methyl 3-C-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside | 453547-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 3-C-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside
• CAS: 453547-49-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: MNOYMVSEOFGZEE-FITZOCOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-C-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 barium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.92h， 生成 (3R,4S,5R)-4-benzyl-3,5-bis-(tert-butyldimethylsilyloxy)oct-1-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  新型在2α位具有芳香环的1α，25-二羟基维生素D 3类似物的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了1α，25-二羟基维生素D 3（1）的新类似物的合成，它们在2α位置具有疏水性芳香环。在这些类似物中，2α-苄基类似物在与野生型维生素D受体（VDR）的亲和力和诱导HL-60细胞分化以及转录活性方面显示出最高的效力。还检查了与遗传性维生素D抗性病（R274L）相关的突变VDR的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.08.116
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯化镁 、 methyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzilidene-α-D-mannopyranoside 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到methyl 3-C-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  Honzawa, Shinobu; Yamamoto, Yasuhiro; Hirasaka, Koshiro, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 327 - 338

  摘要：

  DOI：