3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-amino-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• 分子量: 188.186
• InChiKey: PLMCFDCXCPJTJW-FPYGCLRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylonitrile 、 N,N-二甲基苯甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6-chloro-2-phenyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  新一代的腺苷受体拮抗剂：从二取代到三取代的氨基嘧啶。

  摘要：

  新的腺苷受体配体被设计为先前合成的取代的二氰基吡啶和氨基嘧啶之间的杂化结构，产生了两个系列的氰基取代的二苯基氨基嘧啶。我们感兴趣的是评估这种取代模式对亲和力和内在活性的影响，因为双氰基吡啶既包含激动剂又包含反向激动剂，而原始的氨基嘧啶仅是反向激动剂。已发现，尽管某些化合物也对腺苷A（2A）受体具有亲和力，但新化合物通常对腺苷A（1）受体具有选择性。在cAMP第二信使分析中，这些化合物起反向激动剂的作用，而不是激动剂。在更多的A（1）受体选择性化合物中，有5种（LUF6048），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.013
• 作为产物：
  描述：

  胡椒腈 、 乙腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-amino-3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  新一代的腺苷受体拮抗剂：从二取代到三取代的氨基嘧啶。

  摘要：

  新的腺苷受体配体被设计为先前合成的取代的二氰基吡啶和氨基嘧啶之间的杂化结构，产生了两个系列的氰基取代的二苯基氨基嘧啶。我们感兴趣的是评估这种取代模式对亲和力和内在活性的影响，因为双氰基吡啶既包含激动剂又包含反向激动剂，而原始的氨基嘧啶仅是反向激动剂。已发现，尽管某些化合物也对腺苷A（2A）受体具有亲和力，但新化合物通常对腺苷A（1）受体具有选择性。在cAMP第二信使分析中，这些化合物起反向激动剂的作用，而不是激动剂。在更多的A（1）受体选择性化合物中，有5种（LUF6048），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.013