了一种在TBAI / TBHP催化剂体系存在下，由容易获得的硫代酰胺和烯丙基构建3-氨基噻吩的简便合成方法。该协议代表了在串联条件下，通过串联硫代-迈克尔加成反应，氧化环化反应和1,2-硫迁移途径，以中等至极好的收率获得高官能度噻吩的有效而直接的方法。