3-(4-羟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 | 879996-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(4-羟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 879996-57-3
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD06800797
• 分子量: 188.186
• InChiKey: LWSHTQYMDDOOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛 、 盐酸氨基脲 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以54.2%的产率得到1-((3-(4-hydroxyphenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylidene) semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  含（硫代）氨基脲的某些吡唑衍生物的合成及生物评价作为双重抗炎抗菌剂

  摘要：

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325163117
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 sodium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 3-(4-羟苯基)-1H-吡唑-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  含（硫代）氨基脲的某些吡唑衍生物的合成及生物评价作为双重抗炎抗菌剂

  摘要：

  背景：设计并合成了一系列含有（硫）氨基脲（4a-4h，5a-5l，6a-6f，7a-7c）的吡唑衍生物，以筛选双重炎症和抗菌活性。 方法：通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS对产物进行表征。用体外LPS诱导的TNF-α模型和体内二甲苯诱导的耳水肿模型评估其抗炎活性。使用系列稀释法针对几种革兰氏阳性菌株，革兰氏阴性菌株和真菌菌株评估了它们的体外抗菌活性。 结果：生物测定表明，大多数化合物在浓度为20 µg / mL时均可显着抑制TNF-α的表达。化合物5i，6b和7b在50 mg / mL剂量下具有与参考药物地塞米松相当的体内抗炎活性。公斤。此外，几种化合物对不同菌株显示出抗菌活性，化合物5g和5h分别显示对肺炎链球菌CMCC 31968和金黄色葡萄球菌CMCC 25923的有效抑菌活性，MIC值为8 µg / mL。同时具有抗炎和抗微生物活性的化合物7b，应按原样或在衍生后进行研究。

  DOI：

  10.2174/1570180816666190325163117

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted Arylpyrazole-4-carboxylic Acids
  作者：A. V. Lebedev、A. B. Lebedeva、V. D. Sheludyakov、E. A. Kovaleva、O. L. Ustinova、I. B. Kozhevnikov

  DOI：10.1007/s11176-005-0318-7

  日期：2005.5

  3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxylic acids, involving Vilsmeier formylation of semicarbazones of 26 available mono- and disubstituted acetophenones and 2-acetylthiophene followed by oxidation of the resulting 3-aryl-substituted pyrazole-4-carboxaldehydes under the action of potassium permanganate. The mechanism of the formylation reaction is discussed. The method successfully works even with acetophenones

  提出了一种制备以前未知的3-芳基取代的吡唑-4-羧酸的方法，该方法包括将26种可用的单和双取代的苯乙酮和2-乙酰基噻吩的半咔唑的Vilsmeier甲酰化，然后氧化所得的3-芳基取代的吡唑-。 4-羧醛在高锰酸钾的作用下。讨论了甲酰化反应的机理。该方法即使对含有烷基取代基的苯乙酮也能成功地起作用。在后一种情况下，使用另外的步骤，该步骤涉及分离吡唑-4-羧酸作为其甲硅烷基酯。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS POSITIVE MODULATORS OF METABOTROPIC GLUTAMATE RECEPTOR 2 (MGLU2 receptor)
  申请人：GENESTE Herve

  公开号：US20080300260A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The present invention relates to heterocyclic compounds which are positive modulators of metabotropic glutamate receptor. The present invention also relates to the use of these compounds for preparing a pharmaceutical composition and to a method of treating a medical disorder, selected from neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction.

  本发明涉及异环化合物，这些化合物是代谢型谷氨酸受体的阳性调节剂。本发明还涉及使用这些化合物制备药物组合物以及治疗神经系统和精神疾病的方法，这些疾病与谷氨酸功能障碍有关。
• FORMYLPYRROLE-BASED HETEROCYCLES FOR NUCLEIC ACID ATTACHMENT TO SUPPORTS
  申请人：IIIumina, Inc.

  公开号：US20150031833A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  A compound has Formula I: A, B, C, D, W, X, Y, and Z are independently selected from hydrogen, optionally substituted C 1 -C 6 alkyl, optionally substituted C 1 -C 6 alkoxy, aryl, aldehyde, protected aldehyde, CH, N, O, S, null, and bond; Q is selected from aldehyde, protected aldehyde, and null, at least one of A, B, C, D, W, X, Y, Z, or Q is an aldehyde or protected aldehyde; the bonds between each of A-B, B-C, C-D, W-X, X-Y, and Y-Z are selected from single bond, double bond, triple bond, and no bond; L is a linker selected from a C 1 -C 12 alkyl, aralkyl, and aryl, any of which is optionally substituted; one or more methylene unit (CH 2 ) of the C 1 -C 12 alkyl is optionally replaced by any combination of oxygen, carbonyl(C═O), and NH; and R 1 and R 2 are independently selected from —NR 3 R 4 , halogen, C 1 -C 8 alkoxy, aralkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, and OCH 2 CH 2 CN; R 3 and R 4 are independently a C 1 -C 4 , straight chain or branched alkyl group.

  化合物的化学式为I：A，B，C，D，W，X，Y和Z分别从氢，可选取代的C1-C6烷基，可选取代的C1-C6烷氧基，芳基，醛，保护醛，CH，N，O，S，空和键中独立选择；Q从醛，保护醛和空中选择，A，B，C，D，W，X，Y，Z或Q中至少有一个是醛或保护醛；A-B，B-C，C-D，W-X，X-Y和Y-Z之间的键从单键，双键，三键和无键中选择；L是从C1-C12烷基，芳基烷基和芳基中选择的连接物，其中任何一个都可以被选择性地取代；C1-C12烷基的一个或多个亚甲基（CH2）可以被任何氧，羰基（C═O）和NH的任意组合替换；R1和R2分别从—NR3R4，卤素，C1-C8烷氧基，芳基烷氧基，烯基氧基，炔基氧基和O CN中独立选择；R3和R4分别是C1-C4直链或支链烷基。
• Structure–activity relationship study of a novel necroptosis inhibitor, necrostatin-7
  作者：Weihong Zheng、Alexei Degterev、Emily Hsu、Junying Yuan、Chengye Yuan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.058

  日期：2008.9

  Necroptosis is a regulated caspase-independent cell death mechanism characterized by morphological features resembling non-regulated necrosis. Necrotatin-7 (Nec-7), a novel potent small-molecule inhibitor of necroptosis, is structurally distinct from previously described necrostatins (Nec-1, Nec-3, Nec-4 and Nec-5). Here, we describe a series of structural modi. cations and the structure-activity relationship (SAR) of the Nec-7 series for inhibiting necroptosis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8883764B1
  申请人：——

  公开号：US8883764B1

  公开（公告）日：2014-11-11